INTRODUCCION:La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono.Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros. Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

Marco Terico:cido maleico:El cido maleico. cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico, es un compuesto orgnico perteneciente al grupo de los cidos dicarboxlicos. Se conoce con otros nombres como cido malnico, el cido maleinico y cido toxilico. Su frmula qumica es C4H4O4.

Propiedades fsicasEL cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que elcido fumricoes el ismero trans.Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos.Punto de fusin: 131CSe descompone por debajo del punto de ebullicin a 135CSolubilidad enagua: Elevada (44 g/100 ml a 25C).Densidadrelativa de vapor (aire = 1): 4Densidad relativa (agua = 1): 1.59Masa molecular: 116.07 g/mol

Peligros qumicos:CombustibleLa sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos altamente irritantes de anhdrido maleico. La disolucin en agua es moderadamente cida. En caso deincendiose despreden humos (o gases) txicos e irritantes.IngestinLa sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de lapiely por ingestin.Riesgo de inhalacinLa evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin nociva de partculas en elairecuando se dispersa, especialmente si est en forma de polvo.Efectos de exposicin de corta duracinLa sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.Efectos de exposicin prolongada o repetidaEl contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis y puede afectar alrin.

AplicacionesEl cido maleico se emplea en la fabricacin deresinassintticas y en sntesis orgnicas, acta como conservante deaceitesygrasasy sussalesse utilizan en la tincin dealgodn,lanayseda.Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones, como elaboracin de botes, muebles de bao (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimrico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. Fabricacin de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidlicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboracin de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico. El cido maleico es una materia prima industrial para la produccin decido glioxlicoporozonlisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en sntesis qumica deDiels-Alder.MaleatosEl ion maleato es la forma ionizada del cido maleico. Es til en labioqumicacomo un inhibidor de las reacciones de las transaminasas. Lossteresdelcido maleicotambin se le llaman maleatos, por ejemplo, maleato de dimetilo.ObtencinEn la industria, el cido maleico se deriva del anhdrido maleico porhidrlisis. El anhdrido maleico se produce a partir debencenoo debutanoen un proceso deoxidacin. El cido maleico se convierte en anhdrido maleico por deshidratacin, alcido mlicopor la hidratacin, y elcido succnicopor hidrogenacin (etanol/paladiosobrecarbono). Reacciona con elcloruro de tioniloo pentacloruro defsforopara dar el cloruro de cido maleico (que no es posible aislar el cloruro de cido mono).cido Fumarico:cido fumrico. Es un cido de origen natural presente en muchasfrutasyvegetales. Comercialmente se obtiene por sntesis qumica o a travs de la fermentacin delazcarconhongos. Forma parte de las rutas metablicas de todas lasclulasvivas.Es un compuesto orgnico con estructura de cido dicarboxlico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al cido (E)-butenodioico, o c. trans-butenodioico; el ismero encontrado en la naturaleza, en lugar del ismero cis. Interviene en varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participacin en el ciclo de Krebs.

Utilidad Utilizacin como acidulante en alimentosEl cido fumrico es un cido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para vivir. Este cido se encuentra en las plantas tambin, y ha sido aprovechado por las compaas de alimentos y cientficos por sus propiedades nicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el cido fumrico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la produccin y distribucin de alimentos.Utilizado comocidoy estabilizador estructural en una amplia variedad de productos. Tambin es usado como una fuente de cido en el polvo para hornear.PropiedadesEl cido fumrico posee uno de los mayores poderes comoacidulante. Incrementa el poder de gelificantes y se puede mezclar con otros acidulantes. No presenta un sabor picante y extremo. Se usa engelatinas,refrescos,acondicionadoresde masas,mermeladas, conservas, recubrimientos de confites, etc.Tiene poderesantimicticosen tratamiento de carnes (mejor quecido Acticoy Lctico). Disminuye hasta el 40% el consumo deCtricoy el 20% deTartricoen gelatinas y la cantidad de gel en 2%. Su uso combinado con Benzoatos ycido Bricoes efectivo contra la degradacin de carnes,pescadosymariscos.Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado enmantequillas,quesosylecheen polvo. Su efectoantimicrobiallo hace til como aditivo para la preservacin de vegetales y frutas.Propiedades fsicas.Estado de agregacin: SlidoApariencia: BlancoDensidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3Masa molar: 116,07 g/molPunto de fusin: 287Ccido que regula la acidezEl cido fumrico tiene una baja acidez; no es muy cido. En pequeas cantidades puede utilizarse para regular la acidez de muchos otros cidos como aquellos que se encuentran en panes y otros productos horneados. Al agregar cido fumrico a estos alimentos, se ayuda a mantenerlos frescos por ms tiempo, adems de que se intensifica el sabor del pan. El cido fumrico tambin ayuda a repeler el agua debido a su naturaleza bsica como un producto alimenticio.Trabajando con masaLa masa puede ser difcil de trabajar, especialmente con la masa de trigo que se emplea para hacer panes integrales y otros productos saludables. El cido fumrico, cuando se agrega a cualquier tipo de masa, ayuda a mejorar su maquinabilidad, permitiendo trabajarla ms fcilmente de manera que pueda producirse en serie, rpida y eficientemente con la mnima interaccin humana.Propiedades antimicrobianasEl cido fumrico tambin es un excelente antimicrobiano -- puede acabar con microbios y otros microorganismos que de lo contrario podran desarrollarse en la masa u otro entorno alimenticio. Esto significa que puede utilizarse para prolongar la vida de anaquel de forma segura como parte de un programa de tratamiento para la conservacin de alimentos.Repelente al aguaEl cido fumrico no es higroscpico -- no absorbe agua del ambiente, como la humedad delaire. Esto significa que tambin es un excelente medio para evitar que alimentos como el pan, absorbanaguadel aire, lo que podra ocasionar que las esporas de moho u otros microorganismos crezcan en la comida.UsosSe ha empleado en dietas decerdoscon xito en el incremento de peso, mejora de laactividad digestivay disminucin debacteriaspatgenas en el sistema digestivo.

Generalidades:En la presente prctica se estudia, la reaccin de isomerizacin, del cido maleico, a cido fumarico, con el fin de determinar, mediante el diseo de experimentos, las condiciones ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido mineral, el este caso el cido clorhdrico, en dicha figura se presenta la combinacin espacial de los dos ismeros geomtricos del cido 2-butendiotico, los ya mencionados, acudo maleico y cido fumaricoLa frmula molecular ser la siguiente: C4O4H4 cido maleico (ismero cis) cido fumarico (ismero trans)

cido maleico Acido Fumarico

Figura 1. Reaccin de isomerizacin del cido fumarico a cido maleico.De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Mientras que el cido fumarico es un producto normal del metabolismo, el cido maleico, es muy toxico. Adems, se sabe empricamente que el ismero trans (fumarico) tiene el punto de fusin elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad. Estas diferentes propiedades, permitirn conocer la evolucin de la reaccin, ya que debido a la insolubilidad, la mayor parte del fumarico formado precipita.Conocidas las concentraciones iniciales de los reactivos, se calculara la cantidad de producto formado (fumarico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con el fin de calcular el rendimiento de la reaccin. La cantidad del cido fumarico producido, se calcula por dos mtodos distintos.El primer mtodo consiste en gravimetra, mediante centrifugacin y decantacin se separa el cido fumarico precipitado e la mezcla final. Por diferencia de pesada se conoce la cantidad de fumarico formado.Por otro lado se valora con Nao la disolucin decantada. Conociendo los equivalentes del cido maleico y HCl antes de la reaccin y valorado los equivalentes finales, se obtiene por diferencia el cido fumarico formado.

PROPIEDADESACIDO MALEICOACIDO FUMARICO

Punto de Fusin130.5C (d. 135C)287C (d. 290C)

Solubilidad Acuosa78.8g/100g0.70g/100g

K1K2/10^-51200, 0.0393, 2.9

PH Disolucin1.4 (0.1M)3 (Sat. 0.06M)

MaterialesReactivos

6 tubos de ensaye de 11x75 Anhdrido maleico

1 vaso de precipitado de 50mlHCl concentrado

1 vaso de precipitado de 250mlSol. De bromo al 1%

1 Manta de calorSol. De KMNO4 al 1%

2 pipetas graduadas de 5 y 10 mls

1 pisetaHielo

Equipo para punto de fusin

1 esptula

PROCEDIMIENTO:Tomar dos tubos de ensayo, en el primero agregue 0.5gr de anhdrido maleico, 0.5gr de agua caliente y 0.5gr. de HCl concentrado.PRECAUCION:1. En el segundo tubo coloque 0.5gr de anhdrido maleico junto con 0.5ml. de agua caliente.2. Coloque el primer tubo en bao mara (vaso de precipitado con agua destilada) y caliente de forma constante, hasta que se forme un precipitado.3. Tome el segundo tubo de ensayo y coloque en un bao de hielo hasta obtener la formacin de un precipitado.4. Una vez que se hayan formado los cristales de cada tubo, filtre y deposite cada uno en un vidrio de reloj para que se sequen.5. Realice la prueba de punto de fusin tomando una pequea muestra de cada uno de los precipitados y anote los resultados en la siguiente tabla.

Compuesto.Punto de Fusin

cido Maleico

cido Fumarico

PRUEBAS:a) Disuelve unos 10 a 20 mg de cido maleico y ve si se decolora 1 o 2 gotas de solucin acuosa de bromo al 1% repita la prueba con una solucin al 1% de permanganato de sodio.b) Disuelva de 10 a 20 mg de cido fumarico (0.06) gramos y repita las pruebas con las soluciones de bromo y de permanganato de sodio.Actividades complementarias:Bibliografa:http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_fum%C3%A1ricohttp://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_maleicohttp://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cis-trans.html

MANEJO DE RESIDUOS:El residuo de cido maleico depositarlo en el frasco 1.El residuo del cido fumarico depositarlo en el frasco 2.Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera.cido Maleicocido MaleicoSol. De bromo al 1%Colocar en frasco 3

cido FumaricoSol. de KMnO4 AL 3%Colocar en frasco 4

cido Fumaricocido MaleicoSol. De bromo al 1%Colocar en frasco 5

cido FumaricoSol. de KMnO4 AL 3%Colocar en frasco 6