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2 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del

Liceo Naval “Almirante Guise”



INDICE II BIMESTRE Química Orgánica 5

Propiedades de los átomos de Carbono 5

Cadenas Carbonadas 7

Clases de Carbono 8

Funciones Químicas Orgánicas 9

Hidrocarburos 9

Alcanos 10

Alquenos 19

Alquinos 26

Hidrocarburos Cíclicos 33

Serie Cíclica 33

Es la ciencia que estudia los EDIFICIOS MOLECULARES más complejos. Tiene como elemento fundamental al CARBONO, de el se derivan infinidad de

compuestos excluyendo al monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) y

carbonatos.

¿Por qué el átomo de CARBONO forma una gran variedad de compuestos? Por ser un elemento único en su género debido a sus propiedades.

En la actualidad en la química orgánica hay más de 2 000 000 de compuestos entre

naturales (de los seres vivos) y artificiales que son muy numerosos e importantes;

mencionaremos algunos: nylon, plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, sueros,

vacunas, antibióticos, vitaminas etc.

EL ÁTOMO DE CARBONO:

SÍMBOLO C

Nº ATÓMICO 6

Nº DE MASA 12

PERÍODO 2

GRUPO IV A

VALENCIAS

4,2

ESTADO NATURAL

El CARBONO es un elemento muy difundido en la naturaleza.

Puede encontrarse en:

►►► ESTADO PURO (grafito, diamante) COMPUESTOS INORGÁNICOS (CO, CO2) COMPUESTOS ORGÁNICOS (alcoholes, carbohidratos, proteínas y grasas)



PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO Tenemos:

Tetravalencia

Autosaturación

Isovalencia I. Tetravalencia Es la capacidad del átomo de carbono, capaz de compartir sus

electrones de valencia recordemos la configuración electrónica del átomo de carbono para establecer su forma no hibridizada.

6C : 1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p1 x 2p1 y

a) El carbono normal en forma no hibridizada posee la siguiente estructura.

Y

•

•

• •

•

• X

b) Cuando el carbono se hibridiza adquiere la forma geométrica.

Hibridización: Es la mezcla de 2 o más orbitales del mismo nivel pero diferentes subniveles, originando nuevos orbitales de igual forma y tamaño. La estructura electrónica del átomo de carbono en estado basal o fundamental es:

1s2 2s2 2p1 x 2p1 y 2p0 z

De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono tendría valencia dos porque podría compartir sólo dos electrones.



Pero en todos los compuestos orgánicos el carbono actúa con valencia cuatro, lo que se explica por el fenómeno de hibridación. La hibridación se produce cuando el átomo de carbono se excita, lo que da lugar a que un electrón de la reempe 2s2 salte a la reempe 2p °z que esta vacía, de esta manera la estructura del átomo de carbono hibridizado sería:

1s2 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3

Esta hibridación explica la tetravalencia del carbono. Los 4 electrones son iguales entre si y del mismo valor energético y forma. Híbrido sp3 Esta forma geométrica es la figura más estable para el átomo de carbono pero solo la adquiere cuando se combina con otro átomo.

Las 4 valencias están ubicadas en los vectores de un tetraedro regular. Representa el modelo tetraédrico que se caracteriza por tener 4 enlaces dirigidos hacia los vectores del tetraedro.

Representación del CARBONO

De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono es tetravalente porque puede compartir 4 electrones. Se representa de la siguiente manera

Tetravalencia

C





II. Autosaturación: Es la propiedad del átomo de carbono, de combinarse consigo mismo formando cadenas carbonadas a esta propiedad se debe la existencia de elevado número de compuestos orgánicos.

La unión de carbonos pueden ser de 3 clases: a) Enlaces Simples: Es aquel enlace de carbono -carbono los que comparten un

par de electrones.

– C – C –

b) Enlaces Dobles: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten dos pares de electrones.

– C = C –

c) Enlaces Triples: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten tres pares de electrones.

– C C –

CADENAS CARBONADAS: Se forman debido a la propiedad de autosaturación del carbono y pueden ser de 3 clases. a) Cadenas Abiertas:

– C – C – C – – C C – C – C –

b) Cadenas Cerradas:

– C – – C C –

– C C – – C C –

c)

Cadenas Ramificadas

– C – C – C – C – C –

– C –

III. Isovalencia: Las 4 valencias son iguales.

CLASES DE CARBONO 1) Carbono Primario: Es aquel que se une mediante una valencia a otro átomo de

carbono, quedándole 3 valencias libres.

– C – C – C – C –

CP CP 2) Carbono Secundario: Es aquel que se une mediante 2 valencias a otros átomos de

carbono quedándole 2 valencias libres.

– C – C – C – C –

3) Carbono Terciario: Es aquel que se une mediante 3 valencias a otros átomos de

carbono quedándole 1 valencia libre

– C – C – C – C – C –

– C –

4) Carbono Cuaternario: Es aquel que se une mediante 4 valencias a otros átomos

de carbono no quedándole ninguna valencia libre.

– C –

– C – C – C – C – C –

– C –



Los CLOROFLUOROCARBONOS (CFC) o FREONES son sustancias que deterioran las capas de ozono. Se emplean en refrigeradoras y aparatos de aire acondicionado. La mayoría de naciones los han prohibido y sustituido por cloruro de metileno, que a su vez es cancerígeno….¿?

Es el conjunto de sustancias que tienen propiedades y estructuras similares. Grupo de átomos que caracteriza a una determinada función química. Las principales funciones de la Química Orgánica son: I. Función Hidrocarburo. II. Funciones Orgánicas Oxigenadas. III. Funciones Orgánicas Nitrogenadas.



HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos binarios formados de CARBONO e

HIDRÓGENO.

Clases:

Acíclicos (de cadena abierta) a) Por la forma de cadena

Cíclicos (de cadena cerrada)

Saturados: Alcanos b) Por la clase de enlace

Alquenos

No saturados : Alquinos

• Alicíciclicos • Aromáticos • Heterocíclicos



CARACTERÍSTICAS: 1) Son llamados también Parafinas.

2) Estos hidrocarburos tienen enlace simple.

3) Su fórmula es.

Cn H2n + 2 El 1º alcano es el Metano NOMENCLATURA: 1) Según el sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura Aplicada).

En este sistema se usan determinados prefijos que van de acuerdo al número de

átomos de carbono de la cadena principal que se encuentran en forma continua

pero todos ellos terminados en ano.

2) Para enumerar la cadena carbonada principal, se debe tener en cuenta la presencia

de al radial más cercano al extremo.

3) Los nombres de los cuatro primeros alcanos eran de uso tan general que cuando se

implantó el sistema IUPAC se conservaron, los demás miembros de la fórmula son

prefijos que derivan del griego o latín así tenemos:



CANTIDAD DE CARBONOS NOMENCLATURA

1 METANO

2 ETANO

3 PROPANO

4 BUTANO

5 PENTANO

6 HEXANO

7 HEPTANO

8 OCTANO

9 NONANO

10 DECANO

11 UNDECANO

12 DODECANO

13 TRIDECANO

14 TETRADECANO

15 PENTADECANO

20 ELCOSANO

21 ENEICOSANO

22 DOCOSANO

23 TRICOSANO - A partir del (30) llevan las prefijos que indican la cantidad de carbonos y se agrega

la terminación CONTANO.

30 TRICONTANO

40 TETRACONTANO

50 PENTACONTANO

60 HEXACONTANO

70 HEPTACONTANO

100 HECTANO Nota: El Gas Propano (C

3H

8) es usado como gas

doméstico.





ALCANOS Propiedades Físicas 1) Los 4 primeros hidrocarburos son gaseosos a temperatura ambiental. A partir del pentano hasta el hexadecano son líquidos Los demás son sólidos. 2) Los puntos de ebullición y de presión aumentan gradualmente en los alcanos, a

medida que aumente el n° de átomos de carbonos. 3) Son insolubles en agua, pero se pueden disolver con solventes orgánicos. Esto se

explica porque los alcanos son apolares y el agua sólo disuelve con facilidad compuestos polares. En cambio los alcanos son solubles en solventes no polares, como el benceno, éter, tetracloruro de carbono y otros solventes orgánicos derivados del petróleo.

4) Son menos densos que el agua. Propiedades Químicas 1) Normalmente no son muy reactivos. No reaccionan con la mayoría de los ácidos,

bases y oxidantes débiles, por lo que se les llama parafinas (de poca afinidad). Pero bajo condiciones adecuadas (alta temperatura, catalizadores, etc.) son capaces

de producir reacciones, de combustión y sustitución. 2) Tienen propiedades de halogenación. Se trata de una reacción de sustitución y

requiere de luz o calor. Por ejemplo.

a) CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl METANO CLORO CLORO ÁCIDO METANO CLORHÍDRICO

b) CH3 Cl + Cl2 → CH2 Cl2 + HCl CLORO METANO DICLORO METANO

c) CH2 Cl2 + Cl2 → CH Cl3 + HCl DICLORO TRICLORO METANO METANO

d) CHCl 3 + Cl2 → CCl4 + HCl TRICLORO TETRACLORO METANO METANO



3) Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos.

- Los alcanos de cadena corta (C1 al C4) son gases naturales que se usan como

combustibles domésticos, principalmente el propano que se expande en

balones para su uso en cocinas a gas, y el butano que se usa en encendedores

de gas.

- Los alcanos de C7 a C10 constituyen la gasolina, siendo el octanaje o

proporción de octano presente, una medida de la calidad de la gasolina.

Experimentan 2 clases de combustión.

a) Completa. b) Incompleta.

a) Combustión Completa: El alcano reacciona con el oxígeno (O2) y forma gas

carbónico (CO2) más agua Ej.

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2H2 O METANO GAS CARBÓNICO

C3 H8 + 5 O2 → 3CO2 + 4H2 O PROPANO

b) Combustión Incompleta: El alcano reacciona con el oxígeno y forma

monóxido de carbono (CO) más agua.

2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4H2 O METANO

2C4 H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2 O BUTANO

TIPO DE FÓRMULAS DE ALCANOS 1) Fórmula Desarrollada: Son fórmulas completas y explicativas donde se

representan todos los enlaces Ej.

Metano (1C) Etano (2C) Propano (3C) H H H H H H H – C – H H – C – C – H H – C – C – C – H H H H H H H

2) Fórmulas Semidesarrolladas: Son fórmulas en las que se omite las líneas de los

enlaces carbono – hidrógeno, escribiéndose los símbolos de los hidrógenos a la derecha del átomo de carbono al cual van unidos, con subíndices que indica la proporción de hidrógeno por cada carbono. Ej. Si la fórmula desarrollada es: La semidesarrollada será:

H H H

H – C – C – C – H CH3 – CH2 – CH3 H H H



Si la fórmula desarrollada es La semidesarrollada será. De molécula larga se puede abreviar Ej.

H H H H H H

H – C – C – C – C – C – C – H CH3 – (CH2)4 – CH3 H H H H H H

3) Fórmulas Globales: Son fórmulas más reducidas, constan de los símbolos C ē H con subíndice que indican el total de átomos. Ej.

METANO CH4 ETANO C2H6 PROPANO C3 H8



Si consideramos la fórmula general de alcanos, comprobaremos nuestras fórmulas Ej. 1) Cn H2n + 2 2) Cn H2n + 2 3) Cn H2n + 2

METANO ETANO PROPANO

C1 H2(1) + 2 C2 H2(2) + 2 C3 H2(3) + 2

CH4 C2 H6 C3 H8 Radicales Alquilo: Resultan al disminuir un (H) en la fórmula global de los alcanos, para nombrarlas se agrega la terminación (il) o (ilo) Ej.

ALCANO RADICAL ALQUILO NOMENCLATURA CH4 CH3 metil o metilo

C2 H6 C2 H5 etil o etilo

C3 H8 C3 H7 propil o propilo

C4 H10 C4 H9 butil o butilo

C5 H12 C5 H11 pentil o pentilo Su fórmula general es Cn H2n +1

Ejemplo: 1) De (3C) Cn H2n +1

C3 H2(3) +1

C3 H7 2) De (5C) Cn H2n

C5 H2(5) +1

C5 H11

EJERCICIOS Vamos a trabajar alcanos con radicales alquilo, revisa el tema de (radicales alquilo). 1) Metil Butano

a) El radical metil es (CH3) como no indica ubicación, se puede poner en cualquier lugar. Así tenemos:

b) Se debe tener en cuenta el alcano (Butano) realizamos la fórmula desarrollada.

H CH3 H H H – C – C – C – C – H

H H H H

c) Para obtener la fórmula semidesarrollada procedemos de la siguiente manera.

CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

2) 3 Etil hexano

a) Radical etil (C2 H5) ¿Qué significa el n° 3? Su ubicación.

b) Su fórmula del hexano y el radical será.

H H C2H5 H H H H – C – C – C – C – C – C – H

H H H H H H

Pero también podemos descomponer el radical C2 H5 y obtener la siguiente fórmula.

H

H – C – H

H – C – H

H H H H H H – C – C – C – C – C – C – H

H H H H H H



3) 3,3 dimetil pentano

a) El radical metil es (CH3); 3,3 significa ubicación en el carbono (3).

b) El alcano es pentano, entonces tenemos:

H H CH3 H H H – C – C – C – C – C – H

H H CH3 H H

Si descomponemos el radical metilo (CH3) obtenemos.

H

H – C – H

H H H H H – C – C – C – C – C – H

H H H H

H – C – H

H

¡RECUERDA! En los siguientes ejercicios dar el nombre a las siguientes fórmulas.

1) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2 metil pentano

CH3

El radical metilo está más hacia el lado izquierdo por consiguiente el carbono (1) está en el extremo izquierdo.

2) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 3 metil hexano

CH3

Para enumerar la Cadena Carbonada, se debe tener en cuenta la presencia de el radical más cercano al extremo



El radical metilo está más cerca hacia el lado derecho por consiguiente el carbono (1) está en el extremo derecho. También pueden presentarse cadenas carbonadas ramificadas. La cadena carbonada principal es la que tiene el mayor número de carbonos, los demás son radicales. Ejemplo: Dar el nombre de la siguiente cadena carbonada. Observemos ¿Cuál es la cadena que tiene el mayor número de carbonos? ¿Es la horizontal? ... no, es ramificada por consiguiente enumeremos el C (1) y encerremos la cadena carbonada principal, lo demás son radicales. 1) 1 CH3

CH2

H3 C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 CH2

10 CH3 3, 7 dimetil Decano



Nota: H3 C es lo mismo que CH3 2) CH3

CH2 CH2 CH3

H3 C – CH – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2

CH2

CH3 4, 6, 6 trimetil, 7 etil Decano Observamos ¿Cuál es la cadena carbonada que tiene el mayor número de carbonos?... y la encerramos. Lo demás son radicales.

ALQUENOS ALQUINOS

EL primer alqueno es el ETENO.

CARACTERÍSTICAS:

a) Son llamados olefinas.

b) Se caracteriza por presentar un doble enlace en su cadena carbonada.

c) Su fórmula general es Cn H2n

d) Los polialquenos llevan más de un doble enlace.

NOMENCLATURA: Sistema IUPAC

a) Se utilizan los prefijos indicando anteriormente, pero todos terminados en ENO.

b) Si la molécula contiene más de un doble enlace entonces se usarán las terminaciones DIENO (2 enlaces) TRIENO (3 enlaces).

c) Se debe enumerar la cadena principal empezando por aquel extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace.

d) Los alquenos también presentan tres tipos de fórmulas.

- Desarrollada, semidesarrolla, global.

Nomenclatura de alquenos. Eteno (2) C

Propeno (3) C

Buteno (4) C

Penteno (5) C

Hexeno (6) C

Hepteno (7) C

Octeno (8) C

Noneno (9) C

Deceno (10) C NOTA: Las raíces son iguales que los alcanos pero terminan en ENO.



1. Fórmula Desarrollada: Es importante recordar que deben llevar un doble enlace entre sus carbonos, pero cada carbono deberá tener 4 valencias.

a) H H

H – C = C – H ETENO

b) H H H H – C = C – C – H

H

PROPENO c) H H H H

H – C – C = C – C – H H H BUTENO

2. Fórmula Semidesarrollada: Observa la fórmula desarrollada.

a) CH2 = CH2

ETENO

b) CH2 = CH – CH3

PROPENO

c) CH3 – CH = CH – CH3

BUTENO

3. Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada, semidesarrollada sólo tienes que contar el total de carbonos e hidrógenos.

ETENO C2 H4

PROPENO C3 H6

BUTENO C4 H8



Aplicando la fórmula general Cn H2n Ejemplo:

a. De (2) C

Cn H2n

C2 H2(2)

C2 H4

b. De 4 (C)

Cn H2n

C4 H2(4)

C4 H8

c. De 6 (C)

Cn H2n

C6 H2(6)

C6 H12

ALQUENOS

Propiedades Físicas:

- Los alquenos de 2 a 4 carbonos son gases a temperatura ambiente.

- Los de 5 – 18 carbonos son líquidos.

- Los demás son sólidos.

- Son insolubles en el agua.

- Son solubles en líquidos apolares como el benceno éter, el cloroformo.

Propiedades Químicas:

1) Son combustibles dan lugar a dos clases de combustión.

a. Combustión completa: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma gas carbónico más agua).

1. C2 H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2 O

Eteno

2. C4 H8 + 6 O2 → 4 CO2 + 4 H2 O Buteno

b.



Combustión incompleta: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma carbono más agua.

1. C2 H4 + O2 → 2 C + 2 H2 O 2. 2 C5 H10 + 5 O2 → 10 C + 10 H2 O

2) Tienen propiedad de hidrogenación (se le adiciona H2 al alqueno y se trasforma en alcano) Ej.

H H H H H – C = C – H + H2 H – C – C – H

H H

Eteno Etano CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

C2 H4 + H2 C2 H6

Eteno + H2 Etano

3) Tienen propiedad de halogenación (se le adiciona halógenos y dan lugar a derivados halogenados).

H H H H H – C = C – H + Cl2 H – C – C – H

Cl Cl CH2 = CH2 + Cl2 CH2 Cl – CH2 Cl

C2 H4 + Cl2 C2 H4 Cl2

Dicloro etano



Ejercicios: Realizar las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de los siguientes alquenos. Vamos a trabajar alquenos con radicales alquilo. 1) Metil Buteno

El doble enlace y el radical van en cualquier lugar porque no se indica ubicación. H CH3 H H

H – C = C – C – C – H

H H



CH3

CH2 = C – CH2 – CH3 2) 3 etil Hexeno

H H C2H5 H H H

H – C = C – C – C – C – C – H H H H H

C2H5

CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 3) 3, 4 dimetil heptadieno (1, 2) polialqueno.

H CH3 CH3 H H H

H – C = C = C – C – C – C – C – H H H H H

CH3 CH3

CH2 = C = C – CH – CH2 – CH2 – CH3

¡CONTINUA ACTIVANDO TUS MOTORES MENTALES A SU MÁXIMA VELOCIDAD! Y RESUELVE LOS SIGUIENTES EJERCICIOS!

I. ¿ESCRIBE LAS FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS ABREVIADA DE

LOS ALQUENOS, UBICANDO EL DOBLE ENLACE EN EL 2° CARBONO?

1) 8 C → CH3 – CH = CH – (CH2)4 – CH3

2) 15 C → CH3 – CH = CH – (CH2)11 – CH3

3) 20 C → CH3 – CH = CH – (CH2)16 – CH3

4) 35 C → CH3 – CH = CH – (CH2)31 – CH3 II. ¿DAR EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ALQUENOS O

POLIALQUENOS?

1) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 Hexeno 3

2) CH3 – CH = CH – CH3 Buteno 2

3) CH2 = C = C = CH2 Butatrieno 1, 2, 3

4) CH2 = C = C = CH – (CH2)7 – CH3 Dodecatrieno 1, 2, 3 III. ¿DAR EL NOMBRE A LAS SIGUIENTES FÓRMULAS?

Recuerda que se elige la estructura más larga que contiene al doble enlace y se enumeran los carbonos a partir del extremo más cercano a un doble enlace. 1) CH2 = C – CH3

CH3 2 metil propeno 1



2) CH3 CH3 CH3

CH2 = C – CH – C – CH2 – CH3 2, 3, 4, 4 tetra metil hexeno 1

CH3

3) C2H5 C2H5

CH2 = C – C – CH – CH3 2, 3 dietil, 3, 4 dimetil hepteno 1 CH3 CH2 CH2

CH3

4) CH3 CH3 CH2

CH3 – CH2 – C = C – C = C – CH = CH2 3 Etil, 4, 5, 6 trimetil

Octatrieno 1, 3, 5 CH3 CH3

5) CH3

CH2 = CH – C = C = CH – C – CH3 6, 6 dimetil, 3 etil nnonatrieno 1, 3, 4

CH2 CH2 CH3 CH2

CH3



El primer alquino es el Etino. CARACTERÍSTICAS:

a) Son llamados acetilénicos.

b) Se caracterizan por presentar un triple enlace en su cadena carbonada.

c) Su fórmula general es Cn H2n – 2

d) Los polialquinos llevan más de un triple enlace.

NOMENCLATURA: Mediante el sistema IUPAC. a) Se utilizan los prefijos ya conocidos, pero todos ellos terminados en INO.

b) Si la molécula contiene más de un triple enlace se usarán las terminaciones: Diino (2 enlaces) Triino (3 enlaces) etc.

c) Se enumera la cadena principal, empezando por aquel extremo donde se encuentra mas cerca el triple enlace.

d) Los alquinos presentan 3 tipos de fórmulas: Desarrollada, semidesarrollada y global.

Nomenclatura de Alquinos Etino 2 (C) Heptino 7 (C) Propino 3 (C) Octino 8 (C) Butino 4 (C) Nonino 9 (C) Pentino 5 (C) Decino 10 (C) Hexino 6 (C)

Es importante que recuerdes que los alquinos llevan un triple enlace en su cadena carbonada. 1) Fórmulas desarrolladas:

a) H – C C – H

ETINO

b) H

H – C C – C – H

H

PROPINO



c) H H

H – C C – C – C – H H H

BUTINO

d) H H H

H – C C – C – C – C – H H H H

PENTINO 2) Fórmulas Semidesarrolladas: Deduce de las fórmulas desarrollas.

a) Etino

CH CH

b) Propino

CH C – CH3

c) Butino

CH C – CH2 – CH3

d) Pentino

CH C – CH2 – CH2 – CH3

CH C – (CH2)2 – CH3 3)





Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada, semidesarrollada solo tener que contar el total de carbonos e hidrógenos. Etino C2 H2 Propino C3 H4 Butino C4 H6 Pentino C5 H8 Aplicando la fórmula general Cn H2n – 2 a) De 2 C

Cn H2n – 2

C2 H2(2) – 2

C2 H2

b) De 5 C

Cn H2n – 2

C2 H2(5) – 2

C5 H10 – 2

C5 H8

c) De 8 C

Cn H2n – 2

C8 H2(8) – 2

C8 H14



ALQUINOS Propiedades Físicas: 1) Los alquinos. 2) Son insolubles en el agua. 3) Son solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno, éter,

tetracloruro de carbono etc. Propiedades Químicas: 1) Son combustibles, arden con llama fuliginosa y con desprendimiento de calor,

produciendo anhídrido carbónico y agua.

a) 2 C2 H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O

b) C3 H4 + 4 O2 → 3 CO2 + 2 H2O

c) 2C4 H6 + 11 O2 → 8 CO2 + 6 H2O 2) Tiene propiedades de hidrogenación, el alquino reacciona con el hidrógeno en

presencia de catalizadores para formar alcanos.

a) CH CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3 Etino Eteno Etano

b) CH C – CH3 + H2 → CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3 Propino Propeno Propano

3) Con los halógenos dan derivados de adición.

a) CH CH + 2 Cl2 → CHCl2 – CHCl2 Etino + Cloro → Derivado halogenado tetra cloro etano.

b) CH C – CH3 + 2 Br2 → CH Br2 – C Br2 – CH3 tetrabromopropano

4) Con los metales forman compuestos de sustitución que se llaman acetiluros.

CH CH + 2 Ag → Ag C C Ag + H2

Acetiluro de plata Realizar las fórmulas desarrolladas, semidesarrollas de los siguientes alquinos con radicales alquilo. EJERCICIOS 1) metil pentino

CH3 H H

H – C C – C – C – C – H H H H

CH3

CH C – CH – CH2 – CH3 2) 4, 4 dimetil heptino 2

H CH3 H H H

H – C – C C – C – C – C – C – H H CH3 H H H

CH3

CH3 – C C – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3



3) 3, 3 di etil hexadiino 1, 4 (polialquino).

C2H5 H

H – C C – C – C C – C – H C2H5 H

C2H5

CH C – C – C C – CH3 C2H5

Ahora vamos a practicar más ejercicios de alquinos: I. Escribir las fórmulas semidesarrolladas abreviados de los alquinos, ubicando el

triple enlace en el 1° carbono.

1) 5 C CH C – (CH2)2 – CH3

2) 10 C CH C – (CH2)7 – CH3

3) 15 C CH C – (CH2)12 – CH3

4) 20 C CH C – (CH2)17 – CH3 II. Dar el nombre de los siguientes alquinos o polialquinos.

1) CH3 – C C – CH3 Butino 2

2) CH C – (CH2)5 – CH3 Octino 1

3) CH C – (CH2)2 – C C – (CH2)2 – CH3 Nonadiino 1, 5

4) CH C – C C – CH3 Pentadiino 1, 3



III. Dar el nombre de las siguientes fórmulas. Recuerda que se elige la estructura más larga que contiene el triple enlace y enumeran los carbonos a partir del extremo más cercano al triple enlace.

1) CH3 – CH – CH – C CH

CH3 CH2 3 etil, 4 metil pentino 1 CH3 CH3

2) CH2 – CH – C C – CH3 CH2 4 metil heptino 2 CH3

3) CH3 CH C – CH – CH – CH2 – CH3 CH2 3 metil, 4 etil heptino 1 CH2 CH3

4) CH3 CH2 H3C – CH – C C – CH2 – CH – CH3 3, 7 dimetil decino 4 CH2 CH2 CH3



Son aquellos compuestos orgánicos que poseen en su molécula una cadena carbonada

cerrada, cuyos átomos de carbono se unen formando anillos o ciclos.

Los compuestos Cíclicos se dividen en:

ISOCÍCLICOS: Son compuestos cuya cadena carbonada está formada por

CARBONO e HIDRÓGENO y se dividen en.

♣ SERIE ALICILICA

Los compuestos ALI CÍCLICOS se nombran anteponiendo los prefijos: tri, tetra,

penta etc. A la palabra metileno (CH2) según hayan 2, 3, 4 etc. Grupo de metileno.

También se utilizan los nombres de los Hidrocarburos saturados de cadena abierta

precedidos del prefijo Ciclo Ejemplos.

CICLO PROPANO (Trimetileno)

CICLO BUTANO (Tetrametileno)

H2C

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

CH2



CICLO PENTANO (Pentametileno)

CICLO HEXANO (Exametileno)

CH2

CH2

CH2 H2C

H2C

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

CH2

Los compuestos ali cíclicos no saturados, llevan uno o más dobles o triples enlaces.

Estos compuestos se nombran utilizando los nombres de los hidrocarburos no

saturados precedidos del prefijo ciclo.

CICLO BUTENO

CH

H2C

H2C

CH

CICLO BUTADIENO

H2C

CH

CH H2C



CICLO BUTINO H2C C

H2C C

CICLO PENTENO CH2



CICLO PENTINO

CICLO HEXADIENO

HC

HC

CH2

CH

CH

H2C

C

C

CH2

H2C

H2C

CH

CH

H2C

CH2

♣ SERIE AROMATICA

Entre los Hidrocarburos de cadena cerrada, los más importantes son los que

derivan del benceno.

Muchos de estos compuestos tienen olor agradable por lo que se les designa con

el nombre de HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

BENCENO

Fórmula C6H6

Sinonimia: Benceno o Feno Nombre químico: 2, 4, 6 ciclo exatrieno por tener 3 enlaces dobles alternados.

C

C

CC

CH

H

C

H

H

H

H

HC

CH

HC

CH

CH

CH

C

C

CC

CH

H

C

H

H

H

H

HC

CHCHCH

HC

CH

CH

CH

CHCH

C

H

CC

CH

H

HC

HC

CH

CH

CH

CHHC

HC H

H

C

C

H Preparación: El benceno y otros hidrocarburos aromáticos se pueden obtener en cantidades

industriales a partir del petróleo.

Propiedades:

Líquido, incoloro, de olor aromático, inflamable, insoluble en el agua, soluble en

alcohol y acetona.

Derivados de Sustitución:

Se forman reemplazando los hidrógenos del benceno por radicales monovalentes.



• Derivados Monosustituidos: Cuando se sustituye el hidrógeno por un radical

monovalente, el derivado monosustituido es el mismo cualquiera sea el hidrógeno

reemplazado. Ejemplos.

CH

CH

C-Cl

HC C6H5 Cl

HC Monocloro benceno

CH

CH

CH

C - NO2

HC

C6H5 NO2

HC Nitro benceno

CH

CH

CH

C -CH3

HC

C6 H5 CH3

HC Metil benceno o tolueno

CH



Derivados Bisustituidos: Cuando se sustituye 2 hidrógenos por monovalentes. Existen 3 isómeros de posición:Según su ubicación.

Orto: 1,2 Meta 1,3 Para 1,4

CH

C - Cl

C-Cl

HC C6H4 Cl2

HC

Ortodicloro benceno

CH

C-Cl

C-Cl Metadicloro benceno

CH C6H4 Cl2 HC

HC

CH

CH

CH

C -Cl

HC

C6H4 Cl2

HC Paradicloro benceno

C -Cl



Derivados trisustuidos. Existen 3 isómeros se nombran indicando la posición del catrbono en donde se ha realizado la sustitución.

Vecino: 1,2,3 Asimétrico: 1,2,4 Simétrico: 1,3,5

C-CH3

C-CH3

C-CH3

HCC6H3 (CH3)3

HC 1,2,3 trimetil benceno (Vecino)

CH

C-CH3

HC

C-CH3

HCC 6H3 (CH3 )3

HC1,2,4 trimetil benceno (Asimétrico)

C-CH3

C-CH3

HC

CH3- C

C6 H5 (CH3)3 CH

1,3,5 trimetil benceno (Simétrico) C-CH3

CH



Aplicaciones del Benceno y sus derivados: El benceno se emplea como disolvente de grasas y otros compuestos orgánicos y para

preparar algunos de sus derivados.

Sus derivados tienen multiples aplicaciones como desinfectantes, colorantes,

reveladores footográficos en la preparación de resinas sintéticas, medicamentos

insecticidas y detergentes.

HIDROCARBUROS CON NÚCLEOS AROMATICOS CONDENSADOS Resultan de la unión de 2 o más núcleos bencénicos.

Naftaleno

Antraceno

C CH

CH

C

HC

HC

HC

HC CHNaftaleno: C10 H8

CH

HC

HC

CC

CH CH CH

C CHCH

CCH

CH

CHAntraceno: C14 H10



HETEROCICLICOS: Son compuestos Orgánicos que llevan en el anillo un elemento distinto al CARBONO e HIDRÓGENO. Los núcleos más importantes son los que tienen formas pentagonales y exagonales. FURANO

TIOFENO

PIRROL

CH HC

HC CH

O

HC CH

HC CH

S

HC CH

HC CH

NH



TIAZOL CH HC HC

CH

S

PIRIDINA

CH

HC

HC CH CH

NH

QUINOLEINA CH

C

C

CH HC CH HC CH CH N



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