Nocions bàsiques de nomenclatura en Química

Orgànica

Nomenclatura d’alcans1.- Per a anomenar un hidrocarbur ramificat s’escull com a cadena principal la més llarga (=amb més àtoms de

Carboni)

2.- Els carbonis de la cadena principal s’enumeren de manera que els radicals tinguen els localitzadors més baixos possibles.

3.- Els radicals s’anomenen anteposant-los un localitzador que indique la posició que ocupa a la cadena principal (en què carboni)

4.-Si tenim dos o més radicals diferents en diferents carbonis s’anomenen per ordre alfabètic incloent-hi els prefixes: cicle-, neo-, iso-, ...

5.- Si un radical (o cadena lateral) en porta altres radicals, s’anomena com una cadena substituïda enumerant els seus carbonis des del carboni d’unió a la cadena principal. El seu nom es col·loca entre parèntesis perquè no done lloc a cap confusió.En cas de tenir la mateixa cadena complexa dos o més vegades li anteposem un dels prefixes: bis-, tris-, tetraquis-, ...

6.- En igualtat de condicions, s’escull com a cadena principal la que tinga el major nombre d’àtoms de carboni en menor nombre de cadenes laterals

7.- Escollirem com a cadena principal la que tinga cadenes laterals menys ramificades8.- Si dues o més cadenes laterals es troben en posicions equivalents, donarem el nombre més baix a la que

s’anomene primer (per ordre alfabètic)

nre.C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12Nom Met- Et- Prop

-But- Pent- Hex- Hept- Oct

-Non- Deca- Undeca- dodeca

-

Nomenclatura d’alquens i alquinsEn general, tenen prioritat els dobles sobre els triples enllaços1.- Escollirem com a cadena principal la que tinga més nombre

d’instauracions (dobles i triples enllaços, independentment si en són dobles o triples)

2.- Per a enumerar la cadena principal donarem els localitzadors més xicotets a les insaturacions (independentment si en són dobles o triples), en cas de coincidència té preferència el localitzador menor pels dobles enllaços front els triples.

3.- Si els localitzadors de les insaturacions són iguals, les ramificacions decideixen els localitzadors

Exemples: – 5,7-decadien-2-í CH3-CΞC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3

– 3-octen-1,7-dií HCΞC-CH2-CH2-CH=CH-CΞCH– 1-hexen-5-í HCΞC-CH2-CH2-CH=CH2

Benzè i derivatsHidrocarburs aromàtics: Són hidrocarburs cíclics que presenten dobles enllaços alterns, la majoria deriva del benzè. Benzè: C6H6

Derivats del benzè: Si tenen dos radicals com a substituents, es poden col·locar en les posicions: 1,2- (orto) 1,3- (meta) 1,4- (para)

Exemple:1,2-dimetilbenzè, o, orto-dimetilbenzè, o, o-dimetilbenzèDerivats del benzè amb nom propi:

CH3

COOH

OH

CONH2

CHO

toluè

fenol

àcid benzoic

benzaldehíd

benzamida

GRUP FUNCIONAL

NOM DE LA SÈRIE

HOMÒLOGA

SUFIX(principal)

PREFIX(secunda

ri)

Exemples

R —COOH Àcid -oic Carboxi- CH3—CH2—COOHÀcid propanòic

R —CO—OR’ Èster -oat de... CH3—CH2—COOCH3

Propanoat de metilR —CO— NH2 Amida (R’)-amida CH3 —CH2—CO— NH2

PropanamidaR —CHO Aldehid -al Formil- CH3—CH2—CHO

PropanalR —CO—R’ Cetona –ona Oxo- CH3 —CH2—CH2—CO—CH3

2-pentanonaR —CΞN Nitril (R+C) -nitril Ciano- CH3—CH2—CΞN

propanonitrilR —OH Alcohol -ol Hidroxi- CH3—CH2—CHOH—CH3

2-butanolR—NH2 Amina -amina Amino- CH3—CH2—NH2

etilaminaR —O — R’ Èter -èter R-oxi CH3—CH2—O—CH3

etilmetilèterR— NO2 Nitro Nitro- CH3—CH2—NO2

niroetà

Alguns exemples

Reaccions en Química Orgànica

Reaccions més importants

Reaccions d’addició a alquens

C = CH

H

H

H

+ H2

+ Br2

+ HCl

H - C - C - H

H|

H|

|H

|H

H - C - C - H

Br|

Br|

|H

|H

H - C - C - H

H|

Cl|

|H

|H

Hidrogenació d’alquensL’hidrogen (H2) es pot addicionar a través del doble enllaç en un procés anomenat hidrogenació catalítica. La reacció únicament té lloc si s’utilitza un catalitzador. Els catalitzadors que més s’utilitzen són el pal·ladi (Pd), el platí (Pt) i el níquel (Ni), però existeixen altres metalls que són igualment efectius. La hidrogenació redueix el doble enllaç.

Adició d’halògens a alquensEls halògens es poden afegir al doble enllaç per formar dihalurs veïnals. L’estereoquímica d’aquesta addició és ANTI, és a dir, els àtoms dels halògens s’addicionen als costats oposats del doble enllaç.

CH3 |

CH3 CH3–CCl–CH2–CH3 | + HCl major proporció

CH3–C=CH–CH3 CH3

|

CH3–CH–CHCl–CH3

Hidrohalogenació d’alquens

Regla de MarkovnikovEl primer pas és la protonació del doble enllaç. Si el protó s’addiciona al carboni secundari, el producte serà diferent del que es formaria si s’addicionés al carboni terciari.

La regla de Markovnikov diu que el protó s’afegirà l’àtom de carboni menys substituït, és a dir, el carboni amb més hidrògens. Aquest tipus d’addició donarà lloc al carbocatió més substituït, el més estable.

alqué + HBr bromoderivat majoritari

CH2 =CH–CH2–CH2–CH3 CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH3 CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3 + CH3 –CH2–CHBr–CH2–CH3

CH2 =C–CH2–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3

CH2 =CH–CH–CH3 CH3 –CHBr–CH–CH3 | CH3 CH3

CH3–C=CH–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3

Exemples

Hidratació d’alquens i deshidratació d’alcohols

Un alqué pot reaccionar amb aigua en presència d’un àcid fort com a catalitzador per a formar un alcohol.

És pot afegir aigua a través del doble enllaç en una reacció anomenada hidratación. Les reaccions d’hidratació produeixen alcohols. Aquesta és la reacció inversa a la deshidratació dels alcohols. Una deshidratació és l’eiminació d’aigua d’un alcohol per a obtenir un alqué.

CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3

CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl

CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3

(major proporció)

CH3–CH=CH2 + H2O (H+) CH3–CHOH–CH3

(major proporció)

EXEMPLES

Reaccions d’eliminació

De la molècula orgànica s’elimina una xicoteta molècula; s’obté un altre compost de menys massa molecular.

• Segueixen la regla de Saytzeff:“En les reaccions d’eliminació l’hidrogen ix del carboni

adjacent al grup funcional que té menys hidrògens”

Exemples de reaccions d’eliminació

Fixem-nos en dos cassos: • Deshidrohalogenació d’halogenurs d’alquil.

– Té lloc en medi bàsic.CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3 majoritari

• Deshidratació d’alcohols.– Té lloc en medi àcid.CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 CH3–CH=CH–CH3 majoritari

Exemple:

En reaccionar 2-metil-2-butanol amb àcid sulfúric es produeix una mescla d’alquens en diferent proporció:

• CH3

|

CH3 CH3–CH=C–CH3

|

CH3–CH2–C–CH3 major proporció + H2O |

OH CH3 |

CH3–CH2–C=CH2

Exemples de reaccions

Substitució:

Eliminació:

Addició:

Oxidació i reducció

En química orgànica l’augment del nombre d’enllaços amb l’oxigen es considera una oxidació.

La reducció correspon a la disminució del nombre d’enllaços amb l’oxigen.

• Els alcans es poden oxidar a alcohols (1 enllaç amb l’oxigen)

• Els alcohols es poden oxidar a aldehíds o cetones (2 enllaços amb l’oxigen).

• Els aldehíds es poden oxidar a àcid carboxílic (3 enllaços amb l’oxigen).

Oxidació i reducció d’aldehíds i cetones• CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH

• CH3–CO–CH3+ H2 CH3–CHOH–CH3

• CH3–CH2–CHO + 2 H2 CH3–CH2–CH3 + H2O

O2

Pt o Pd

Zn/HCl

Combustió• Constitueix un cas especial dins de les reaccions

redox. Ací, el compost es crema, en atmósfera d’oxigen o aire, per a donar CO2 i H2O, alliberant-se gran quantitat d’energia.

CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energia

REACCIONS REDOX SENSE RUPTURA DE LA CADENA

CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2

nre. d’oxidació –4 –2 0 +2 +4% Oxigen: 0 50 53,3 69,6 72,7

Són oxidacions (i reduccions) més suaus, sense que es trenque la cadena carbonada

Els alcohols s’oxiden per acció del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehíds o cetones depenent si se tracta d’un alcohol primari o secundari, respectivament.

Esterificació. Hidròlisi àcida

L’esterificació té lloc en reaccionar un àcid carboxílic amb un alcohol:R–COOH + R’–OH R–CO–O–R’ + H2O

Es forma un èster i es desprén una molècula d’aigua.

Es tracta d’una reacció reversible. La reacció inversa s’anomena hidròlisi

R–CO–O–R’ + H2O R–COOH + R’–OH

R - CO

OH+ R’ - OH R - C

O

O - R’+ H2O

àcid + alcohol èster + aigua

esterificació

hidròlisi