Nomenclatura grupos funcionales

7/22/2019 Nomenclatura grupos funcionales

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Nomenclatura de Grupos Funcionales

De acuerdo a la IUPAC

Tabla de clases generales de compuestos en orden

decreciente de prioridad para la eleccin y el

nombramiento de un grupo principal caracterstico

1 Radicales

2 Los aniones

3 Los cationes

4 Compuestos zwitterinicos5

cidos (en el orden COOH, C (O) O2H; entonces los S y derivados de Se seguido porsulfnico, sulfnico, selenonio, etc., fosfrico, arsnico, etc., cidos)

6 Los anhdridos

7 Los steres

8 Haluros de cido

9 Amidas

10 Hidracidas

11 Imidas

12 Nitrilos

13 Los aldehdos seguido de tioaldehdos, Selenoaldehidos y Teluroaldehidos

14 Las cetonas seguido de tiocetonas, Selenocetonas, y Telurocetonas

15 Alcoholes y fenoles seguido de tioles, selenoles, y Teluros

16Los hidroperxidos seguido por Tiohidroperxidos, Selenohidroperxidos, yTelurohidroperxidos

17 Aminas

18 Iminas

19 Hidracinas, fosfenos, etc.

20 teres seguido de sulfuros, seleniuros, y telururos

21 Perxidos seguido por disulfuros, diselenuros, y Ditelridos
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Alcoholes

La unin de un grupoOH a un tomo de carbono saturado, da como resultado la familiade los compuestos denominados alcoholes, R-OH. La clasificacin de los alcoholesdepende del grupo alquilo al cual est unido el grupoOH. Por ejemplo, RCH2-OH es unalcohol primario (1), R2CH-OH es un alcohol secundario (2) y R3CH-OH es un alcoholterciario (3). El grupo R puede contener otros grupos funcionales, pero la necesidad deque el grupoOH est unido a un tomo de carbono saturado, es rgida

1. Alcoholes La cadena continua ms larga de tomos de carbono a la que se une elgrupoOH se selecciona como el compuesto progenitor. El nombre alcanocorrespondiente a la cadena ms larga de carbono es el nombre original delalcohol, y la terminacino es reemplazada porol. As, la terminacincaracterstica de un alcohol esol como en el nombre general alcanol.

2. La cadena ms larga est enumerada de modo que el grupoOH est unido alcarbono que tiene el nmero ms bajo posibles. El grupoOH supone prioridad al

numerar con respecto a los enlaces dobles y triples.3. En cadenas ramificadas, se escoge como cadena principal a la que incluye a lamayora de gruposOH, cuando son polioxidrilados, aunque sea la de menornmero de tomos de carbono.

4. La posicin del grupoOH generalmente sigue al nombre del alcanol, a menos deque se presenten enlaces dobles o triples, por tanto, tambin se debe indicar suposicin. Las posiciones de los sustituyentes restantes se indican por un nmeroen la forma comn.

5. Cuando tenemos algn grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el ndicecorrespondiente a la posicin del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo yel del alqueno se inserta como normalmente se hace.

OH OH

OH

CH3 CH2 CHCH2 CH2 CH CH3

CH3

OH CH2 CH CH CH CH2 OHPropanotriol 6 Metil heptanol-3 Pentadieno-2,3-ol-1

FenolesLa palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia especfica(hidroxibenceno) o para nombrar a los compuestos aromticos hidroxisustituidos,de acuerdo a las reglas previstas para los compuestos aromticos di opolisustituidos. Por tal razn que fenol se emplea ahora como nombre base,

ocasionalmente los fenoles se denominan hidroxicompuestos.

OHCH3

OH

N+

O-

O

N+

O-

O

OH

Cl

M-metilfenol 2,4-dinitrofenol o-clorofenol


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Aldehdos

Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continuams larga que contiene al grupo aldehdo. Lao final del nombre del alcano seelimina y se reemplaza poral, la terminacin caracterstica del aldehdo odial

(cuando hay dos grupos aldehdo) La numeracin de la cadena continua mslarga, empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehdo. Lossustituyentes se indican por el nombre y nmero de posicin.

CH3 CH

O

OH

CH

O

CH3 CH2 CH CH CH

O

CH3 CH2 CH2 CH

CH2 CH3

CH

O

Etanal o-Oxibenzaldedol Penten-2-al 2- Etilpentanal

CCH3 CH2CH3

CH

O

3-metil-3-fenilbutanal

Cuando hay ms de dos grupos aldehdo unidos a una cadena no ramificada, elnombre se utiliza el sufijo -tricarbaldehdo y la numeracin de la cadena principalno debe incluir a los grupos aldehdo

1,2,4 butanotricarbaldehido

Para un polialdehido acclico, en el cual los grupos aldehdo estn unidos a unaramificacin o una cadena ramificada, el nombre de la cadena ms larga que llevael ms alto nmero de grupos aldehdo es utilizado con el sufijo dial, -tricarbaldehdo y otras cadenas que llevan grupos aldehdo son nombradasusando formilalquilo

3-(2-Formiletil)-1,2,6-hexanotricarbaldehido


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Cetonas

Para las cetonas, se emplea la cadena ms larga que contiene el grupo ceto comocompuesto original. Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcanocorrespondiente al eliminar la terminacino y remplazarla porona. Los sustituyentes se

identifican por su nombre y su nmero de posicin, y se numera la cadena ms larga, demodo que al doble enlace carbono-oxgeno se le da el nmero menor posible.

CH3 C

O

CH2 C

O

CH3 CH2 CH CO

CH3

C

CH3

CH3 CH2 C

O

CH2 CH2CH3

2,4-Pentanodiona 3-Buten-2-ona 2-Metil-2-fenilheptanona-4La palabra oxo se usa a veces como prefijo para el grupo carbonilo; porejemplo:

CH3

C

O

CH2 CH

CH3

CH

O

O

O 2-Metil-5-oxohexanal 3,6-Dioxo-ciclohexadieno-1,4

La benzofenonas sustituidas pueden denominarse numerando los dos anillosaromticos mediante nmeros (1,2, et.) en el caso de un anillo, y nmeros primos(1,2, etc.) para el otro anillo; por ejemplo:

OBr

Br

N+ O

-

O

2,4-Dibromo-2-nitrobenzofenona


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cidos Carboxlicos

El cido carboxlico describe a este grupo funcional de dos maneras. En primer lugar, lapalabra carboxlico es una contraccin de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son lasdos unidades estructurales en el grupoCOOH. En segundo lugar se agrega el trminocido, debido a las propiedades cidas de esta familia de compuestos.Dichos compuestos reciben su nombre al tomar el trmino alcano correspondiente alnmero de tomos de carbono en la cadena ms larga, eliminando la terminacino yreemplazndola por cido-oico. El compuesto se numera al asignar el tomo de carbonodel grupo carboxilo como C-1

CH3 CH2 CH

CH3

C

O

OH

CH3

CH CH2 CH2 CH2 CH2 C

O

OH

cido 2-metilbutanoico cido 5-fenilhexanoico

Br

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH

CHCH

3CH3

C

O

OH

cido 2-bromo-5-isopropolnonanoico

C CH2 C C CH2 C C CH2 CH2OHCCH2CH3

H H H H H H

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cido cis,cis,cis-octadecatrien-9,12,15-oicoEl cido benzoico es el nombre aceptado para el C6H5COOH, y a menudo los cidosbenzoicos sustituidos se denominan como derivados del compuesto original; por ejemplo:

N+

O-

O

C

O

OH

cido p-nitrobenzoicoAlgunas veces se debe tratar al grupo carboxilo como sustituyente, como cuando seenlaza a un sistema de anillo cclico (diferente del benceno); por ejemplo:

O

C

O

OH

cido ciclohexanon-2-carboxilicoEl nombre puede ser formado tambin usando substitutivamente el sufijo acido carboxlico

CH3

CH2 CH

CH3

C

O

OH

cido 2-pronanocarboxilicoLos grupos carboxilo son designado por el prefijo carboxi- cuando unidos a un gruponombra como sustituyente o cuando otro grupo tambin presente tiene prioridad comogrupo principal

cido 3-(Carboximetil)heptanodioico


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EsteresLos steres se sintetizan a partir de dos entidades orgnicas: un cido y unalcohol o un fenol:

C

O

OH

R + OHR RR CO

O + OH2

cido Alcohol Ester AguaCarboxlicoLos nombres deben reflejar al cido y al alcohol o fenol.Se sebe colocar primero el nombre del grupo alquilo o arilo que originalmenteestaba en el alcohol o fenol, y despus el nombre del cido carboxlico a partir delcual se prepar el ster, cambiando la terminacinico del nombre del cidocarboxlico aato; por ejemplo:

C

O

OCH3 CH2 CH3

C

O

O N+

O-

O

Etanoato de etilo Benzoato de 4-Nitrofenilo(Derivado del c. EtanoicoY alcohol etlico)

CH2 CH2CH2 C

O

OCH2CH2 C

O

OCH2

CH2 CH3CH3

4 Hexanodiato de di-butilo

teresEl sistema IUPAC de denominacin de teres los considera derivados del grupoalquilo mayor que contiene carbono unido al oxgeno, y el grupoOR se consideracomo sustituyente que remplaza al hidrogeno. El grupoOR recibe el nombre dealcoxi(CH3O- es metoxi, CH3CH2CH2CH2O- es butoxi y as sucesivamente)

O CH CH2 CH3

CH3

CH3 OCl CH2 CH3

CH2CH2 O CH2CH3OCH2CH3 2-metoxibutano P-clorofenoxietano 1,2-dietoxietano

CH CH2 CH2 CH2CH2 CH3

O CH3

1-Metoxi-1-fenilhexano


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EpxidosEl xido de etileno tambin lleva el nombre de oxirano, que indica que la estructura deanillo de tres miembros contiene oxgeno. Los epxidos pueden denominarseconsiderndolos oxiranos sustituidos; los nombres y posiciones de los sustituyentes sirvencomo prefijos del nombre oxirano, en el que el anillo de oxgeno recibe el nmero 1 en el

anillo.Asimismo los epxidos tambin pueden tambin pueden formar su nombre, al denominarepoxi al puente de oxgeno, y al indicar los tomos de carbono al que est unido eloxgeno; aqu, sin embargo, el nombre original del compuesto se deriva de la cadenacontinua ms larga de tomos de carbono que presenta el grupo epoxi.

CH2CH2

O

CH2CCH3

CH3

O

C C

CH3

CH3 O

H H

O

Oxirano Metiloxirano cis-2,3-Dimetiloxirano 7 oxabiciclo(Oxido de 1,2-epoxipropano 1,2-epoxi-2-metilpropano xido ciclohexeno

Etileno o 1,2 epoxiciclohexenoEpoxietano)

Nitrilos

Compuestos con RCN, en los cuales remplaza H3 al final de una cadenaprincipal de un hidrocarburo aciclico son denotados aadiendo "-nitrilo" o "-dinitrilo"al nombre del hidrocarburo

Hexanitrilo hexadinitrilo

Los compuestos RCN, cuando se consideran como derivados de cidos R-COOHcuyos nombres sistemticos terminan en "acido -carboxlico", son nombradoscambiado el final a "-carbonitrilo".

Ciclohexano carbonitrilo 1,3,6 Hexanotricabonitrilo

Por el procedimiento de radical funcional, compuestos RCN son nombradosdeclarando el nombre del radical R, seguido del nombre "cianuro" para el grupo -CN.Cuando el compuesto contiene tambin un grupo que con prioridad mayor -CNpara encontrar el principal grupo, el -CN es nombrado con el prefijo "ciano-".


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Aminas1. La cadena continua ms larga de tomos de carbono a los que est unido

el grupoNH2 es el compuesto original. El nombre alcano correspondientea esta cadena de tomos de carbono se emplea como sufijo del nombreamino. El primero va precedido por la palabra amino y un nmero que

designa la posicin del grupo amino en la cadena:

NH2CH2 CH2CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3

H

2. A medida que aumenta la complejidad de la amina, todos los sustituyentesreciben su nombre y se enumeran en la forma usual. El grupo amino, o elgrupo amino sustituido, se vuelve un sustituyente ms. Observe que enestos casos los nombres de los sustituyentes en el grupo amino precedenal nombre amino. Por ejemplo, el p-dimetilaminobromobenceno significa

que hay un aminobromobenceno con dos metilos en el grupo amino.

Br

N

CH3 CH3

NH2

CH3 CHCH2 CH2 C

O

OH

p-Dimetilaminobromobenceno cido 4-aminopentanoico(p-bromo-N,N-dimetilanilina)

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

N

CH2 CH3CH3

CH2 CH2 OHCH3

3-(Etilmetilamino)octanol-1Se emplean parntesis para evitar la evitar la ambigedad. En el ejemploanterior es claro que el grupo amino en la posicin 3 tiene un metilo y unetilo enlazados a l. Si no se empleara el parntesis, por ejemplo, en el 3-Etilmetilaminooctanol-1 la estructura podra contener un grupo etilo en elcarbono nmero 3. Un metilamino en el mismo carbono, y un esqueletocarbonado de octanol-1


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AmidasLas amidas toman su nombre al cambiar la terminacinoico del nombre comndel cido carboxlico aamida.

CH3

C

O

NH2

CH CH2

CH3

C

O

NH2

C

O

NH2

CCCH3

Etanamida 3-Fenilbutanamida 2-Butinamida

Br C

O

NH2

CH2C

O

NH2 CH2 C

O

NH2p-Bromobenzamida ButandiamidaEl grupoCONH2debe denominarse como sustituyente cuando se une a un anillodiferente al benceno o est presente en las molculas complejas, y entonces seconoce como carboxamida. So las palabras cido carboxlico aparecen en elnombre del cido(por ejemplo cido ciclobutancarboxlico) se remplazan por

carboxamida en el derivado amida; por ejemplo:

C

O

NH2

CiclobutancarboxamidaCuando el tomo nitrgeno de una amida contiene sustituyentes diferentes alhidrogeno, por ejemplo en RCONHR y RCONR2. En estos casos, lossustituyentes nitrgeno aparecen como prefijo del nombre de amida regular y seindican por una N- seguida por el nombre del(los) grupo(s) alquilo o arilo.Ejemplos:

CH3

CH3 C

O

NH CH3

CH3

CH3

C

O

N

N

H

C

O

CH3

N-Metiletanamida N,N-Dimetiletanamida N-Feniletanamida

Bibliografa

IUPAC. (s.f.).ACD labs. Recuperado el 02 de 02 de 2014, de

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/Wingrove, A. S., & Caret, R. L. (1984). Qumica Orgnica.Harla.

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