NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, ÉTERES,

EPÓXIDOS

ALCOHOLES

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

a) b)

Regla 2.- Se numera la cadena principal para que el grupo “-OH” tome el localizador más bajo.

Regla 3.- el nombre se construye cambiando la terminación “…o” del alcano con igual número de carbonos por “…ol”.

3-Etil-2-heptanol 2-propiloctanol

Regla 4.-Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama “hidroxi”.  

Ácido-3-Cloro-4-hidroxipentanoico 5-hidroxi-4-metilheptanona

Ejercicios: indica el nombre de los siguientes alcoholes.

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Escribe la fórmula de los siguientes alcoholes:

a)Etanol b) Butanolc) 2-Metilpropanol d) 2-Metil-2-butanole) 3-Metil-2-butanol f) 3-Metilbutanolg) 2,3-Pentanodiol h) 2-Etil-3-pentenol i) Ciclo-2-pentenol j) 2,3-Dimetilciclohexanolk) 3,5-Octadien-2-ol l) 4-Hexen-1-in-3-olm) 2-Bromo-2-hepen-1,4-dioln) 2-Fenil-5-metil-2-heptanolo) Alcohol bencílicop) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Regla 1.- Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. (nomenclatura IUPAC sustitutiva)

Metoxibutano Metoxietano

ÉTERES

Regla 2.- La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Dietil éter Butil metil éter

Regla 3.- Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Oxaciclobutano 2-Bromociclopentano

Los epóxidos Son éteres cíclicos con anillos de tres miembros que contienen oxígeno, difieren de los otros éteres cíclicos en su facilidad de ruptura.

O

R R`

Nomenclatura de los Epóxidos

Común: oxido de ...(según alqueno de origen).Ej.: Óxido de etileno:

Nomenclatura de los EpóxidoS

IUPAC: -Los epóxidos se denominan oxiranos.-El oxígeno del oxirano le corresponde el número 1 del ciclo.-La numeración de los otros dos átomos de carbono está regida por el orden alfabético de los sustituyentes.-En moléculas de estructura compleja se nombra el oxirano como epóxido aclarando su posición mediante números.

C C

R'''

R'R

R''

O

trans-2-etil-3-metiloxiranoóxido del trans-2-penteno

cis-2,3-dimetiloxiranoóxido del cis-2-buteno

3 2

1

C C

H

C2H5H

H3CO

32

1

C C

CH3

HH

H3CO