Organofosforado 1

OrganofosforadoUn compuesto organofosforado o compuesto de organofsforo es un compuesto orgnico degradable quecontiene enlaces fsforo-carbono (excepto los steres de fosfato y fosfito), utilizados principalmente en el control deplagas como alternativa a los hidrocarburos clorados que persisten en el medio ambiente. La qumica de losorganofosforados es la ciencia que estudia las propiedades y la reactividad de los compuestos organofosforados. Elfsforo comparte el grupo 15 de la tabla peridica con el nitrgeno y otros elementos. Los compuestos de nitrgenoy los compuestos de fsforo son un tanto similares.[1][2][3]

La definicin de los compuestos organofosforados es variable, lo que puede llevar a confusin. En qumica industrialy ambiental, un compuesto organofosforado necesita contener solamente un sustituyente orgnico, pero no necesitatener un enlace directo P-C. As la mayora de los herbicidas, como por ejemplo el malatin, se incluyen a menudoen esta clase de compuestos.

Estado de oxidacin, nmero de coordinacin y valenciaPara ayudar a establecer los enlaces de un tomo de fsforo en un compuesto organofosforado se emplean tresnmeros.

NC Smbolos Frmula general Grupo de compuestos

1 11n RP Fosfinidenos

1 13 RC P Fosfoalquinos

2 23 R2C=PR Fosfoalquenos

2 23 ROP=O Oxofosfinos

2 23 RP=S Tioxofosfinos

2 23 RN=P Iminofosfinos

2 23 RP=PR Difosfenos

2 22 R2P+ Catin fosfenio

3 33 R3P Fosfinas

3 33 RPX2 Dihaluro alquilfosfonoso

3 33 R2PX Haluro de dialquilfosfino

3 33 RP(OR)2 Dialquilfosfonito

3 33 (RO)3P Trialquilfosfito

3 35 RPO2 Dioxofosforanos

3 35 ROPO2 Alquilmetafosfato

3 35 RP(O)(=CH2) Metilenoxofosforano

3 35 RP(=CR2)2 Bis(metilen)fosforano

4 44 R4P+ Ion fosfonio

4 45 RP(O)(OH)2 cido fosfnico

Organofosforado 2

4 45 R2P(O)(OH) cido fosfnico

4 45 R3P(O) xido de fosfina

4 45 ROP(O)(OH)2 alquilfosfato

4 45 (RO)2P(O)(OH) dialquilfosfato

4 45 (RO)3P(O) trialquilfosfato

5 55 R5P fosforanos

6 66 R6P- Sin nombre comn

Estado de oxidacin o nmero de oxidacin: En un modelo de enlace inico, es la carga inica que queda en cadatomo despus de aplicar unas reglas[4] que asignan los pares de electrones compartidos a los tomos mselectronegativos.[5] El fsforo puede adoptar diversos estados de oxidacin, y es nabitual clasificar a los compuestosorganofosforados sobre la base de que sean derivados del fsforo (V) o del fsforo (III), que son las clasespredominantes de compuestos de fsforo.En la nomenclatura de sustitucin de la IUPAC, una nomenclatura descriptiva que an es poco utilizada, paranombrar los compuestos de fsforo y otros elementos que no presentan el nmero de enlace estndar se emplean laconvencin (lambda).[6] Junto a ella se emplea el nmero de coordinacin .El nmero de coordinacin, que se representa por las letras griegas sigma con un superndice, es el nmero detomos a los que est directamente enlazado el tomo central, o el nmero de enlaces que forma el tomo central.[]

El nmero de coordinacin del fsforo puede variar entre 1 y 6.En la convencin lambda, el nmero total de enlaces n entre un elemento y sus tomos vecinos se indica como n,llamado valencia . El smbolo 5-fosfano indica que el fsforo se enlaza con cinco hidrgenos, es decir, el smbolo se utiliza para indicar que el fsforo presenta un estado de valencia no estndar (el estndar es 3) y el superndiceindica cinco enlaces con hidrgeno.En este sistema, la fosfina o fosfano es un compuesto 33. En un compuesto mn, el tomo de fsforo est unido am tomos mediante un total de n enlaces.

Una clasificacin de los compuestos organofosforados, segn el nmero decoordinacinEn la tabla de la derecha se muestran diversos grupos de compuestos organofosforados, segn su diferente nmerode coordinacin (NC) y sus valencias lambda, .

Compuestos organofosforados de fsforo(V)

steres de fosfato y amidasLos steres fosfricos o steres fosfato tienen la estructura general P(=O)(O)3 en la que el fsforo tiene estado de oxidacin 5+, P (V). Estas especies son de gran importancia tecnolgica como agentes ignfugos y plastificantes. A falta de un enlace P-C, estos compuestos no son tcnicamente compuestos organofosforados, sino steres del cido fosfrico. En la naturaleza se encuentran muchos derivados, como la fosfatidilcolina. Los steres fosfricos son sintetizados por alcoholisis de oxicloruro de fsforo. Tambin se conoce una variedad de derivados mixtos amido-alcoxo, por ejemplo la ciclofosfamida que es un medicamento de importancia mdica contra el cncer. Tambin los derivados que contienen el grupo tiofosforilo (P=S) entre los que se encuentra el pesticida malatin. Los organofosforados preparados a mayor escala son los ditiofosfatos de zinc, un aditivo para aceite de motor. Varios millones de kilogramos de este complejo de coordinacin se producen anualmente por la reaccin de alcoholes con

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pentasulfuro de fsforo.[7]

Algunos compuestos organofosforados y compuestos relacionados: fosfatidilcolina, malatin, ciclofosfamida, trifenilfosfato y ditiofosfato de zinc.

En el medio ambiente, estos compuestos se degradan por hidrlisis para producir finalmente el fosfato y el alcohol ola amina orgnica de la que se derivan.

cidos fosfnico, fosfnico y sus steresLos fosfonatos son steres del cido fosfrico y tienen la frmula general RP(=O)(O)2. Los fosfonatos tienen muchasaplicaciones tcnicas, como por ejemplo, el glifosato, ms conocido como Roundup, un herbicida. Con la frmula(HO)2P(O)CH2NHCH2CO2H, este derivado de la glicina es uno de los herbicidas ms utilizados. Los bifosfonatos (aveces llamados bisfosfonatos, denominacin correcta de la IUPAC) son una clase de frmacos para tratar laosteoporosis.[8] El gas nervioso agente sarn, que contiene los enlaces C-P y F-P, es un fosfonato.Los fosfinatos con dos enlaces C-P, tienen la frmula general R2P(=O)(O). Un miembro comercialmentesignificativo es el herbicida glufosinato. Similar al glifosato que se mencion anteriormente, tiene la estructuraCH3P(O)(OH)CH2CH2CH(NH2)CO2H.

Ejemplos ilustrativos de fosfonatos y fosfinatos en el orden indicado: Sarn (fosfinato), glifosato (fosfonato), fosfomicina (fosfonato), cidozoledrnico (fosfonato) y glufosinato (fosfinato). En disolucin acuosa, loc cidos fosfnicos se ionizan para dar los correspondientes

organofosfonatos.

La reaccin de Michaelis-Arbuzov es el principal mtodo para la sntesis de estos compuestos. Por ejemplo, eldimetilmetilfosfonato (ver figura anterior) surge de la reorganizacin de trimetilfosfito, que es catalizada por elyoduro de metilo. En la reaccin de Horner-Wadsworth-Emmons y en la homologacin de Seyferth-Gilbert, losfosfonatos se utilizan en reacciones con compuestos carbonilo. La reaccin de Kabachnik-Campos es un mtodopara la preparacin de aminofosfonatos. Estos compuestos contienen un enlace muy inerte entre el fsforo y elcarbono. En consecuencia, se hidrolizan para dar derivados del cido fosfnico y fosfnico, pero no fosfato.

xidos de fosfina y compuestos relacionados con enlace P-NLos xidos de fosfina (designacin 33) tienen la estructura general R3P=O con estado de oxidacin formal 5+, P(V). Los xidos de fosfina forman enlaces de hidrgeno y algunos, por lo tanto, son solubles en agua. El enlace P=Oes muy polar con un momento dipolar de 4.51 D para el xido de trifenilfosfina. Compuestos relacionados con losxidos de fosfina son las imidas (R3PNR') y calcogenuros relacionados (R3PE, donde E= S, Se, Te). Estoscompuestos son algunos de los compuestos organofosforados trmicamente ms estables, pero pocos son tiles encantidades significativas.

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Sales de fosfonio y fosforanosLas sales de fosfonio poseen la frmula [PR4

+]X- pues incluyen el ion fosfonio, R4P+. Estas especies son

compuestos tetradricos de fsforo (V). Desde el punto de vista comercial, el miembro ms importante es cloruro detetrakis(hidroximetil)fosfonio, [P(CH2OH)4]Cl, que se utiliza como retardante del fuego en el sector textil.Aproximadamente 2 millones de kg se producen anualmente de este cloruro y del sulfato de ese catin. Se obtienenpor reaccin de fosfinas con formaldehdo en presencia de un cido mineral:

PH3 + HX + 4 CH2O [P(CH2OH)4+]X-

Una gran variedad de sales de fosfonio se pueden preparar por alquilacin y arilacin de organofosfinas:PR3 + R'X [PR3R'

+]X-

La metilacin de trifenilfosfina es el primer paso en la preparacin del reactivo de Wittig.

Compuestos de fsforo (V): el ion fosfonio, P(CH2OH)4+, dos estructuras de resonancia para el reactivo de Wittig, Ph3PCH2, y el pentafenilfosforano,

un raro compuesto de pentaorganofsforo. Nota: Ph representa el grupo fenilo C6H5

El fosforano padre (55) es PH5 y no es conocido. Son bastante comunes otros compuestos relacionadosconteniendo halogenuros y otros sustituyentes orgnicos de fsforo. Aquellos derivados con cinco sustituyentesorgnicos son raros, aunque es conocido P(C6H5)5, que deriva del tetrafenilfosfonio, P(C6H5)4, por reaccin confenillitio.Los iluros de fsforo son fosforanos insaturados, conocidos como reactivos de Wittig, por ejemplo, CH2P(C6H5)3.Estos compuestos derivan del fsforo tetradrico (V) y se consideran relacionados de los xidos de fosfina. Tambinse derivan de las sales de fosfonio, pero por desprotonacin, no por alquilacin.

Compuestos organofosforados de fsforo(III)

Fosfitos, fosfonitos y fosfinitosLos fosfitos, a veces llamados steres fosforosos o steres de fosfito, tienen la estructura general P(O)3, presentandoel fosforo un estado de oxidacin +3, P(III). Estas especies derivan de la alcoholisis del tricloruro de fsforo:

PCl3 + 3 ROH P(OR)3 + 3 HClLa reaccin es general, por lo que se conocen un gran nmero de especies. Los fosfitos se emplean en la reaccin dePerkow y la reaccin de Michaelis-Arbuzov. Tambin sirven como ligandos en la qumica organometlica.Tambin existen compuestos intermedios entre los fosfitos y las fosfinas: son los fosfonitos, P(O)2R'), y losfosfinitos, P(O)R'2. Estas especies se obtienen a partir de reacciones de alcoholisis de los correspondientes clorurosfosfonoso y fosfnoso, PClR'2 y PCl2R' respectivamente).

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FosfinasEl principal compuesto de la fosfinas es PH3, llamado fosfina, aunque su nombre aconsejado por la IUPAC esfosfano.[9] La sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno por un sustituyente orgnico (alquilo, arilo), forma unaorganofosfina, PH3xRx, generalmente llamada tambin fosfina.

Varios compuestos organofosforados reducidos: un complejo de un ligando pinza de organofosfina, la difosfina quiral utilizada en catlisishomognea, la fosfina primaria, PhPH2, y el compuesto de fsforo (I), (PPh)5.

.

Comparacin entre fosfinas y aminas

Fosfina terciaria

Amina terciaria

El tomo de fsforo en las fosfinas tiene un estado de oxidacin formal de -3 (3 3;unido a tres tomos mediante tres enlaces sencillos), por lo que el fsforo esanlogo al nitrgeno en las aminas. Al igual que las aminas, las fosfinas tienen unageometra molecular piramidal trigonal, aunque habitualmente con ngulos C-E-Cms pequeos (E = N, P), al menos en ausencia de efectos estricos. El ngulo deenlace C-P-C es de 98,6 para la trimetilfosfina, aumentando hasta 109,7 cuandolos grupos metilo se sustituyen por grupos terc-butilo. Cuando se utiliza comoligando, el volumen estrico de las fosfinas terciarias se evala por su ngulo delcono. La barrera a la inversin es mucho mayor que en las aminas para que seproduzca un proceso como la inversin de nitrgeno, y por lo tanto las fosfinas contres sustituyentes diferentes se pueden separar en ismeros pticos trmicamenteestables. Las fosfinas son menos bsicas que las aminas correspondientes, porejemplo, el ion fosfonio en s tiene un pKa de -14 en comparacin con 9,21 para elion amonio; el trimetilfosfonio tiene un pKa de 8,65 frente a 9,76 para latrimetilamina. Sin embargo, la trifenilfosfina (pKa = 2.73) es ms bsica que latrifenilamina (pKa = -5), principalmente debido a que el par solitario del nitrgenoen NPh3 est parcialmente deslocalizado en los tres anillos de fenilo. Considerandoque el par solitario del nitrgeno est deslocalizado en el pirrol, sin embargo, el parsolitario en el tomo de fsforo en el equivalente de fsforo del pirrol (llamadofosfol) no lo est. La reactividad de las fosfinas coincide con la de las aminas en relacin con su nucleofilicidad en laformacin de sales de fosfonio con la estructura general PR4

+X -. Esta propiedad se utiliza en la reaccin de Appelpara la conversin de alcoholes en halogenuros de alquilos. Las fosfinas son oxidadas fcilmente a sucorrespondiente xidos de fosfina, mientras que los xidos de amina son generados menos fcilmente. En parte poresta razn, las fosfinas muy rara vez se encuentran en la naturaleza.

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Formas de obtencin

Desde el punto de vista comercial, la fosfina ms importante es la trifenilfosfina, de la que se producen anualmentevarios millones de kilogramos. Se prepara a partir de la reaccin del clorobenceno, C6H5-Cl Ph-Cl, con magnesioen presencia de PCl3.PhCl + Mg -> PhMgCl3 PhMgCl + PCl3 -> PPh3 + 3 MgCl2Las fosfinas de carcter ms especializado se preparan generalmente por otras vas. Los haluros de fsforo sufrendesplazamiento nuclefilo por parte de los reactivos organometlicos como los reactivos de Grignard. Por elcontrario, en algunas sntesis estn implicados desplazamientos nucleoflicos de equivalentes del anin fosfuro("R2P

-") por haluros de arilo o de alquilo.Las fosfinas primarias (RPH2) y secundarias (RR'PH y R2PH) sufren reacciones de adicin a alquenos en presenciade una base fuerte (por ejemplo, KOH en DMSO). Se aplica la regla de Markovnikov. Reacciones similares seproducen con la participacin de alquinos.[10] No es necesario el medio bsico para alquenos deficientes deelectrones (por ejemplo, los derivados de acrilonitrilo) y para alquinos.

En condiciones libres de radicales, los enlaces P-H de las fosfinas primarias y secundarias se aaden a los alquenos.Estas reacciones cumplen la regla de antiMarkovnikov. Como iniciadores se utilizan AIBN o perxidos orgnicos.Los xidos y sulfuros de fosfinas terciarias se pueden reducir con clorosilanos y otros reactivos.

Reacciones

Los tipos principales de reaccin de las fosfinas son como nuclefilos y como bases. Su nucleofilicidad se pone enevidencia por sus reacciones con halogenuros de alquilo para dar las sales de fosfonio. Las fosfinas son catalizadoresnucleoflicos en la dimerizacin de enonas en diversas reacciones de sntesis orgnica, por ejemplo, la reaccin deRauhut-Currier.Las fosfinas son agentes reductores, como se ilustra en la reduccin de Staudinger que convierte las azidas enaminas, y en la reaccin de Mitsunobu para la conversin de alcoholes en steres. En estos procesos la fosfina seoxida dando xido de fosfina. Las fsfinas tambin pueden reducir a los grupos carbonilo activados, por ejemplo, lareduccin de un -cetoster a un -hidroxister segn se aprecia en el esquema 2.[11] En el mecanismo de reaccinpropuesto, el primer ion hidrgeno es cedido por el grupo metilo de la trifenilfosfina (la trifenilfosfina no reacciona).

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Reduccin de grupos carbonilo activados por alquilfosfinas

Ligandos fosfina

Nombre y estructura molecular de algunos ligandos fosfina

sPhos SPANphos

SEGphos Triphos

Xantphos XPhos

Chiraphos duPhos

Las fosfinas como por ejemplo la trimetilfosfina son importantes ligandos en la qumica organometlica. Debidoprincipalmente a la utilidad de la sntesis asimtrica, se han popularizado algunas variedades de difosfina quiral,como BINAP y DIPAMP. Todas ellas reciben, incluyendo las difosfinas, reciben el nombre de ligandos fosfina (eningls, phos ligands)

Fosfinas primarias y secundarias

Ejemplo de reduccin de un ster fosfonato a fosfina primaria.

Adems de las otras reacciones asociadascon fosfinas, los grupos que llevan P-Hpresentan reactividad adicional asociada alos enlaces P-H. Son fcilmentedesprotonados por bases fuertes para daraniones fosfuro. Las fosfinas primarias ysecundarias se preparan generalmente por

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reduccin de haluros de fsforo o steres relacionados. Por ejemplo, los fosfonatos se reducen a fosfinasprimarias:[12]

La estabilidad se atribuye a la conjugacin entre el anillo aromtico y el par solitario del fsforo.

Fosfoalquenos y fosfoalquinos

Los compuestos de carbono con fsforo (III) formando enlaces mltiples se llaman fosfoalquenos, (R2C=P-R), yfosfoalquinos, (RC PR). En el compuesto llamado fosforina, un grupo H-C en el benceno se sustituye por untomo de fsforo. Las especies de este tipo son relativamente raras pero aun as son de inters para losinvestigadores. Un mtodo general para la sntesis de fosfoalquenos es la 1,2-eliminacin de los precursoresadecuados, iniciada trmicamente o por bases como la DBU, DABCO o trietilamina:

La termlisis de dimetilfosfina, Me2PH, genera el fosfoalqueno defrmula CH2 = PMe, una especie inestable en lafase condensada.

Compuestos organofosforados de fsforo (0), (I) y (II)Los compuestos de fsforo, donde el estado de oxidacin formal es menos de III son raros, pero se conocen ejemplosde cada clase. Unos ejemplos de compuestos organofosforados de fsforo (0) son los aductos del carbeno, como[P(NHC)]2, donde NHC es un carbeno N-heterocclico. [9] Los compuestos de fsforo (I) y (II) tienen las frmulas(RP)n (R2P)2, respectivamente, y se generan por reduccin de los cloruros organofosforados de fsforo (III)relacionados:

5 PhPCl2 + 5 Mg (PhP)5 + 5 MgCl22 Ph2PCl + Mg Ph2P-PPh2 + MgCl2

Los difosfenos, con la frmula general R2P2, formalmente contienen dobles enlaces fsforo=fsforo. Estas especiescon fsforo (I) son raras, pero son estables, siempre que los sustituyentes orgnicos sean lo suficientemente grandespara evitar encadenamiento.Se conocen tambin muchos compuestos de valencia mixta, por ejemplo, el compuesto en forma de jaula, P7(CH3)3.

Enlaces externos Qumica de los organofosforados @ users.ox.ac.uk [13]; @ www.chem.wisc.edu [14]

Predictor RMN para desplazamientos qumicos de compuestos organofosforados, de Alan Brisdon's ResearchGroup Enlace [15]

Enlaces qumicos del carbono con el resto de tomos

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CH HeCLi CBe CB CC CN CO CF NeCNa CMg CAl CSi CP CS CCl CArCK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKrCRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXeCCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt RnFr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo

La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm CYb LuAc Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr

Qumica orgnica bsica. Muchos usos en Qumica.Investigacin acadmica,pero no un amplio uso.

Enlace desconocido /no evaluado.

|+ Enlaces qumicos con carbono: Importancia relativa

Referencias[1] Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus. The Carbon Copy; John Wiley & Sons, 1997. ISBN 0-471-97360-2[2] Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry; John Wiley & Sons, 2000. ISBN 0-471-31824-8[3] Racke, K.D., 1992. Degradation of organophosphorus insecticides in environmental matrices. In: Chambers, J.E., Levi, P.E. (Eds.),

Organophosphates: Chemistry, Fate, and Effects. Academic Press, San Diego, pp. 4773.[4] Principios bsicos de qumica (http:/ / books. google. es/ books?id=SwFsXNChbmAC& pg=SA5-PA9). Harry B. Gray, Gilbert P. Haight.

Editorial Reverte, 1981. ISBN: 8429172009. Pg. 5.9[5] Qumica organometlica de los metales de transicin (http:/ / books. google. es/ books?id=AhSihif_h_kC& pg=PA55). Robert H. Crabtree.

Ediciones de la Universitat Jaume I, 1997. ISBN: 8480211342. Pg. 55[6] Convenciones kappa, lambda y delta. (http:/ / www. marcossegura. info/ convenciiones. htm) Jess Marcos Segura. Qumica e Industria de la

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Wiley-VCH, Weinheim, 2006.[8][8] Bifosfonatos y osteoporosis posmenopusica. Joaqun Calaf Alsina. Scientific Communication Management, 2003. ISBN: 8475926673. 144

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[11] Zhang, W.; Shi, M. "Reduction of activated carbonyl groups by alkyl phosphines: formation of -hydroxy esters and ketones." Chem.Commun. 2006, 12181220.

[12] Taming a Functional Group: Creating Air-Stable, Chiral Primary Phosphanes Rachel M. Hiney, Lee J. Higham, Helge Mller-Bunz,Declan G. Gilheany Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 43, Pages 7248 - 7251 2006

[13] http:/ / web. archive. org/ web/ http:/ / users. ox. ac. uk/ ~mwalter/ web_05/ resources/ phos_chem/ org_phosph_chem. shtml[14] http:/ / www. chem. wisc. edu/ areas/ reich/ chem842/ _chem842-09-phosphorus. htm[15] http:/ / fluorine. ch. man. ac. uk/ research/ p31calc. php

Fuentes y contribuyentes del artculo 10

Fuentes y contribuyentes del artculoOrganofosforado Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=74166188 Contribuyentes: Acratta, Armando-Martin, Brincola, Diegusjaimes, Grillitus, Hiperfelix, Jorge c2010,Superzerocool

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OrganofosforadoEstado de oxidacin, nmero de coordinacin y valencia Una clasificacin de los compuestos organofosforados, segn el nmero de coordinacin Compuestos organofosforados de fsforo(V) steres de fosfato y amidas cidos fosfnico, fosfnico y sus steres xidos de fosfina y compuestos relacionados con enlace P-N Sales de fosfonio y fosforanos

Compuestos organofosforados de fsforo(III) Fosfitos, fosfonitos y fosfinitos Fosfinas Comparacin entre fosfinas y aminas Formas de obtencin Reacciones Ligandos fosfina Fosfinas primarias y secundarias Fosfoalquenos y fosfoalquinos

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