UNIVERSIDAD LA SALLE, A. C.Facultad de Ciencias Químicas

Materia: Lab. Química Orgánica II Clave: QM040208Práctica No. IX

Obtención de p-nitroacetanilidaCarrera: Q. F. B.En vigor: 2011

Escrita por: Irene Díaz Marsch

Revisada y Aprobada por: Q.F.B. Ana Belén Ogando Justo

Sustituye a: Versión 2010Próxima revisión: 2012

OBJETIVOS:

1. Que el alumno efectúe una reacción de nitración en un anillo aromático sustituido por un grupo electrodonador como lo es una amida.

2. Que el alumno convierta la p-acetanilida en p-nitroacetanilida, la cual es precursora de la p-nitroanilina.

REACCIÓN:

MATERIAL Y REACTIVOS:

MATERIAL REACTIVOS2 vasos de precipitados de 25 ml Acetanilida 0.5 gPipeta graduada de 1 ml Ácido sulfúrico concentrado 1 mlPipeta graduada de 5 ml Ácido nítrico concentrado 0.3 mlTermómetro de –10º a 400º C Etanol 50 ml

PROCEDIMIENTO:

Colocar en el vaso de precipitados 1 ml de ácido sulfúrico concentrado y agregar lentamente bajo agitación, 0.5 g de acetanilida seca. Es importante controlar la temperatura durante la adición, la cual no debe pasar de 20º C, por lo que puede ser necesario enfriar la mezcla de reacción con un baño de agua/hielo.

Una vez que se disuelva la acetanilida, adicionar lentamente y con precaución, bajo agitación constante, 0.3 ml de ácido nítrico concentrado. Controlar que la temperatura no rebase los 20º C (nota 1). Una vez que termina la adición del ácido nítrico, continuar la agitación de la mezcla de reacción hasta que alcance la temperatura ambiente.

CH3NH

O

H2SO4

HNO3

20º C

CH3NH

O

NO2

Verter sobre el producto de reacción 8 ml de agua con hielo. Agitar para inducir la cristalización. El producto se aísla por filtración (desecho 1). Colocar el precipitado en un matraz que contenga 5 ml de agua helada para eliminar el exceso de ácido. Filtrar nuevamente y continuar lavando con agua helada para eliminar completamente el pH ácido (desecho 2).

El producto crudo se purifica por recristalización con etanol. Se filtra (desecho 3) y se deja secar para pesarlos y determinarles el punto de fusión (nota 2).

NOTAS:

1) En este paso es importante controlar la temperatura para evitar la formación de derivados polinitrados, así como productos de oxidación por acción del ácido nítrico.

2) Recordar que es muy importante obtener este producto con una pureza aceptable ya que será el sustrato para la siguiente práctica.

DISPOSICIÓN DE LOS DESECHOS GENERADOS:

Desecho 1 y 2) Colocar cada filtrado en los frascos de desechos ácidos.Desecho 3) Colocar el filtrado en el frasco de disolventes orgánicos.

BIBLIOGRAFÍA:

1) Vogel, A. I.; Furniss, B. S.; Hanaford, A. J.; Rogers, V.; Smith, P. W. G.; and Tatchell, A. R.; Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, pág. 686, Ed. Longman, London and New York, 1978.