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Escuela Superior Politécnica Del

Litoral

Instituto de Ciencias

Químicas

Laboratorio De Química Orgánica I

Obtención y reconocimiento de alcanos,

alquenos Y alquinos.

Profesor:

Ing. Diego Muñoz.

Fecha de elaboración:

Lunes, 7 de noviembre del 2011

Fecha de entrega:

Lunes, 14 de noviembre del 2011

Nombre:

Ludy Rivas Menoscal.

Instituto de Ciencias Quimicas (ESPOL) | Lab. Química Orgánica I



Paralelo:

1

Indice

1. Objetivos

2. Introducción

3.0 obtención y reconocimiento de un alcano

3.1 objetivo

3.2 teoría.

3.3 Materiales y equipos

3.4 Dibujos

3.5 Procedimiento.

3.6 Observaciones.

4.0 Obtención y reconocimiento de un alcano.

4.1 objetivo

4.2 Teoría.


4.4 Procedimiento

4.5 Observaciones.

5.0 obtención y reconocimiento de un alquino.

5.1 objetivo

5.2 Teoría.


5.4 Dibujos

5.5 Procedimiento.5.6 Observaciones.

6. conclusiones y recomendaciones.

7. resolución de cuestionario.

8. Bibliografía




1. Objetivos:

Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un

alquino; y, apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o

semejanzas.

2. Introducción:

Es importante conocer y dominar las características de estos

compuestos ya que son utilizados comúnmente en la industria en el caso

de los alcanos como el gas butano, gas LP, metano, gasolina, parafinas,

aceite de pino el natural, y la cera de abeja.

Los Alquenos son utilizados en la obtención de plásticos, el eteno

también se utiliza para la maduración de los frutos verdes, producción

del teflón, carotenos y vitamina A.

Mientras que los alquinos se los encuentran en el gas etino para

soldadura y en la preparación de explosivos

alcoholes etanol alcohol presente en bebidas y para curaciones, glicerina

que es el 1,2,3- propanotriol el 1,2-etanodiol se utiliza como

anticongelante

ácidos carboxílicos el ácido metanoico como fumigante e insecticida, el

vinagre que es el ácido etanoico

3.0 obtención y reconocimiento de un alcano3.1 objetivo

Obtener, metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato

de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y

permanganato de potasio.

3.2 teoría.

Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos

de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados

fundamentales:a.-) Método de Berthelot (1868).-Consiste en tratar los derivadoshidroxilados de las parafinas (alcoholes)por el ácido yodhídrico para obtener underivado halogenado y agua;posteriormente, tratar el derivadohalogenado obtenido, con nuevas




porciones del mismo ácido, con lo cualse produce el alcano y se separa elyodo.

CH3-OH + H-I —————> H20 + CH3-I

CH3-I + H-I —————> CH4 + I2

b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivadosmonohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Seforman alcanos simétricos.

2CH3-I + 2 Na —————> 2NaI + CH3-CH3

2CH-CH-Cl + 2Na|CH3

—————>CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl

| |CH3CH3

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasosmonobásicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; lacal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad deque el material de vidrio se rompa:

CH3-CO-ONa +NaOH

—–(Cao)—–> Na2CO3 + CH4

d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas desales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

2 mol CH3-CO-ONa

—–(elec.)—–> 2CO2 + CH3-CH3


• Tubos de ensayo: ancho y delgado.

• Tapón con tubo de desprendimiento

• Agarradera de tubos

• Soporte universal

•

Mechero bunsen• Pinza de tubo

• Pipetas

• Gradilla

3.4 Dibujos




3.5 Procedimiento.

Obtención:

a) introducir en un tubo de ensayo seco; igual proporción de acetato

de sodio y cal sodada .

b) Cubrir la boca del tubo con tapon que trae insertado un tubo de

desprendimiento.

c) Asir el tubo al soporte universal (Fig. 3.1) y calentar advirtiendo la

salida de un gas.

Reconocimiento

a) introducir la punta del rubo de desprendimiento en agua de

bromo contenido en un tubo de ensayo delgado; considere

tiempo de contacto (burbujeo). Observe y anote.

b) Burbujear ahora el gas en KMnO4 solu. 0.01M. considere

tiempo. Observe y anote.

c) Acercart una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones yanótelos.

3.6 Observaciones.

Al colocar el tubo de desprendimiento en agua de bromo de amarillo

paso a un color transparente, Cuando acercamos la llama al gas caliente

no se produjo ninguna reacción en un tiempo aproximado de 1min y30

seg aplicado a 3ml de agua de bromo; mientras que al dejar burbujear el

gas en el permanganato de potasio este no reaccionaba con el gas,

quedando así de igual manera.

4.0 Obtención y reconocimiento de un alcano.

4.1 objetivo

Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas,

obtener etileno; y , efectuar reacciones de reconocimiento.




4.2 Teoría.

La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano

por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el

doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo. Los

alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos

se utiliza la notación Z/E.

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble

enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento

de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de

orbitales p perpendiculares al plano de la molécula

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de

haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.


• Alcohol etílico

• Solución 0.01M DE KMnO4

• H2SO4 concentrado

• Agua de Br2

• Arena

4.4 Procedimiento

Obtención:a) Introducir arena alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un

tubo de ensayo.

b) Tapar el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y calentar

hasta la producción de un gas.

Reconocimiento.

a) hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observar y anotar.

b) Burbujear ahora el gas en solución de KMnO4. Observe y anote.

c) Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y anótelas.

4.5 Observaciones.

Al colocar en el tubo de ensayo arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico

concentrado se produjeron unas burbujas y se empezó a calentar por si

sólo debido a que reaccionaron entre ellos los reactivos.

Al colocar el tubo de desprendimiento en agua de bromo de amarillo

paso a un color transparente. Con el permanganato de potasio primero




se hizo como un color café, desprendiendo un olor fuerte y luego se hizo

transparente debido a que las partículas que quedaban se separaron

totalmente. Demorando aproximadamente 50 segundo.

5.0 obtención y reconocimiento de un alquino.5.1 objetivo

Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar

reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato

de potasio.

5.2 Teoría.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-

carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2

y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino mássimple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el

sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.


• Tubo con desprendimiento

lateral

• Tapón con tubo de

desprendimiento

• Tubos de ensayos delgados

• Agarradera de bureta

• Soporte universal

• Mechero

• Manguera

• Agarradera de tubos

Reactivos

• Agua potable

• Carburo de calcio

• Agua de Br2




5.4 Dibujos

5.5 Procedimiento.

Obtención

a) introducir trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con

desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la

punta de una bureta con agua

b) cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado el tubo de

desprendimiento, y permitir que pase agua lentamente de labureta. Observar todo detalle y anotar.

Reconocimiento

a) pasar el gas, por agua de bromo; luego, por solución de KMnO4.

Observar y anotar.

b) Acercar la llama del mechero, al gas. Observar y anotar.

5.6 Observaciones.

Podemos ver que en los dos reacciona clarificando el agua de bromo y

tornando a un café oscuro en permanganato de potasio, este gas al

acercarle la llama se prende.

6. conclusiones y recomendaciones.

En la obtención del alcano, el permanganato de potasio no reaccionó

con el metano ya que el que utilizamos ya estaba usado.




Debemos tener precaución en la obtención del alquenos ya que en la

reacción del ácido sulfúrico con el alcohol etílico libera mucho calor así

que si sujetamos el tubo sin una protección podríamos quemarnos y

quebrar el material.

Como conclusión se puede decir que los alcanos se caracterizan por

tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono, lo que determina su

escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo

y el gas natural.

7. resolución de cuestionario.

a) ¿Cuáles son los datos que correspondieron a esta práctica?

El tiempo que se tomó en reaccionar cada una de las prácticas.

De qué color se tornó el agua de bromo y el permanganato de potasio.

b) ¿Qué diferencias encontró en el desarrollo de esta práctica?

Los alcanos reaccionaron en un tiempo mayor que el alqueno.

Al formar un alqueno se libera calor y al hacerlos reaccionar con el

permanganato de potasio se volvió café oscuro y libero un olor muy

fétido y toxico y tornándose transparente, que a diferencia de los

alcanos y alquinos solo se tornaba café oscuro.

El alcano no formo una flama al acercarle el mechero como lo hizo el

alqueno y el alquino.

c) ¿Cuáles son las semejanzas detectadas en la práctica?Los tres están formados por carbono e hidrogeno, es decir son

hidrocarburos.

Todos estos compuestos han reaccionado co el agua de bromo y el

permanganato de potasio.

d) ¿Qué tipo de práctica es? ¿Cualitativa o cuantitativa?

La práctica es de tipo cualitativa ya que:

Cualitativo, tiene que ver con sus aspecto por ejemplo el color, la forma,

grande, mediano, chicoCuantitativo, tiene más precisión se mide numéricamente, utiliza una

escala numérica como los metros, gramos, grados.

8. Bibliografía

Manual de prácticas de química orgánica II

Química orgánica –Paula Yurcanis 5ta edición 2011 cap.2




http://www.slideshare.net/mariale9517/hidrocarburos-alcanos-alquenos-

y-alquinos


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