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AUTORES:Rodríguez Contursi MarthaRodríguez Bautista AlexandraRodríguez Ruiz OfeliaRosas Ortega Alejandro

RESUMEN.-La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. Reacción más común es la adición nucleofílica, consiste en adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O. Los aldehídos aromáticos en presencia de un ion cianuro se dimerizan catalíticamente para formar la α-hidroxicetona correspondiente (reacción reversible), recibe el nombre de condensación benzoica (especialmente el benzaldehído). La reacción es catalizada el anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. Método anterior por el cual se obtiene la Benzoína. Usos industriales contemporáneos de Benzoína incluyen suplementos alimenticios,perfumes e inciensos.Aplicación más popular es como inhalación, aunque también se ingiere,en cantidades pequeñas.Siendo repelente natural para insectos, su olor dulce y parecido al de Vainilla resulta en un incienso, dulce y suave.OBJETIVOS:

Obtener una hidroxicetona (benzoina) a partir de un aldehído. Interpretar las reacciones de carbaniones e identificar el producto obtenido.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-Propiedades KCN Benzaldehído Etanol Benzoina

Edo. físico y color sólido blanco liquido inflamables olor a almendras liquido incoloro solido amarilloPeso molecular g/mol 65.11 106.13 46.07 212.2Punto de ebullición °c - 178 78.5 344Punto de fusión 634 -56.5 - 137Densidad (g/ml) 1.988 1.046 .816 1.31

SolubilidadAgua Fría y caliente si si no

Solventes Etanol Etanol,éter,acetona,benceno Éter, acetona y benceno Éter

Toxicidad Altamente toxico por ingestión y absorción Por inhalación e ingestión Por ingestión Intoxicación por

contactoMECANISMO DE REACCION.-

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

CONDENSACIÓN DEL BENZALDEHÍDO PARA LA OBTENCIÓN DE BENZOÍNA

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CÁLCULOS.-Calculo Estequiométrico

2nbenzaldehido⟹nBenzoina

nbenzaldehido=( mPM )benzaldehido

=(V∗ρPM )

benzaldehido

=3ml∗1.046 g

ml∗0.98

106gmol

=3.074 g

106gmol

=0.0290mol

Por la relación estequiometrica

nBenzoina=nbenzaldehido

2=0.0290mol

2=0.0145mol

mBenzoina , teorico=nBenzoina∗PM=0.0145mol∗212 gmol

=3.074 g

mBenzoina , practico=m papel+filtrado−m papel=3.36 g−0.8 g=2.56 g

η=mBenzoina, practicomBenzoina, teorico

∗100= 2.56 g3.074 g

∗100=83.28% η=83.28%

Selectividad

S=mBenzoina , practicomBezoina∗η

∗100= 2.56 g

3.074g∗83.28100

=99.99% S=99.99%

Eficiencia

E=η∗S100

=83.27%

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-

ANÁLISIS DE RESULTADOS.-De acuerdo a los resultados obtenidos, se encontró que se obtuvo una eficiencia de 83.28%, lo que afirma que el trabajo realizado durante la experimentacion fue buena, ya que un porcentaje arriba del 60% es demasiado aceptable, por otro lado los porcentajes de selectividad y eficiencia también fueron altos, con todo esto, puede decirse que si se logró obtener lo esperado de benzoina.RECOMENDACIONES.-Durante la experimentación, los parámetros más importantes a considerar son la temperatura, cuidando no rebasar los 78 °C, ya que es la temperatura a la cual el Etanol llega a su punto de ebullición, considerando que és te es el medio de reacción. Mantener fría el agua de reflujo, para obtener un condensado y evitar pérdidas de reactivos, colocar la mezcla de reactivos a fuego directo y en reflujo durante el tiempo de reacción indicado (20-30 minutos), después de transcurrido el tiempo de reacción vaciar inmediatamente la mezcla en un baño inverso para obtener el precipitado.CONCLUSIONES.-El benzaldehído en presencia de iones cianuro, sufre una única reacción de condensación, llamada condensación benzoica, de la que se obtiene una beta-hidroxicetona llamada Benzoína,se obtiene por dimerización del benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro, al final de la experimentacion se obtuvo la benzoina como precipitado a partir de la reaccion descrita, aunque en varios casos este producto no se obtuvo debido a que la temperatura con que se trabajo y mantuvo la mezcla no fue la correcta, con lo que no se logró la reacción.BIBLIOGRAFÍA:http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/PRACTICAS/GUIA%20bloque%20ii.pdfhttp://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/PracLabQO3.pdfH. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL; QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL;ED. REVERTE; ESPAÑA;MAYO DE 2007.

PREPARACION DE REACTIVOS.-1.-Disolver en matraz balón 0.2 g de Cianuro de potasio (KCN) en 5ml de agua y agregar una solucion de 3ml de benzaldehido en 10 ml de etanol.

CONDENSACION.-2.- Reflujar la mezcla calentando a fuego directo durante 30 minutos, comenzando a contar el tiempo cuando cae la primera gota del reflujo.3.- colocar el contenido del matraz en un vaso de precipitados.4.- Enfriar el contenido del vaso en baño de hielo, agitando constantemente y filtrar el precipitado formado.

PURIFICACION DEL PRODUCTO.-5.-Lavar con 20 ml de agua helada para eliminar excedente de Cianuro de potasio (KCN). Se observa que el producto se presenta en forma de sólido el cual se purifica por recristalizacion en 20 ml de etanol caaliente.6.- Secar y pesar el producto.

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Grupo: 2IM60

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