Practica 4 Síntesis de acetato de isoamilo
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Practica 4 Síntesis de acetato de isoamilo Equipo: 3 Integrantes: QBP Introducción: Los ésteres son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza; gran variedad de ellos tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas y flores, como el formiato de etilo con sabor a ron, el butanoato de metilo con sabor a manzana o el acetato de n- amilo con sabor a frutas. Los ésteres pueden prepararse tratando un ácido carboxílico con un alcohol en un presencia de un catalizador ácido (comúnmente H 2 SO 4 ). A la conversión del ácido carboxílico con alcohol y su transformación en éster se le conoce como “Esterificación de Fischer”. Antecedentes La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Objetivos: General -Realizar la síntesis de un éster con el método de Fisher. -Aplicar el método Fisher en la preparación de un ester con importancia comercial. Particulares Efectuar la síntesis de un éster con importancia comercia mediante la esterificación de Fisher y conseguir que el quilibrio se desplaze hacia la formación de productos. Parte experimental: Se adicionaron 7.4ml de alcohol isoamílico, 6mL de ácido acético glacial, 10mL de tolueno, 10 gotas de ácido sulfúrico y una pizca de ácido p-toluensulfónico en un matraza balón con cuerpos de ebullición. Se adaptó la trampa de Dean Stark en el dispositivo de reflujo y añadir tolueno, se realizó un baño de aceite y se trasvasó el contenido a un embudo de separación y se lavo con dos porciones de 15mL de agua y una de 15mL de solución de NaHCO 3 , se separo la parte orgánica y se dejo secar con sulfato de sodio anhidro. Resultados y discusión
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Practica 4
Síntesis de acetato de isoamilo
Equipo: 3
Integrantes:
QBPIntroducción: Los ésteres son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza; gran variedad de ellos tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas y flores, como el formiato de etilo con sabor a ron, el butanoato de metilo con sabor a manzana o el acetato de n-amilo con sabor a frutas.Los ésteres pueden prepararse tratando un ácido carboxílico con un alcohol en un presencia de un catalizador ácido (comúnmente H2SO4). A la conversión del ácido carboxílico con alcohol y su transformación en éster se le conoce como “Esterificación de Fischer”.
AntecedentesLa esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.
Objetivos:General
-Realizar la síntesis de un éster con el método de Fisher.-Aplicar el método Fisher en la preparación de un ester con importancia comercial.Particulares
Efectuar la síntesis de un éster con importancia comercia mediante la esterificación de Fisher y
conseguir que el quilibrio se desplaze hacia la formación de productos.Parte experimental: Se adicionaron 7.4ml de alcohol isoamílico, 6mL de ácido acético glacial, 10mL de tolueno, 10 gotas de ácido sulfúrico y una pizca de ácido p-toluensulfónico en un matraza balón con cuerpos de ebullición. Se adaptó la trampa de Dean Stark en el dispositivo de reflujo y añadir tolueno, se realizó un baño de aceite y se trasvasó el contenido a un embudo de separación y se lavo con dos porciones de 15mL de agua y una de 15mL de solución de NaHCO3 , se separo la parte orgánica y se dejo secar con sulfato de sodio anhidro.
Resultados y discusiónSe obtuvieron 13mL (11.38g) de acetato de isoamilo, que equivale al 77.8% de rendimiento en la reacción.
PM=60 g/mol PM= 88g/mol PM=130g/molV=6 ML V=7.4 Vr= 13mlM=6.3 g M=6 g Mr=11.38 gRendimiento:
( 130g88g ) (6g )=8.86 g téorico sde acetato de
isoamilo
Si Vt=mρ= 8.86g0.8756 g/ml
=10.11ml
%Rr=(VtVr
)(100)=¿)(100)=77.8% rendimiento
real.Conclusión:-se identifico la presencia del acetato de isoamilo al momento de presenciar el aroma a plátano.
-El rendimiento de la reacción fue de un 77.8% debido a que posiblemente el agua no se elimino totalmente del sistema ocasionando una reversibilidad hacia los reactivos o incluso el desconocer la pureza de los misma reactivos afecto a la obtención del éster.
-Durante el proceso se formó una mezcla azeotrópica entre el tolueno y el agua, esto con el fin de desplazar el equilibrio hacia productos, ya que de no ser así, el agua provocaría una hidrólisis del éster, formando un ácido carboxílico y un alcohol, desplazando el equilibrio hacia reactivos.
Bibliografía:1.-K. Weissermel, H.-J. Arpe. “Química Orgánica Indrustrial”, Edit. Reverté S.A. España, 1981. Pp. 405, 406
2.-Vogel, A.I., Tatchell, A.R., Furnis, B.S. Hannaford, “Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry”, 5a Edición. Prentice Hall, 1996
3.-Solomons, G. “Química Orgánica”. Segunda edición. México. D.F. 2000 Paginas: 877-897.
