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Práctica 4 Síntesis de Indoles Obtención del 1,2,3,4...
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Práctica 4
Síntesis de Indoles Obtención del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Larios Jiménez Eduardo Jesús Toledano Amaro Ana Karen
OBJETIVOS
➢ CONOCER LA SÍNTESIS DE INDOLES DE FISHER.
➢PREPARAR EL 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBONAZOL, A PARTIR DE LA
FENILHIDRAZONA DE LA CICLOHEXANONA EN PRESENCIA DE UN
CATALIZADOR ÁCIDO.
➢REVISAR LA IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA DE LOS DERIVADOS DEL INDOL.
Indoles
• El indol es un compuesto orgánico con estructura bicíclica que consiste
en un anillo de seis carbonos unido a otro de cinco miembros
• Se ha encontrado en muchos compuestos naturales, quimicos y
bioquimicos, es uno de los grupos más abundante en la naturaleza.
• Triptófano, indigo, acido indolil-3-acético(hormona vegetal)
• farmacológico: sumatriptan, frovatriptan (antimigrañas)
1. Métodos de obtención de indoles
▪ Fisher
Consiste en calentar Fenilhidrazonas de cetonas o aldehìdos, con cloruro de
zinc anhidro, Trifluoruro de Boro, ácido polifosfòrico, o algùn otro catalizador
ácido para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos,
de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos
electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan.
3. Reacciones electrocíclicas.
● Son reacciones concertadas, irreversibles y
estereoespecíficas.
● Ejemplos:
Mecanismo de reacción: Primero ocurre una
reacción de
condensación.
Después ocurre una
reacción de equilibrio
enamina-imina
(tautomería) .
Después ocurre una
reacción
electrocíclica
(percíclica) 3,3.
Finalmente, ocurre bajo el
catálisis ácido elimina
NH3, dando como
resultado el indol
aromático
energéticamente
favorable.
Aplicaciones de la síntesis de Fischer.
• Fármacos obtenidos por método de Fischer:
• Ciclindol
• Flucindol
• Indometicina
La Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau indol es un método de síntesis orgánica en el que se forma un 2-aril-indol a partir de la α-bromo-acetofenona y una anilina en exceso.
Síntesis Leimgruber-Batcho:
Esta síntesis se lleva a cabo en dos etapas, a partir de orto-nitrotolueno. Este último se
convierte primero en una enamina, que después se reduce para obtener indol.
Resultados y observaciones
En esta práctica se realizó la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol a partir de
0.26 ml de ciclohexanona, 1.8 ml ácido acético glacial y 0.24 ml de
fenilhidrazina. para la obtención de índoles se hizo a través del método de
Fischer.
Teórico Experimental
Punto de Fusión 117-120 112-113
Rendimiento 80.14 %
Producto 0.549 g. 0.44 g.
ANÁLISIS DE RESULTADOS ● El Método de Fischer se hace en presencia de un catalizador
ácido (ácido acético glacial) para la producción de indoles. el ácido contribuye a que se forme un electroatractor esto hace que ocurra una transposición eliminando agua y NH3.
● El punto de fusión no está dentro del valor teórico, pero aun asi es puro debido a que la calibración del fischer puede estar fallando y recordando que la temperatura ambiente no es 25ºC también modifica el valor teórico .
CONCLUSIONES.
• Se obtuvo 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL puro aplicando la
síntesis de Fischer para los indoles a partir de fenilhidrazona de
ciclohexanona.
• Se conoció la importancia de aplicaciones biológicas y farmacéuticas
de varios indoles.
BIBLIOGRAFIAS
➢ Yukanis Brice, paula. quimica organia. quinta edicion. pearson educacion. mexico,
2008
➢ http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/633-sintesis-de-indoles.html
➢ http://www.wikiwand.com/es/S%C3%ADntesis_de_indoles_de_Bischler-
M%C3%B6hlau
➢ http://indolescamilaylidia.blogspot.mx/2015_11_22_archive.html