Practica No. 6
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Km 7 Vía Puerto Colombia – Barranquilla – Atlántico - Oficina 501C www.uniatlantico.edu.co 19 PRÁCTICAS DE DOCENCIA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA Área: Química Orgánica Asignatura: Química Orgánica II Práctica No. 7 Título de la práctica: REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato. Los derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el grupo –OH de la función carboxilo por otros grupos. Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el agua. C O OH R C O OH R COOH R CO 2 H Grupo carboxilo Ácido carboxílico R C O X R C O O - M + R C O O R O R C O OR R C O NH 2 Haluros de ácido Sales Anhídridos Ésteres Amidas R C O OH + H 2 O R C O O - + H 3 O + pH < 7.0 R C O OH + NaHCO 3 R C O O - Na + + H 2 O + CO 2 R C O OH + NaOH (ac) R C O O - Na + + H 2 O Los ácidos carboxílicos se reconocen por acidez ya que son ácidos más fuertes que el agua y que el ácido carbónico. Las soluciones acuosas de los ácidos carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas (pH < 7.0) y se reconocen fácilmente con el papel tornasol o por su reacción con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO 2 . Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos. Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas. De los derivados de ácido, los haluros son los más reactivos, o sea son los que presentan mayor tendencia a perder el halógeno por una especie nucleofílica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmósfera son transformados en ácido. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleofílico. Para hidrolizar las amidas estas deben ser calentadas hasta ebullición con ácidos o bases inorgánicos. La hidrólisis básica de una amida primaria produce amoniaco y el ión carboxilato y la hidrólisis ácida produce el ácido carboxílico y el ión amonio.
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PRCTICAS DE DOCENCIA PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica II Prctica No. 7
Ttulo de la prctica: REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS
INTRODUCCIN Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos ms importantes. Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato. Los derivados de cidos orgnicos se originan al reemplazar el grupo OH de la funcin carboxilo por otros grupos. Los cidos carboxlicos son compuestos polares, sus molculas pueden formar enlaces de hidrgeno entre s y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de ebullicin altas, considerando que los cidos carboxlicos de bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el agua.
C
O
OH
R C
O
OH
R COOH R CO2H
Grupo carboxilo
cido carboxlicoR C
O
X
R C
O
O-M+
RC
O
O R
O
R C
O
OR
R C
O
NH2Haluros de cido
Sales
Anhdridos
steres
Amidas
R C
O
OH
+ H2O R C
O
O-
+ H3O+ pH < 7.0
R C
O
OH
+ NaHCO3 R C
O
O-Na+
+ H2O + CO2
R C
O
OH
+ NaOH(ac) R C
O
O-Na+
+ H2O
Los cidos carboxlicos se reconocen por acidez ya que son cidos ms fuertes que el agua y que el cido carbnico. Las soluciones acuosas de los cidos carboxlicos inferiores presentan propiedades cidas (pH < 7.0) y se reconocen fcilmente con el papel tornasol o por su reaccin con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO2.
Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos. Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas. De los derivados de cido, los haluros son los ms reactivos, o sea son los que presentan mayor tendencia a perder el halgeno por una especie nucleoflica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmsfera son transformados en cido. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleoflico. Para hidrolizar las amidas estas deben ser calentadas hasta ebullicin con cidos o bases inorgnicos. La hidrlisis bsica de una amida primaria produce amoniaco y el in carboxilato y la hidrlisis cida produce el cido carboxlico y el in amonio.
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OBJETIVOS Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones qumicas y propiedades fsicas algunos cidos carboxlicos y sus derivados. MATERIALES
IMPLEMENTOS REACTIVOS 7 Tubos de ensayo pequeos cido actico Solucin de NaOH al 10% y 25 % 1 Gradilla cido benzoico Acetamida 1 Pinza de madera Papel indicador H2SO4 al 10% 4 Pipetas graduadas de 1 mL Fenol Grasa, cebo o tocino 2 Goteros -Naftol Solucin de NaCl 25% 2 Beaker de 250 mL Metanol Equipo de calentamiento
PARTE EXPERIMENTAL Solubilidad y acidez: En tres (3) tubos de ensayo colocar, en el primero diez (10) gotas de cido actico, al segundo y tercero una pequea cantidad de cido benzoico, una medida de punta de esptula. A los tres (3) tubos agregar 2 mL de agua y observar. A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL de NaOH al 10%. Observar y tomar nota de los resultados. A los tres (3) tubos de ensayo medir pH utilizando papel indicador. Ensayo de clasificacin: En cuatro (4) tubos de ensayo coloque respectivamente, cinco (5) gotas de cido actico al primero, una pequea cantidad de cido benzoico al segundo, una pequea cantidad de fenol, al tercero y una pequea cantidad de -naftol al cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solucin de NaHCO3 al 5%. Agitar y observar si hay desprendimiento de burbujas y si el compuesto se disuelve. Hidrolisis de amidas Hidrlisis bsica: En un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de acetamida (o lo que tome con la punta de la esptula), agregar 1 mL de NaOH al 10% y caliente hasta ebullicin, determinar el olor del gas desprendido y probar con papel indicador. Hidrlisis cida: Realizar el mismo procedimiento anterior pero cambiando el hidrxido de sodio por H2SO4 al 10%. Hidrlisis de stere: (saponificacin): Colocar 0.5 g de grasa (cebo o tocino) en un tubo de ensayo. Agregar 3 mL de NaOH al 25% y 3 mL de metanol. Calentar a bao de agua durante 20 minutos agitando constantemente para disolver la grasa. Luego y en caliente adicionar esta mezcla a 15 mL de NaCl al 25% en agua contenido en un beaker, agitar vigorosamente durante 3 minutos. Observar el precipitado y colectar por filtracin al vaco. PREGUNTAS
1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos menos reactivos hacia una taque nucleoflico?
2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta solucin ser bsico
o cido? Explicar con reacciones.
3. En la hidrlisis bsica de una amida, sera fundamental el papel indicador? Por qu?
