1. Objetivos:

1.1. Utilizar el método de destilación para la separación de los componentes de una mezcla de hidrocarburos.

1.2. Evaluar el carácter inerte de los compuestos de la familia de los alcanos en función de su comportamiento frente a otras sustancias.

1.3. Realizar la reacción de bromación de alcanos a fin de explicar el mecanismo de esta reacción.

2. Resumen de fundamentos:

2.1 Descripción general del queroseno.

La mayoría de los productos del petróleo no son compuestos puros, sino que son mezclas recogidas en forma de fracciones en un intervalo de temperaturas determinado en la destilación fraccionada del petróleo. Este es el caso del queroseno, que consiste principalmente en una mezcla de alcanos con 12 a 16 átomos de carbono

Sus propiedades varían de acuerdo a la zona fundamentalmente por sus componentes como sulfuro, ciclo parafinas, y contenidos aromáticos. De esa manera, el queroseno utilizado para la iluminación es un destilado proveniente de crudos parafinados o mezclados y destilados tratados con solventes de los crudos aromáticos. 

El queroseno se utiliza como combustible para estufas de petróleo y en los motores diesel. Como homólogos del metano, los hidrocarburos que forman parte del queroseno tienen las mismas propiedades químicas que aquél; algunas de ellas se estudian más fácilmente en el queroseno líquido que en el metano gaseoso.

2.1 Características del queroseno.

El queroseno tiene características genéricas tanto físicas como químicas y son las siguientes:

A.- Presenta un olor característico.B.- Insoluble en agua.C.- Densidad: 0,80 g/cm3.D.- Densidad de vapor: 4,5 g/cm3.E.- Presión de vapor: 0.5mm de Hg a 20°cE.- Punto de congelación: -18°C

En la actualidad, el queroseno se ha convertido en un producto secundario a pesar que este hidrocarburo tiene diversos usos tanto industriales como domésticos y medicinales. Su uso indiscriminado y su disposición sobre el medio ambiente lo están convirtiendo en un contaminante.

Su consumo se ha reducido debido a la formación de urbanizaciones, electrificación, y al incremento de sustitutos como el LPG, la energía solar, y otras convencionales y no tan convencionales fuentes de energía.

Para utilizarlo en lámparas, siendo un combustible altamente parafinado es cotizado porque los aromáticos y la nafta le dan un efecto humeante al arder. Para evitar la contaminación atmosférica, el contenido de azufre debe ser bajo.

A pesar de sus bondades, el queroseno tiene sus desventajas:

Requiere bombeo y precalentamiento.

No es tan limpio y nítido como el gas licuado.

Es insoluble en agua.

2.2 Usos del queroseno.

Algunos de los usos más comunes para el queroseno son:

Combustible, en los motores a reacción y de turbina de gas. Se añade al gasóleo de automoción en las refinerías. Se le conoce también como disolvente. Aun lo usan para alumbrar, calentar y cocinar, en zonas rurales muy alejadas. Como dieléctrico en procesos de mecanizado por descargas eléctricas y,

antiguamente, para iluminación. Es insoluble en agua. Como combustible para motores diesel, tractores, cohetes, mecheros y como

base para la fabricación de insecticidas y pesticidas. Como repelente de insectos, desinfectante. Como frotación para afecciones reumáticas. En algunas zonas, como ayuda del detergente se le usa para el lavado de ropa

muy percudida. Este derivado del petróleo aún se usa como agente limpiador, en la cura del

tabaco. En el secamiento de granos y pasto para forraje y como materia prima en

muchos procesos industriales. Se le utiliza como base para la elaboración y producción de polímeros. Es muy bueno por su poder detergente que implica la limpieza continua del

sistema de combustible, evitando depósitos o sedimentos y la obstrucción de filtros manteniendo el sistema de inyectores en óptimo funcionamiento.

3. Desarrollo experimental:

Tabla I. Listado de materiales y reactivos necesarios para realizar la práctica.

MATERIAL REACTIVOSMatraz bola fondo plano 250 mL QuerosenoTrozos de plato poroso o perlas de ebullición AguaSoporte EterAro para soporte Alchol EtílicoTela de asbesto Eter de petróleoTubo para vacío Acido sulfúrico concentradoRefrigerante Acido nítrico concentrado

Matraz erlenmeyer 250 ml Cloruro sodioManta de calentamiento Acetato de sodioTubos de ensayo de 13x100 mm ParafinaCabeza de destilación Acetona

GlicerinaSacarosaAcido malónicoHidróxido de sodioSol. de Permanganato de PotasioSol. de bromo/CCl4

3.1 Procedimiento:

Obtención de un concentrado de queroseno:

Procedimiento para determinar la solubilidad del queroseno:

Procedimiento para determinar al queroseno como disolvente:

Procedimiento para determinar la reactividad del queroseno frente al hidróxido de sodio y el permanganato de potasio:

Procedimiento para la reacción de sustitución en el queroseno:

4. Discusión de resultados:

Tabla II. Intervalos de destilación obtenidos.

Intervalo de destilación

  Temperatura (°C)

Destilación 1 97-109

Destilación 2 116- 129

Destilación 3 124- 131

Tabla III. Resultados de solubilidad del queroseno y su capacidad disolutiva ante varias sustancias.

Solubilidad del queroseno Queroseno como disolventeDisolvente Solubilidad Compuesto Solubilidad

Agua Insoluble Cloruro sodicoligeramente

soluble

Eter Muy soluble Acetato sódico Insoluble

Alcohol etilico Insoluble ParafinaLigeramente

soluble 

Eter de petroleo Muy soluble AcetonaLigeramente

soluble

Ácido sulfúrico conc.

Insoluble Glicerina Muy soluble

Ácido nítrico conc. Insoluble Sacarosa Insoluble

Para la prueba de reactividad del queroseno sólo se pudo observar la presencia de 2 fases. En el tubo de ensayo que contenía hidróxido de sodio se produjo una masa gelatinosa.

Para la prueba de sustitución del queroseno: La solución en el tubo de ensayo que fue expuesto a la luz mantuvo una tonalidad naranja. Mientras que la solución en el tubo de ensayo que no fue expuesto a la luz se mantuvo incolora.

4.1 Investigación:

1. ¿En qué intervalo de temperaturas ha destilado la muestra del queroseno? ¿Cuál es el intervalo de destilación de una gasolina?

Entre 200 y 250 º C el punto de ebullición del queroseno.

Entre 60 y 150 º C el punto de ebullición de la gasolina.Hace medio siglo en la mayoría de los países se establecieron leyes con severas penalidades contra la adulteración del queroseno con gasolina. ¿Qué explicación puede dar a esto?

Porque el queroseno adicionado a la gasolina provoca un incremento en el punto de ebullición y por ser el queroseno un componente mas pesado disminuye el octanaje de la gasolina.

¿El procedimiento indicado para la destilación del queroseno, es adecuado para la destilación de gasolina? ¿Y de éter de petróleo? Explíquese.

Sí, ya que ambos están constituidos por alcanos, por lo que tienen ciertas temperaturas a las cuales pueden separarse por medio de una destilación.

2. Indique el comportamiento de los hidrocarburos parafinicos frente a cada uno de los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

Ácido sulfúrico concentrado: no presenta reacciónÁcido nítrico concentrado: no presenta reacciónSolución acuosa de permanganato de potasio: solo forma 2 fasesSolución diluida de hidróxido de sodio: forma 2 fases y se torna gelatinoso

3. ¿En un sentido amplio tienen los alcanos algún carácter acido o básico?

Son ácidos, pero muy débiles. De hecho, el nombre de ‘parafinas’ indica que, debido a sus constantes de acidez relativamente bajas, son prácticamente inertes para ácidos y bases.

4. Formúlese la ecuación ajustada para la reacción de uno de los componentes típicos del queroseno con bromo en presencia de luz.