PRÁCTICA 4 SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ETILO

QUIMICA ORGANICA

PREINFORME

Manuel José Narváez Narváez Código: 1018445413

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

PROGRAMA DE INGENIERIA AMBIENTAL

ABRIL DE 2013

OBJETIVOS

Identificar a la destilación como un método para la separación y purificación de sustancias químicas.

Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares.

MARCO TEORICO Las propiedades físicas ayudan a la identificación de sustancias, pero también facilitan su purificación, este es el caso del punto de ebullición. Para un líquido puro, se sabe que la temperatura de ebullición depende de la presión y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio. Si se varía la temperatura del sistema, este tratará de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones iníciales hasta alcanzar una condición denominada punto crítico en la cual se tiene una fase homogénea, es decir desaparecen las dos fases iníciales para formar una sola. Esta misma situación se presenta si comenzamos a variar la presión.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Espátula

Agitador de vidrio

Refrigerante

Alargadera

Balón de destilación

Termómetro

Columna de fraccionamiento

Erlenmeyer 100mL Picnómetro 10mL

Embudo de decantación 250mL

Vaso de precipitados 100mL

Vaso de precipitados 250mL

Cinta de enmascarar

Reactivos suministrados por el laboratorio

Balanza

250mL de alcohol antiséptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio)

Metodología

Parte I Purificación de etanol

En un balón de fondo redondo de 250mL, añada 150mL del alcohol antiséptico.

Adicione perlas de ebullición (pequeñas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullición evitando el sobrecalentamiento).

Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que quede fijo y cierre hermético tanto del sistema de destilación como el de refrigeración.

Controle la emisión de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento.

Caliente el balón y observe como va ocurriendo la destilación.

Una vez se obtenga el primer producto de la destilación registre la temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de destilación.

Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fracción en otro vaso de precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya alcanzado menos de la mitad de líquido en el balón de destilación, momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el balón es la cola de la destilación.

Utilizando un picnómetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.

Utilizando la tabla 5 determine la concentración aproximada que tiene en etanol, en cada fracción. Intente efectuar una descripción de las características que tiene cada una de esas mezclas.

No olvide reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.

Parte II

Síntesis del acetato de etilo

Deseche la cabeza y la cola de la destilación, reservando para el siguiente experimento el cuerpo de la destilación.

Desmonte el sistema una vez esté frío, lave cuidadosamente el balón de destilación. El resto del equipo no es necesario ya que cuando se efectúe otra destilación el mismo se hace autolimpieza eliminando los volátiles conforme a la nueva temperatura de destilación.

En un balón de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de ácido acético glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I

Añada agitando continuamente 5mL de ácido sulfúrico concentrado. Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos

Realice el montaje para el reflujo

Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efectúe el montaje para la destilación fraccionada conforme lo realizó para la purificación del etanol

Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeños, de 50 a 100mL de capacidad, adaptándoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si está utilizando mechero bunsen

En la destilación se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60ºC para recoger la cabeza, el cuerpo, este último debe ser la mayor porción. En el balón queda la cola que corresponde a residuos de ácido acético sin reaccionar, ácido sulfúrico y etanol

Luego, utilizando un embudo de separación de 100mL, tome el cuerpo y lávelo con 50mL de solución de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, ácido acético y ácido sulfúrico provenientes de la reacción

Montajes

Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgánica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia

Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.

PRÁCTICA 5 - EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

QUIMICA ORGANICA

PREINFORME

Manuel José Narváez Narváez Código: 1018445413

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

PROGRAMA DE INGENIERIA AMBIENTAL

ABRIL DE 2013

OBJETIVOS

Conocer y aplicar los principios teórico-prácticos de la técnica de extracción destilación por arrastre de vapor.

Marco teórico

Este laboratorio se basa en la extracción de aceites esenciales, los cuales corresponden a mezclas de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas y que se caracterizan por ser volátiles e intensamente aromáticos. Esta extracción de aceite se produce sometiendo la materia prima a una serie de procesos y/o técnicas, siendo la primera de ellas la destilación por arrastre de vapor, que consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles; de esta forma, compuestos orgánicos de alto punto de ebullición son destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullición del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado.

Posterior a esto, se debe separar el aceite del resto del producto de la destilación, utilizando para ello la extracción discontinua líquido-líquido, técnica que consiste en agitar la solución acuosa que contiene el compuesto orgánico con un disolvente orgánico inmiscible con el agua, en este caso diclorometano, el cual permite la formación de dos fases, en las que se distribuyen los solutos según sus solubilidades, la orgánica y la acuosa. Luego, como la fase orgánica final contiene tanto aceite como diclorometano, este último se debe evaporar, empleando una placa calefactora.

Finalmente es importante caracterizar el aceite obtenido (tipo y grado de pureza), utilizando la técnica de cromatografía en capa fina TLC, que permite la rápida separación y el análisis cualitativo de pequeñas muestras de material. De esta forma, tanto una muestra del aceite extraído como un patrón, son ubicados en una fase estacionaria polar, para ser sometidos a una fase líquida móvil y apolar que eluirá sus componentes mostrando diferencias en la adhesión de las moléculas a dicha fase móvil; el desplazamiento generado en la placa es revelado a través de una cámara de luz U.V., de tal forma que si los movimientos de la muestra y del patrón son similares se puede concluir que pertenecen al mismo compuesto.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Espátula

Agitador de vidrio

Refrigerante

Alargadera

2 Balones de destilación

Termómetro

Varillas de vidrio

Erlenmeyer 100mL

Picnómetro 10mL

Vaso de precipitados 100mL

Vaso de precipitados 250mL

Cinta de enmascarar

Reactivos suministrados por el laboratorio

Balanza

200g de cascaras de naranja o mandarina recién cortadas (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio)

200g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio)

Metodología

MATERIA PRIMA

Cortezas de naranja

En un balón de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado para la extracción.

\

En otro balón de destilación, añada 500mL de agua e instale un tubo de vidrio que casi toque el fondo del balón para regular la ebullición del agua ya que es el generador del vapor requerido para la destilación.

Comience a calentar el agua del matraz generador de vapor. Verifique que fluye sin dificultades; mantenga la destilación hasta que verifique la ausencia de gotas de aceite en el destilado mediante su recolección sobre un vidrio de reloj limpio y seco.

Si durante la destilación se condensa demasiado vapor en el balón de destilación, puede calentarlo suavemente con otro mechero; verifique que se mantiene agua dentro del mismo para evitar que se queme.

La recolección del destilado se puede hacer sobre un tubo doblado en U que funciona como separador, quedando encima el aceite esencial mientras que el exceso de agua condensada se acumula en el vaso de precipitados que lo sostiene.

Una vez finalice la experiencia al no obtener aceite, luego de dos determinaciones de control del destilado con el vidrio de reloj, finalice la experiencia. Desmonte el sifón, apague los mecheros y deje enfriar por diez minutos, luego afloje los tapones entre los balones generador y de destilación tomando las debidas precauciones para evitar quemarse con el vapor que todavía hay dentro del sistema.

Teniendo en la mano el tubo en U, utilice una pipeta de 1mL para recuperar el aceite, mida el volumen obtenido y si la cantidad se lo permite determine la densidad utilizando un picnómetro de 1mL.

BIBLIOGRAFÍA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD ESCUELA DE

CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA GUÍA DEL COMPONENTE

PRÁCTICO DEL CURSO: 100416 – QUÍMICA ORGÁNICA.

Pre informe Práctica de laboratorio de Química Orgánica No. 6

AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

Manuel José Narváez 1018445413, e-mail: mjnnarvaez@gmail.com Mediación: virtual Grupo: 100416_107 Tutor de teoría: Jenny Paola Ortega e-mail:

jportegab@unal.edu.co Estudiante del curso de Química Orgánica

Grupo de laboratorio No. Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Bogotá abril 12 de 2013

1. Objetivos de la práctica General Establecer la reactividad de algunas proteínas a través de pruebas de análisis cualitativo, identificando así mismo características químicas particular Específicos Analizar el comportamiento químico de aminoácidos, polipéptidos y proteínas a través de reacciones químicas y procesos específicos. 2. Marco teórico

Aminoácidos

Los aminoácidos son las unidades químicas o elementos constitutivos de las proteínas que a

diferencia de los demás nutrientes contienen nitrógeno.

Los aminoácidos son biomoléculas formadas por (C) Carbono, (H) Hidrogeno, (O) Oxígeno y (S)

Azufre. Estos, son la única fuente aprovechable de nitrógeno para el ser humano, además son

elementos fundamentales para la síntesis de las proteínas, y son precursores de otros compuestos

nitrogenados.

Proteínas

Las proteínas son los materiales que desempeñan un mayor número de funciones en las células de

todos los seres vivos. Por un lado, forman parte de la estructura básica de los tejidos (músculos,

tendones, piel, uñas, etc.) y, por otro, desempeñan funciones metabólicas y reguladoras

(asimilación de nutrientes, transporte de oxígeno y de grasas en la sangre, inactivación de

materiales tóxicos o peligrosos, etc.). También son los elementos que definen la identidad de cada

ser vivo, ya que son la base de la estructura del código genético (ADN) y de los sistemas de

reconocimiento de organismos extraños en el sistema inmunitario.

Son macromoléculas orgánicas, constituidas básicamente por carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno

(O) y nitrógeno (N); aunque pueden contener también azufre (S) y fósforo (P) y, en menor

proporción, hierro (Fe), cobre (Cu), magnesio (Mg), yodo (I),

4. Metodología

Para el desarrollo de la práctica se surtió el siguiente proceso, a través de las siguientes

operaciones:

1. Ensayo de Biuret

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser sólida agregue 1mL de

agua).

2. Adicione gota a gota solución de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere la

formación de un color violeta (en este caso el ensayo es positivo).

3. Registre los resultados encontrados.

2. Reacción Xantoprotéica

3. Ensayo de Millón

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser sólida agregue

1mL de agua).

2. Añada cuatro gotas del reactivo de Millón (solución de nitrato de

mercurio (II), nitrato de mercurio (I) y ácido nítrico)

3. Caliente hasta ebullición; si no aparece color adicione tres gotas más y

caliente.

4. Si se produce un precipitado rojo la solución problema contiene los

aminoácidos: tirosina o tiroxina, de lo contrario no.

5. Registre sus resultados.

4. Ensayo de Hopkins – Cole

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a

analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser

sólida agregue 1mL de agua).

2. Agregue 2mL de ácido glioxílico, mezcle muy bien. Incline el

tubo y sin agitar adicione lentamente por las paredes 1mL de

ácido sulfúrico concentrado de modo que se formen dos fases.

3. Espere la formación de un anillo violeta en la interface si la

proteína contiene el aminoácido: triptófano.

4. Registre los resultados.

5. Ensayo de Sakaguchi

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a

analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser

sólida agregue 1mL de agua).

2. Adicione 0,5mL de solución de hidróxido de sodio al 5%, dos

gotas de α–naftol en etanol y dos gotas de solución de

hipoclorito de sodio al 10%.

3. Agite; la aparición de un color rojo intenso indica que la

proteína posee el aminoácido: arginina.

4. Registre los resultados.

6. Ensayo para detectar azufre

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a

analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser

sólida agregue 1mL de agua).

2. Añada 1mL de solución acuosa de nitrato de plomo al 10 %

3. Si la proteína contiene azufre aparecerá un precipitado negro

de sulfuro de plomo

Referencias

7. Determinación cuantitativa de grupos carboxilos

en una proteína (Titulación de Sorensen)

Bibliográficas

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD ESCUELA DE

CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA GUÍA DEL COMPONENTE

PRÁCTICO DEL CURSO: 100416 – QUÍMICA ORGÁNICA