Propiedades Fisicas y Quimicas Alcoholes
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8/16/2019 Propiedades Fisicas y Quimicas Alcoholes
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PROPIEDADES FÍSICASDE LOS ALCOHOLES
Las propiedades físicas de los alcoholes se relacionan con la presencia del grupo OH–,
el cual les confiere un comportamiento similar al del agua. Así, las moléculas de los
alcoholes también forman enlaces de hidrogeno, como resultado de la polaridad que
presentan. Esta polaridad es consecuencia de la alta electronegatividad del oigeno, que
por tanto, constitu!e el polo negativo de la molécula, mientras que el hidrogeno es el
polo positivo. Al igual que en el agua, los polos negativos ! positivos de diferentes
moléculas se atraen, dando lugar a compuestos polares con una alta cohesi"n. Este
hecho hace que los alcoholes de cadena corta #entre $ ! % carbonos& sean solubles en
agua. 'o obstante, a medida que la cadena va creciendo la solubilidad en agua
disminu!e ! las propiedades físicas de los alcoholes se parecen m(s a las de los
hidrocarburos saturados correspondientes.
)na segunda consecuencia de la polaridad de las moléculas de los alcoholes se
relaciona con el punto de ebullici"n, cu!o valor es ma!or que el de los hidrocarburos de
peso molecular equivalente.
*in embargo, el grado de ramificaci"n de la cadena principal también afecta el valor del
punto de ebullici"n+ al aumentar las ramificaciones, desciende el punto de ebullici"n.
e la misma manera los alcoholes primarios tienen ma!ores puntos de ebullici"n que
los alcoholes secundarios ! los alcoholes terciarios son los que tienen los puntos de
ebullici"n m(s ba-os.
En cuanto a los puntos de fusi"n, los valores ascienden proporcionalmente con el peso
molecular para alcoholes lineales superiores al propanol.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son sustancias mu! reactivas químicamente ! sus reacciones implican
transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos+ aquellas
que implican la ruptura del enlace O–H.
• eacci"n con metales alcalinos+ /omo !a sabemos, los alcoholes se comportan
como (cidos débiles en presencia de bases fuertes, como es el caso de los
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metales alcalinos ! algunos alcalinotérreos, que atraen fuertemente a los
protones. Los productos de la reacci"n son hidrogeno ! un compuesto
denominado alcoido met(lico. Los alcoidos son bases fuertes que por
tratamiento con agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidr"ido.
• Esterificaci"n+ /uando un alcohol reacciona con un acido, generalmente
org(nico o carboílico, se forma agua ! un éter. Aun cuando en un principio se
pens" que esta reacci"n era an(loga a una neutrali0aci"n acido–base, an(lisis
posteriores demostraron que el agua formada es resultado de la uni"n de un
grupo OH– proveniente del acido carboílico ! un ion H del alcohol. Adem(s, la
reacci"n debe darse en medio acido, para aumentar la reactividad del acido
org(nico ! del alcohol.
• eshidrataci"n+ Esta reacci"n implica la ruptura del enlace /–O ! de un enlace
/–H vecino para formar el enlace doble, característico de alquenos, con
producci"n de una molécula de agua.
• Oidaci"n+ Las reacciones que implican oidaci"n de alcoholes son mu!
importantes pues son la base para la producci"n de compuestos carbonilicos. La
reacci"n opuesta #reducci"n& produce alcoholes a partir de compuestos
carbonilicos.
La oidaci"n de un alcohol primario produce inicialmente un aldehído ! luego
un acido carboílico. )n alcohol secundario da lugar a una cetona, mientras que
uno terciario no se oida.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES
Las moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman enlaces de
hidrogeno entre si, por lo que también presentan temperaturas de ebullici"n ma!ores
que las de los alcanos equivalentes.
La polaridad de los fenoles se refle-a igualmente en su solubilidad en agua. Así, los
fenoles de ba-o peso molecular son solubles en agua.
*i bien los fenoles se comportan como (cidos o bases débiles, son mucho m(s (cidos
que los alcoholes. Esto se debe a que el oigeno del grupo OH, est( unido al anillo
arom(tico m(s fuertemente, por lo que el ion fenoido es m(s estable que el alcoido !
que la forma fenolica no disociada.
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1or otra parte, dependiendo de su estructura, los fenoles sustituidos pueden ser m(s o
menos (cidos que el fenol. En forma general se puede decir que, los fenoles con un
sustitu!ente que atraiga electrones es mas acido que el fenol, puesto que estabili0an al
ion fenoido al deslocali0ar la carga negativa, pero los fenoles que presentan
sustitu!entes donadores de electrones son menos (cidos que el fenol, puesto que
desestabili0an el ion fenoido al concentrar la carga.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES
ecordemos que el grupo OH es un fuerte activador ! orientador orto–para del anillo
arom(tico, en las reacciones de sustituci"n electr"fila. /omo consecuencia, los fenoles
son sustratos mu! reactivos en reacciones electr"filas como la halogenacion, nitraci"n !
la sulfonaci"n.
La segunda reacci"n m(s importante de los fenoles es la oidaci"n, que da como
resultado un tipo de compuestos conocidos como quinonas.
Las quinonas son compuestos especialmente susceptibles para intervenir en procesos de
oido–reducci"n. )na de las aplicaciones de esta propiedad se da a nivel celular, dondesustancias llamadas ubiquinonas act2an como agentes oidantes bioquímicos en la
transferencia de electrones asociada con la producci"n de energía.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOSÉTERES
La presencia del (tomo de oigeno electronegativo hace que los éteres tengan la ligera
polari0aci"n. /omo consecuencia de ello, sus puntos de ebullici"n son un poco m(s
altos que los de los alcanos seme-antes. 'o obstante la polaridad del enlace /–O es m(s ba-a en los éteres que en los alcoholes ! fenoles, debida a la sustituci"n del hidrogeno
por un radical #&.
Los éteres se comportan como bases de Le3is, a diferencia de alcoholes ! fenoles que
son preferencialmente (cidos débiles.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOSÉTERES
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/ompar(ndolos con los alcoholes ! con otras muchas sustancias org(nicas, los éteres
resultan químicamente inertes. La desaparici"n del enlace O–H de los alcoholes reduce
considerablemente el comportamiento químico de los éteres ! solamente se presenta el
que corresponde al enlace /–O. El enlace /–O es fuerte, lo que eplica, en parte, la ba-a
reactividad de estas sustancias. Esta propiedad les confiere una buena capacidad
disolvente. *in embargo, algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para formar
per"idos, compuestos que contienen enlaces O–O.