q organica I 2
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quimica organica
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Así como hay millones de diferentes tipos de organismos
vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas
diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas
diferentes.
Hay compuestos orgánicos que son parte del pelo, piel,
uñas, etc.
27/08/2015 [email protected]
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La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la
versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es un
elemento tan especial?
Miremos su química en más detalle.
27/08/2015 [email protected]
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El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y
tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.
Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones
para completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros
átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono
y uno de los electrones del átomo que se enlazan).
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Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente
el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la
superficie del átomo.
Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirámide con una punta
arriba)
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Los compuestos orgánicos toman su diversidad de muchas
diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con
otros átomos.
Compuestos orgánicos más simples, hidrocarburos, contienen
sólo carbono e hidrógeno
Hidrocarburo más simple: metano CH4
carbono enlazado con cuatro átomos de hidrógeno 27/08/2015 [email protected]
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Pero carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono
adicionalmente al hidrógeno
etano
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No hay límites al número de estructuras diferentes que puede
formar el carbono.
Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de
carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
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Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces.
A medida que el número de enlaces entre cualquiera de dos átomos
de carbono aumenta, el número de átomos de carbono aumenta, el
número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye
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Grupos Funcionales
Adicionalmente al carbono y al hidrógeno, los hidrocarburos
también pueden contener otros elementos.
En realidad, muchos grupos comunes de átomos pueden producirse
dentro de las moléculas orgánicas (grupos funcionales)
Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)
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La existencia de un grupo funcional cambia completamente las
propiedades químicas de la molécula.
etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol,
alcohol de 2 carbonos, líquido.
CH3CH2OH
El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente
activo en las bebidas "alcóholicas” como la cerveza y el vino. 27/08/2015 [email protected]
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REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA
Reacción química:
•Ruptura y formación de nuevos enlaces
•Movimiento o deslocalización electrónica
Ecuación química:
Representación esquemática y estequiométrica de la
reacción química
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Flecha:
produce
catalizador
condiciones
subíndice
coeficiente
Temperatura,
presión,
solventes
productos
reactivos
2A + B2 2AB
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Mecanismo de reacción:
Rutas lógicas del desplazamiento o movimiento de los electrones
A B. .
Representadas por convención IUPAC:
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Un mecanismo implica uno o varios intermedios.
A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que
descorazonaría a cualquiera.
Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier
reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes
generalizaciones de la disciplina “casi todas las reacciones orgánicas
se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios”.
INTERMEDIOS DE REACCION
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Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del
átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:
•INTERMEDIOS CON UN ÁTOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE
CARGADO.
El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de
electrones. Puesto que el intermediario es un catión llamado carbocatión.
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•INTERMEDIO CON UN ÁTOMO DE CARBONO CARGADO
NEGATIVAMENTE.
El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relación con
el número total de protones en el núcleo. Por consiguiente, puede llevar una carga
formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como
carbanión.
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•UN ÁTOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN
ELECTRÓN (RADICAL LIBRE).
En este radical libre, no hay carga en el átomo de carbono, pero di
intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relación con su capacidad de
electrones totales.
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RUPTURA DE ENLACES
• energía luminosa
• temperatura elevada
Radicales libres
A B. . . .A B
HOMOLITICA
Reacciones homolíticas
Reacciones fotolíticas 27/08/2015 [email protected]
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HETEROLITICA
• mayoría de reacciones orgánicas
• temperatura normal
• polariza la molécula ( carga positiva y carga negativa)
Reacciones heterolíticas
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TIPOS DE REACCIONES
SUSTITUCION
Reemplazo de átomos o grupo de átomos
En carbonos saturados o insaturados
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CH3-CH2-CH2-CH2Br + H2O CH3-CH2-CH2-CH2Br + HBrCH3-CH2-CH2-CH2Br + H2O CH3-CH2-CH2-CH2Br + HBr
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2
energía lumnosa
CH3-CH2-CH2-CH2Br + HBrCH3-CH2-CH2-CH3 + Br2
energía lumnosa
CH3-CH2-CH2-CH2Br + HBr
ADICION
Se agregan átomos o grupos
Compuestos insaturados
Tienden a saturarse
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ELIMINACION
Remoción de grupos o de átomos
Genera insaturaciones
Formación de anillos
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TIPOS DE REACTIVOS
RADICALES LIBRES:
Muy reactivos
Atacan a las moléculas en las posiciones mas
densas electrónicamente
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ELECTROFILICOS
Deficientes de electrones
Carga positiva
Atacan posiciones con densidad electrónica alta
NUCLEOFILOS
Poseen par de electrones no compartidos
Carga negativa
Atacan posiciones de baja densidad electrónica
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