Quimica Organica I. Alquinos
-
Upload
mejiasclaudia -
Category
Documents
-
view
252 -
download
0
Transcript of Quimica Organica I. Alquinos
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
1/27
Triple enlace
, y
Capitulo 8Alquenos y Alquinos. Propiedades Pag 297-307, 310-314, 323-327,
331-333.Captulo 9Alquenos y Alquinos: Reacciones de adicinPag 340-355, 359-362, 364-378.
ALQUINOS
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
2/27
a) Reacciones de alquinos terminales en las que se comportan comocidosb) Reacciones de adicin HalgenosHaluros de hidrgeno
Aguac) Hidrogenacin
Reacciones de alquinos
lquino interno
lquino terminal
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
3/27
Comportamiento de los alquinos como cidos.Los alquinos terminales pueden comportarse comocidos frente a metales activos y metales pesados, lo que
conlleva a que se comporte de este modo est vinculado
con el Csp, este es ms electronegativo que el sp2y el
sp3, recurdense que la electronegatividad del C aumenta
con el carcter s. Ese hidrogeno terminal es acdico y por
tanto ms lbil.
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
4/27
Acidez de los hidrocarburos alifticosMayor carcter s
Csp3 Csp2 Csp
Electronegatividad
En presencia de una base apropiada
acetileno in acetiluro
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
5/27
Acidez de alquinos terminales
Estas reacciones permiten determinar la presencia deun alquino terminal
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
6/27
Reactividad comparativa de alquenos y alquinos
(Cuando la reaccin de adicin se produce a travs de uncarbocatin)
Carbocatin obtenidoen la adicin a alquinos
Ms estable, el C quesoporta la carga positiva(Csp2) menoselectronegativo
Menos estable, el C quesoporta la carga positiva(Csp) ms electronegativo
RECORDAR:
REACCIONES DE ESTADO DE TRANSICIN TARDO
Carbocatin obtenido enla adicin a alquenos
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
7/27
Halogenacin de alquinos
spsp
sp2
sp2
dihaloalcano tetrahaloalcano
Ms estable
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
8/27
Con un mol se obtiene el compuesto dihalogenado
trans
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
9/27
Los alquinos reaccionaran con yodo?
alquenos
trans
alquinos
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
10/27
Adicin de haluros de hidrgeno a alquinos
haloalquenoDihaluro geminal
El tomo de halgeno se adiciona al mismo tomo de carbono
1-hexino
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
11/27
Adicin de un mol del haluro de hidrgeno
Haluro de alquenilo
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
12/27
Con haluro de hidrgeno en exceso
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
13/27
El tomo de halgeno ms electronegativo ejerce efecto -I
CH
H
CH
Cl
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
14/27
H
C
H
HCCl
Cl Cl
ELECTRONESDESLOCALIZADOS
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
15/27
ESTRUCTURASRESONANTES O MESOMRICAS
C
H
H
C
Cl
H
C
H
H
C
Cl
H
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
16/27
1.Las estructuras resonantes solo existen en elpapel
1) La estructuras resonantes son tiles debido a que
ellas permiten describir el comportamiento de lasmolculas, radicales, iones para los que lasestructuras de Lewis no resultan apropiadas
2) La estructuras resonantes estn conectadas por
flechas de doble de doble zaeta. La estructura reales un hibrido entre ellas.
Flecha de doble zaeta
REGLAS PARA DIBUJAR ESTRUCTURASRESONANTES
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
17/27
2. Al escribir la estructuras resonantessolamente se mueven los electrones.
1) Las posiciones de los ncleos de los tomos debenpermanecer iguales en todas las estructuras
2)Solamente se mueven los electrones y los nopareados.
REGLAS PARA DIBUJAR ESTRUCTURASRESONANTES
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
18/27
3. Todas las estructuras resonantes deben serestructuras de Lewis. En ninguna de ellas el
carbono puede tener cinco enlaces.
4. Todas las estructuras deben tener el mismo
nmero de electrones no pareados
5. Todos los tomos que forman parte del
sistema donde los electrones estndeslocalizados deben de estar en un plano o muycerca de este.
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
19/27
6. La energa de la molcula es menor que la
energa estimada para cada una de lasestructuras que contribuyen al hbrido
7. Las estructuras resonantes equivalentestienen igual contribucin al hbrido y el
sistema descrito por ella tiene una mayorestabilizacin por resonancia.
8. Para las estructuras no equivalentes la
ms estable es la que contribuye al hbrido.
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
20/27
EFECTO ELCTRICO PERMANENTESE TRASMITE A TRAVS DE ELECTRONES
p Y/
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
21/27
Hidratacin de alquinos ESTUDIAR EL MECANISMOPOR LO QUE SE ORIENT EN CLASES
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
22/27
Transformacin del ENOL
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
23/27
Algunas reacciones de alquinos con agua
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
24/27
Hidrogenacin de alquinos
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
25/27
Para obtener el alqueno
N
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
26/27
Hidrogenacin para la obtencin del alqueno trans
-
7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos
27/27
Mecanismo de hidrogenacin parala obtencin del alqueno
trans