Docente: Rubén Cueva

ABRIL 2015

QUÍMICA

ORGÁNIC

A

Definición de Química OrgánicaHistoria de Química OrgánicaCaracterísticas de los compuestos orgánicos.El átomo de carbono. Tipos de enlaces. Hibridación.Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. Tipos de carbonos.Grupo funcional. Series homólogas.Hidrocarburos alifáticos y cíclicos.Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicosIsómerosPrincipales reacciones orgánicas

CONTENIDOS

Berzelius. Parte de la Química que estudia los compuestos procedentes de los seres vivos.Gmelin. Parte de la Química que estudia los compuestos del carbono.Clap. Química del enlace covalenteSchorlermer. Química de los hidrocarburos y de los compuestos que de estos pueden derivarse.Compuesto orgánico: compuesto con estructura de hidrocarburo o que de esa estructura puede derivarse.

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler es conocido como el padre de la química orgánica.

William Henry Perkin

Emil Fischer Premio Nobel Química en 1902

La Real Academia Sueca de Ciencias ha anunciado la concesión del Premio Nobel de Química a Richard F. Heck (1931, Profesor Emérito de la Universidad de Delaware), Ei-ichi Negishi (1935, Universidad de Purdue) y Akira Suzuki (1930, Profesor Emérito de la Universidad de Hokkaido). La concesión del premio se ha hecho por su contribución al desarrollo de métodos sintéticos catalizados por complejos de paladio, que han permitido la preparación de miles de compuestos orgánicos de estructuras variadas, útiles en todas las áreas en las que influye la Química: salud, alimentación, agricultura, tecnología, materiales, energía, etc…

Premio Nobel de Química 2010.

HIBRIDACIÓN: Los orbitales p forman ángulos de 90°, pero el átomo de carbono presente en los compuestos orgánicos tiene ángulos de enlace de 109’5°, 120° ó 180°. Eso es debido a que los orbitales s y p del átomo de carbono se hibridan dando lugar a tres tipos de orbitales híbridos:• sp3 con ángulos de enlace de 109,5°• sp2 con ángulos de enlace de 120°• sp con ángulos de enlace de 180°.

ISOMERÍALas cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones

• mismo número de C´s e H´s pero representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos C´s. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se conoce como isomería.

• Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..

• Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características diferentes.

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

También pueden presentarse por la la posición del DOBLE o TRIPLE enlace oDe otro grupo funcional como OH

Empírica (CH2O)n

Molecular C3H6O3

Semidesarrollada (Es la más utilizada en química orgánica) CH3–CHOH–COOH

Desarrollada

Simplificada

Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

Representación de las moléculas orgánicas Tipos de fórmulas

HIDROCARBUROS

4-ETIL-2-METILHEPTANO

HIDROCARBUROSALCANOS

2,2,4 TRIMETIL PENTANO

Trans

cis

trans

La mayoría de los compuestos orgánicos arden en presencia de oxígeno con producción de dióxido de carbono y agua, desprendiendo energía. De ahí que se usan como combustibles (sobre todo los alcanos):

Efecto mesomérico, efecto de resonancia o efecto conjugativo es una propiedad de los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico, es usado en forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra M. El efecto mesomérico es negativo (-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que libera electrones.

Se analizan 48 g de cierta muestra orgánica y se obtienen 88 g de CO2 Hallar el % de carbono.

C + 2[O] > CO2

x g ============================ 88 g12 g =========================== 44 g

x = 88 g ( 12 g / 44 g ) = 24 g C

50 % C

Se analizan 30 mg de cierta muestra orgánica y se obtienen 54 mg de H2O. Hallar el % de hidrógeno. H = 1 O = 16

2 H + [ O ] H2O

x = 54 mg ( 2 / 18 ) = 6 mg H

% H = (6 / 30) x 100% = 20%

CaHb + (a + b/4) O2 a CO2 + (b/2) H2O (12 a + b) g (a + b/4) mol 44 a g 9 b g

2,34 g n 7,92 g 1,62 g7,92·(12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x(12 a + b) = 2,34 x 9 b

Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.M = d x Vmolar = 3,45 g x l–1 x 22,4 l · mol–1 = 77,3 g/mol

Como 77,3/13 6 la fórmula molecular será: C6H6

El ácido ascórbico contiene sólo C, H y O. En la combustión de 1,176 g de dicho ácido se desprenden 1,763 g de CO2 y 0,483 g de H2O. Calcular su fórmula empírica.

Del CO2 sacamos la masa de C: PM (CO2)= 44; 44 g CO2-------------- 12 g C x= 0,481 g C1,763 g --------------- x

·Del H2O sacamos la masa de H: PM (H2O)= 18 18 g H2O -------------- 2g H x= 0,054 g H 0,483 g ------------------ x

·Sacamos la masa de O: m(O)= 1,176 - (0,481 + 0,054) = 0,641 g de O

C= 0,481/12= 0,040; 0,040/0,040= 1 · 3= 3 H= 0,054/1= 0,054; 0,054/0,040= 1.35 · 3= 4 O= 0,641/16= 0,040: 0,040/0,040= 1 · 3= 3 Fórmula empírica: C3H4O3