Química del carbono

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES

Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas se asocien para formar sólidos y líquidos

a) Las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares.

b) Las fuerzas de London, que afectan a todas las moléculas.

c) Los puentes de hidrógeno que actúan en moléculas que tienen enlaces OH y NH

Fuerzas entre dipolos

a) Interacciones moleculares entre moléculas polares.

b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: fuerzas de dispersión de London

1.2. Interacciones moleculares por puente de hidrógeno.

Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial positiva.

En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

GRUPOS FUNCIONALES

Principales tipos de compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Alcanos.

Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2.

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ángulos son de 109,5º.

Estructura.

ALQUENOS.

Estructura.

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas.

CC

H H

HHσ

( C-H )( sp2-s)

σ( C-C )( sp2-sp2)

π( C-C )( px-px)

Estructura.

Isomería cis-trans.

El etileno, es una de las hormonas de estructura más simple, gaseoso, al ser  un hidrocarburo, es muy diferente a otras hormonas vegetales naturales. Aunque se ha sabido desde principios de siglo que el etileno provoca respuestas tales como geotropismo y abscisión, no fue sino hasta los años 1960s que se empezó a aceptar como una hormona vegetal.

ALQUINOS.

Estructura

Compuestos aromáticos

Benceno

El término aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a él en cuanto a estructura y comportamiento químico. El benceno, C6H6, es un compuesto cíclico que por lo común se escribe como un hexágono con enlaces dobles y sencillos alternados, o con un círculo dibujado en el centro de un hexágono. Cada vértice del hexágono representa un carbono con un hidrógeno unido a él.

H

H

H

H

H

H

Otros hidrocarburos aromáticos.

Existen diversos hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, de los cuales el naftaleno, el antraceno y fenantreno son los más comunes. El sistema de numeración que se muestra se usa para designar derivados de estos tres compuestos.

1

2

3

45

6

7

8 1

2

3

45

6

7

81

2

3456

7

89

9 10

10

NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO

Cáncer y carcinógenos

O

O

O

OO

OCH3

Aflatoxiona B1producida por un moho que crece en

cultivos como maíz, chiles secos

N

ON

Nitrosonomicotinapresente en el tabaco

Benzo(a)pirenoproducto del humo de tabaco

HALUROS DE ALQUILO

Usos de compuestos orgánicos halogenados

CH - C - Cl

Cl

Cl

DDT

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

ClCl

Cl

Clordano

Hormona tiroidea

O

II

HO

I I

CH2CHCO2H

NH2

Tiroxina o T4

FUNCIONES OXIGENADAS CON ENLACES C-O: ALCOHOLES.

Estructura

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de un alcohol así como el contorno de densidad electrónica del metanol, en el que se aprecia una zona coloreada en rojo, que es la situada en la proximidad del átomo de oxígeno, y una zona coloreada en azul, que denota falta de densidad electrónica y que corresponde al átomo de hidrógeno unido al oxígeno.

Los compuestos fenólicos rompen las paredes y membranas celulares, precipitan las proteínas e inactivan las enzimas. Son bactericidas (incluyendo las micobacterias), fungicidas y capaces de inactivar los virus lipofílicos. Sin embargo no son útiles para eliminar las esporas.

El fenol como tal no se utiliza mas como antiséptico por se efecto corrosivo sobre los tejidos (El fenol a una concentración del 2% tiene la capacidad de destruir los tejidos), su toxicidad y su efecto carcinogénico.

ÉTERES Y EPÓXIDOS

Estructura y propiedades de los éteres.

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas

COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los cloruros de ácido, se caracterizan por presentar en su estructura al grupo funcional carbonilo (C=O).

Aldehídos y cetonas.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

Reactividad relativa de los derivados de ácido.

AMINAS

Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes.

La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto.

Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

alcaloides

Basicidad de las aminas