ING. MARTHA JOSEFINA CORRAL MARES

QUÍMICA ORGÁNICA

Estudia los compuestos del carbono y sus derivados.

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO

1. DIVERSIDAD ESTRUCTURAL

El carbono tiene la propiedad, poco usual, de formar fuertes enlaces con otros átomos de carbono. También forma enlaces con el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Esta propiedad se debe a la hibridación de sus orbitales.

2. FORMACIÓN DE ISÓMEROS

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.

3. ESTABILIDAD

Los compuestos formados por carbono, son relativamente resistentes a los cambios químicos.

El carbono es un elemento presente en gran abundancia en la Tierra, sobre todo en los seres vivos. En la naturaleza el C se encuentra en las siguientes formas alotrópicas: grafito, diamante y fullereno (balón de Bucky). Veamos sus principales características atómicas.

No. Atómico Z= 6 Número de masa A=12 Electrones de Valencia 4

Período 2° Clase p

Configuración electrónica 1s22s22p2

* Electrones de valencias son los electrones que están en la capa externa (mismo nivel energético) de los átomos.

* Alótropo. Diferente forma del mismo elemento que existen en el mismo estado físico y en las mismas condiciones de temperatura y presión.

HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS DEL CARBONO

HIBRIDACIÓN SP3

1 orbital s + 3 orbitales p → 4 orbitales sp3

VER FLASH EN http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf

http://treefrog.fullerton.edu/chem/LS/hybrid.html

HIBRIDACIÓN SP2

1 orbital s + 2 orbitales p → 3 orbitales sp2 + 1 p puro

HIBRIDACIÓN SP

1 orbital s + 1 orbital p → 2 orbitales sp + 2 orbitales p puros

ENLACE SIGMA σ. Enlace covalente en el que se empalman los orbitales híbridos.

ENLACE PI π. Enlace covalente que se forma por el empalme de los orbitales puros p. Su energía es de

El enlace sigma es energéticamente más fuerte (estable) que el enlace pi.

ISÓMEROS ESTRUCTURALES. Son compuestos que tienen las mismas cantidades y clases de átomos pero difieren en la manera en que se enlazan entre sí.

Ejemplo

Etanol Éter etílico

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS. Cis-trans Son compuestos en los que los sustituyentes se encuentran del mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans). Son comunes en los cicloalcanos y alquenos.

Ejemplo:

Trans-cis- 1-cloro-3-metilciclobutano cis-2-buteno trans-2-buteno

ISÓMEROS

ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS

GEOMÉTRICOS ÓPTICOS

ISÓMEROS ÓPTICOS. Compuestos que en solución desvían la luz en un polarímetro. Si la luz se desvía del lado derecho son Dextrógiros D(+) y si desvían la luz hacía la izquierda se llaman Levógiros L(-). Su fórmula es la misma, solo cambia la distribución de los sustituyentes en el carbono quiral.

Ejemplo: Limoneno

L-limoneno D-limoneno

olor naranja olor limón

*Los isómeros son compuestos distintos que tienen propiedades físicas y químicas diferentes.

ENLACE IÓNICO. Enlace en el que se transfieren los electrones de un átomo a otro para alcanzar la configuración de gas noble. Debido a esta transferencia, se forman iones con cargas opuestas que se atraen entre sí. Este tipo de enlaces es común en los compuestos inorgánicos.

ENLACE COVALENTE. Enlace en el que se comparten electrones. Es más común en los compuestos orgánicos.

BREVE INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALIFÁTICOS. Son compuestos no aromáticos como alcanos, alquenos o alquinos simples. Sólo contienen C e H, en su estructura. Ejemplo: butano, etileno, acetileno.

ARENOS. Compuestos con uno o más anillos bencénicos.

Ejemplo: Benceno Naftaleno

HETEROCÍCLICOS. Compuestos aromáticos que contienen átomos diferentes al carbono e hidrógeno en un anillo aromático. Ejemplos:

Piridina pirimidina furano pirrol

HAP-HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES. Compuestos formados por varios anillos aromáticos. Ejemplos: Pireno Benzopireno

COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

ARENOS HETEROCICLOS HAP

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, tienen enlaces sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2, donde n es el número de carbonos del compuesto. Los n-alcanos forman una serie homóloga. Es común la isomería estructural.

La cantidad de isómeros de los alcanos aumenta a medida que aumenta el número de carbonos en un compuesto.

Ejemplos:

COMPUESTO FÓRMULA ESTRUCTURAL P. EBULLICIÓN °Cn-butano -0.52-metilpropano -11.6

n-pentano 36Isopentano 28

Neopentano 9.5

El nombre de los alcanos lineales (n-alcanos) se forman con los prefijos siguientes y el sufijo –ano.

ÁTOMOS DE C NOMBRE FÓRMULA ESTRUCTURAL1 Metano CH4

2 Etano CH3CH3

3 Propano CH3CH2CH3

4 Butano CH3(CH2)2CH3

5 Pentano CH3(CH2)3CH3

6 Hexano CH3(CH2)4CH3

7 Heptano CH3(CH2)5CH3

8 Octano CH3(CH2)6CH3

9 Nonano CH3(CH2)7CH3

10 Decano CH3(CH2)8CH3

11 Undecano CH3(CH2)9CH3

12 Dodecano CH3(CH2)10CH3

13 Tridecano CH3(CH2)11CH3

14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3

15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3

16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3

17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3

18 Octadecano CH3(CH2)16CH3

19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3

20 Eicosano CH3(CH2)18CH3

30 Triacontano CH3(CH2)28CH3

40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3

50 Pentacontano CH3(CH2)48CH3

60 Hexacontano CH3(CH2)58CH3

70 Heptacontano CH3(CH2)68CH3

80 Octacontano CH3(CH2)78CH3

90 Nonacontano CH3(CH2)88CH3

100 Hectano CH3(CH2)98CH3

*La tabla de prefijos de la IUPAC está disponible en la siguiente dirección: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_328.htm

GRUPOS ALQUILO

Los grupos alquilo son grupos unidos a la cadena principal, llamados sustituyentes. Se derivan eliminando un átomo de hidrógeno de un alcano. Se representa por el símbolo –R. Los grupo alquilo se nombran sustituyendo el prefijo –ano del nombre del alcano original por la terminación –il/ilo.

GRUPOS ALQUILO MÁS COMÚNES

CH3- metil -X halógenos Cl, Br, I, F

CH3CH2- etil

CH3CH2CH2- propil

isopropil

CH3CH2CH2CH2- butil

isobutil

secbutil

terbutil

CH3-CH2-CH2-CH2- CH2- pentil o amilo

isopentil

secpentil

terpentil

GRADOS DE SUSTITUCIÓN DE LOS ALCANOS

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS

1. Seleccionar la cadena continua más larga de átomos de carbono, el nombre de esta cadena será el nombre raíz del compuesto. En el caso de que se tenga más de una posible cadena principal, se elige la que tenga mayor número de sustituyentes.

2. Numerar la cadena principal iniciando en el extremo más cercano a un sustituyente.

3. Nombrar los sustituyentes unidos a la cadena principal, indicando su posición o número de carbono al cual esta unido. Los sustituyentes se anteponen al nombre raíz del alcano.

4. Si un sustituyente se repite más de una vez, se indica el número de veces que se repite mediante los prefijos: di, tri, tetra, penta, hexa, etc.

5. Cuando hay dos o más sustituyentes idénticos, se numera la cadena principal a partir del extremo que permita dar el número más bajo al sustituyente que se encuentra primero.

6. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético. Los prefijos iso y neo, sí se alfabetizan. Los prefijos di, tri, sec, ter, no se alfabetizan. En caso de que haya sustituyentes distintos en posiciones equivalentes sobre la cadena principal, se le da el número más bajo al sustituyente de orden alfabético menor.

7. Los sustituyentes complejos, que son grupos alquilo más complicados, se nombran por un método semejante a la nomenclatura del alcano principal. Se emplean paréntesis para aislar el nombre del grupo alquilo complejo. El carbono del grupo complejo, que se une a la cadena principal, tiene la posición número 1.

*Para dibujar cadenas de carbono muy grandes, se utiliza el sistema de líneas y ángulos.

EJEMPLOS:

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

2,4-dimetilpentano

2,4-dimetilhexano

3-etil-5-metilheptano

3-etil-5-(1-etil-2-metilpropil)nonano

EJERCICIOS

Escriba el nombre o la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

a) 4-isopropiloctanob) 5-ter-butildecanoc) 2,3,3,-trimetilhexanod) 1-cloro-4-etil-2,3-dimetilnonanoe) 3,4,4-tribromooctanof) 6-etil-2,2-dimetiloctanog) 2-cloro-3,3-dimetilpentanoh) 4,6-dietil-12-(3,5dimetiloctil)triacontanoi) 3-etil-5-propilnonanoj) 4-ter-butil-2-metilheptano

k)

l)

m)

n)

o)

p)

q)

r)

s) Predecir la fórmula molecular del triacontano de cadena lineal.

CICLOALCANOS

También llamados alcanos cíclicos, son hidrocarburos que forman un ciclo. Su fórmula molecular es CnH2n. El primer cicloalcano es un ánillo de tres átomos de carbono.

NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS

1. Los cicloalcanos no sustituidos se les nombra como los alcanos lineales de acuerdo al número de átomos de carbono, anteponiéndoles el prefijo ciclo.

*Los cicloalcanos también forman sustituyentes

2. En los cicloalcanos sustituidos, se determina el compuesto principal. Si el cicloalcano tiene igual o mayor número de carbonos que el sustituyente, entonces es el compuesto principal y por lo tanto, el nombre raíz del compuesto. Si el sustituyente tiene mayor número de carbonos que el cicloalcano, este será el compuesto principal.

3. Numerar los sustituyentes de tal manera que se tenga el número más bajo posible.

4. Cuando existan dos o más grupos alquilo distintos que pueden tener la misma posición, se numeran por orden alfabético.

5. Si hay halógenos, se aplican las mismas reglas que los grupos alquilo. En el caso de que se trate de un cicloalcano con un grupo halógeno y un grupo radical., el halógeno tiene la posición 1. Si hay más sustituyentes, también se le da prioridad al halógeno para tener la posición 1, salvo en los casos en que se deba modificar para obtener las posiciones más bajas de todos los sustituyentes.

6. Cuando se indique la isomería cis-trans, se debe especificar el tipo, en el nombre del compuesto.

EJEMPLOS

EJERCICIOS

a) b)

c) d)

e) f)

g) 1,1-dimetilcilooctano h) 1,2-diclorociclopentano i) 3-ciclobutilhexano

j) 1,3-dibromo-5-metilciclohexano k) trans-1-bromo-3-metilciclohexano

PROPIEDADES DE ALCANOS

Relativamente inertes No polares, por lo que no se disuelven en agua Menos densos que el agua Los puntos de ebullición y fusión aumentan gradualmente al incrementarse el

número de átomos de carbono Los alcanos ramificados tienen un punto de ebullición menor que los alcanos

lineales correspondientes. Los alcanos ramificados tienen mayor punto de fusión que un alcano de cadena

recta

Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales)

Del C5H32 (n-pentano) son líquidos

Del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos

ALCANOS DE LA DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETRÓLEO

Metano Gas naturalPropano, butano y 2-metilpropano

Gas licuado de petróleo

Alcanos y cicloalcanos de C5-C12

Naftas o gasolinas

C9-C15 DieselC16 en adelante Asfaltos

El hidrocarburo de mayor índice de octano es el isooctano. El de menor el heptano. El índice de octano marca la capacidad de autoignición de la gasolina bajo presión. Cuanto mayor índice más díficil es la autoignición. Para los motores de explosión de los coches de gasolina es importante que el nivel de autoignición sea bajo. Por ello la gasolina se vende con índices de octano altos (95 mínimo).

La gasolina tendría un precio altísimo si estuviera constituída casi únicamente de isooctano para conseguir un índice de octano apropiado. Puede subirse el octanaje de una mezcla de alcanos mediante el uso de aditivos que impidan su autoignición prematura en el ciclo de explosión de un motor. El aditivo más común hasta hace pocos años era el tetraetilplomo. Pero su relativamente elevada toxicidad ha provocado una frenética investigación para reemplazarlo. El que se usa actualmente es el di-t-butil éter.

ALQUENOS

Son hidrocarburos no saturados, es decir, tienen dobles enlaces. También son llamados olefinas. Su fórmula general es CnH2n. En los alquenos es común la isomería cis-trans, generalmente los isómeros trans son más inestables. El alqueno más simple es el etileno.

etileno o eteno

Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la diferente energía de disociación de sus enlaces.

Enlace π ΔH= 264 KJ/mol

Enlace σ ΔH= 347 KJ/mol

DIENOS CONJUGADOS. Son alquenos con dos dobles enlaces que se alternan con un enlace simple.

1,3-butadieno

DIENOS AISLADOS. Son alquenos con dobles enlaces que están separados por más de un enlace simple.

1,4- pentadieno

ALENOS. Alquenos con dobles enlaces acumulados.

1,2-pentadieno

NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS

1. Determine la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace, el nombre se forma utilizando el prefijo correspondiente al número de carbonos y el sufijo eno.

* Los alquenos también forman sustituyentes

metileno vinil o etenil

alil o 2-propenil fenil

2. Numere la cadena de átomos de carbono, empezando con el extremo más cercano al doble enlace. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience a numerar por el extremo más cercano a un sustituyente.

3. Escriba el nombre completo, incluyendo los sustituyentes en orden alfabético. Enseguida de los sustituyentes se indica la posición del doble enlace antes del nombre raíz del compuesto.

*En el propeno no se indica la posición

4. Si hay más de un doble enlace indique la posición de cada uno de ellos y use la terminación, dieno, trieno, tetradieno, etc. según el número de dobles enlaces.

5. En los nombres de los cicloalquenos, el carbono número 1 es el que tiene el doble enlace y tiene prioridad sobre los halógenos. Cuando haya varios sustituyentes en el cicloalqueno, se debe tener la numeración más baja entre ellos.

6. En los alquenos la isomería cis-trans se indica en el nombre y se presenta entre sustituyentes del mismo tipo. La isomería cis-trans se debe indicar para cada doble enlace.

EJEMPLOS

1-penteno 2-hexeno

2-metil-3-hexeno 2-metil-2,4-hexadieno

ciclopenteno 1,4-ciclohexadieno

1,5-dimetilciclopenteno trans-2-penteno

cis-2-penteno

trans,trans-2,4-heptadieno

EJERCICIOS

a)

b)

c)

d)

e)

f) 2-penteno

g) 2-metil-2-penteno

h) Trans-3-hepteno

i) 3-ciclobutil-1-hepteno

j) 2-metilpropeno

k) Cis,trans-2,4-heptadieno

l) Cis,cis-2,4-heptadieno

ALQUINOS

Son hidrocarburos que contienen un triple enlace. Su fórmula general es C2H2N-2. El alquino más simple es el acetileno.

Hay dos tipos de alquino:

Alquino terminal. El triple enlace está al final de la cadena de C y tiene por los tanto, un hidrógeno acetilénico

Alquino interno. El triple enlace está en cualquier parte de la cadena que no sea el extremo.

Ejemplos

1-butino 2-butino

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

1. Las reglas son semejantes a la de alquenos. La terminación es ino.

2. La numeración de la cadena principal comienza en el extremo más cercano al triple enlace.

3. En el nombre del compuesto se indica la posición del triple enlace. Los compuestos con más de un triple enlace se les llama diinos, triinos, etc.

4. Los compuestos que contienen dobles y triples enlaces, se llaman eninos.

5. Cuando se presentan otros grupos funcionales, se combinan los sufijos para obtener el nombre del compuesto.

6. Cuando el alquino se encuentre como sustituyente, se le menciona como un grupo alquinil.

NOMBRE COMÚN DE LOS ALQUINOS

Los nombres comunes de los alquinos se escriben como derivados del acetileno. Se nombran como una molécula de acetileno con uno o dos sustituyentes.

Los alquenos y alquinos presentan isomería estructural, debido a la posición del doble o triple enlace.

EJEMPLOS

7-metil-3-nonino

3-butin-2-ol

4-metoxi-2-hexino

4-metil-2-pentino o isopropil metil acetileno

2-etinil-1-pentanol

3-hepten-6-ino

propino o metil acetileno

etinilbenceno o fenilacetileno

1,2-difenileteno o difenilacetileno

2-pentino o etilmetilacetileno

EJERCICIOS

a) b)

2,5-dimetil-3-hexino 3,3-dimetil-1-butino

c)

2,4-octadien-6-ino

d)

3,3-dimetil-4-octino

e)

2,5,5-trimetil-3-heptino

f)

6-isopropilciclodecino

g) Existen siete alquinos isómericos cuya fórmula es C6H10. Dibuje su estructura y asigne nombre.

Respuesta:

1-hexino, 2-hexino,3-hexino,3-metil-1-pentino, 4-metil-1-pentino, 4-metil-2-pentino, 3,3-dimetil-1-butino

BENCENO Y DERIVADOS AROMÁTICOS

Anteriormente, el termino aromático se refería a las sustancias químicas fragantes como el benzaldehído (de las cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno y el benceno. En realidad hablar de aromaticidad, es hablar de las propiedades químicas de las sustancias agrupadas como aromáticas, el benceno y compuestos relacionados estructuralmente con él.

Existe una regla para determinar la aromaticidad de los compuestos: La regla Hückel, que dice que una molécula es aromática sólo si tiene un sistema plano, monocíclico conjugado y contiene un total de (4n+2) electrones π. Donde n=0,1,23,… En otras palabras, sólo las moléculas planas y con 2,6,10,14,18, … electrones π pueden ser aromáticas.

Características del benceno

Estructuralmente es un trieno conjugado cíclico.

Su fórmula molecular C6H6.

Peso molecular 78 g/mol

Punto de ebullición 80 °C.

Gran energía de resonancia, debido a la deslocalización de los electrones π.

Estructura de Kekulé Estructura de resonancia

El benceno presenta dobles ligaduras, por lo que podríamos dar por hecho que experimentaría las reacciones de los alquenos, esto no ocurre así. El benceno presenta una gran estabilidad y si reacciona es mediante la adición de catalizadores o de grandes presiones y temperatura.

REACTIVIDAD DEL BENCENO COMPARADA CON CICLOHEXENO

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

En los compuestos aromáticos es frecuente el uso de los nombres común, aunque también se aplica la nomenclatura IUPAC, tenemos por ejemplo:

COMUN: fenol tolueno xileno

IUPAC: bencenol metilbenceno dimetilbenceno

COMUN: p-cresol estireno anisol

IUPAC: 4-metilfenol etenilbenceno/vinilbenceno metoxibenceno

1. Los derivados monosustituidos del benceno se nombran tomando al benceno como nombre raíz.

2. Los bencenos alquil sustituidos se pueden nombrar de dos maneras:

Tomando al benceno como nombre raíz Tomando al grupo alquilo como nombre raíz. En este caso, el benceno se menciona

como un radical fenil (Ph).

3. Cualquiera de los compuestos aromático monosustituidos siguientes, sirven como nombre base. En este caso el sustituyente está en la posición número 1.

Acetofenona cumeno ácido benzoíco benzonitrilo

Ácido bencensulfónico nitrobenceno

4. Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto, meta y para, para indicar los sustituyentes en las posiciones 1-2, 1-3 y 1-4, respectivamente.

5. Cuando existen más de dos sustituyentes, se mencionan numerando el anillo bencénico, de tal manera que se tengan las posiciones más bajas posibles. Los sustituyentes se enlistan en orden alfabético cuando se escribe el nombre del compuestos.

6. Existen radicales o grupos arilo

bencilo

p-toluilo

EJEMPLOS

Bromobenceno nitrobenceno propilbenceno

2-fenilheptano propilbenceno

4-fenil-1-butino o-diclorobenceno

m-xileno 4-bromo-1,2-dimetilbenceno

2-cloro-1,4-dinitrobenceno 4,4,6-trinitrotolueno

Bromuro de bencilo alcohol bencílico ácido o-toluico

EJERCICIOS

p-bromoclorobenceno m-cloroanilina

p-bromotolueno 1-cloro-3,5-dimetilbenceno

Dibujar y nombrar a todos los bencenos clorados que tengan de 1 a 6 átomos de cloro

ALCOHOLES

Son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas aplicaciones prácticas y cotidianas. Entre los alcoholes que más destacan están:

-Alcohol etílico (alcohol de caña o de grano)

-Alcohol metílico (alcohol de madera)

-Alcohol isopropílico (alcohol de frotar, o de friegas)

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono enlazado al grupo OH.

-Alcohol primario

-Alcohol secundario

-Alcohol terciario

-Fenoles

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Físicas: Los alcoholes de cadena corta son líquidos; los de cadena larga, con más de 15 carbonos, son sólidos; los que tienen peso molecular bajos son solubles en agua y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los hidrocarburos que les corresponden; por ejemplo: el metano hierve a 161°C y el metanol a 65°C. Tienen olor espirituoso y los polialcoholes son dulces.

Químicas: Dependen de la presencia de sus oxhidrilos. Dos de sus propiedades características son: Sus deshidrataciones producen éteres e hidrocarburos no saturados, y por oxidación parcial forman aldehídos, cetonas y ácidos.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

1.- Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene el átomo de carbono con el grupo OH. Se omite la o final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo ol para dar el nombre de la raíz.

2.- Se numera la cadena más larga de carbonos comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el número adecuado para indicar la posición del grupo OH. (El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces.)

3.- Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus números, tal como se haría para un alcano o un alqueno.

Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo; se supone que el grupo hidroxilo está en el carbono 1.

-Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo ol al nombre del alqueno o alquino correspondiente.

-Si una estructura es difícil de nombrar como alcohol, o si el grupo hidroxilo es una parte secundaria de una estructura más importante se puede nombrar al grupo funcional OH como sustituyente hidroxi.

EJEMPLO NOMENCLATURA IUPAC NOMENCLATURA COMÚN

Metanol Alcohol metílico

Etanol Alcohol etílico

Propanol Alcohol propílico

1- butanol Alcohol butírico

2-butanol Alcohol secbutílico

2-metilbutanol Isopentanol

2-metil-2-propanol Alcohol terbutílico

2-propanol Isopropanol

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES POLIVALENTES O POLIALCOHOLES

(Dioles, tri-dioles, … , etc..)

Son los que contienen en su molécula dos o más oxhidrilos unidos a distintos átomos de carbono

1.- Se cuenta el numero de radicales oxhidrilos

2.-se nombre ala cadena mas larga y se enumera donde va cada radical oxhidrilo, se coloca el sufijo di, tri, tetra, penta,…,etc. acompañados de la terminación ol.(ejemplo: 1,2 propanodiol)

CASO ESPECIAL DE DIOLES

La palabra glicol generalmente quiere decir 1,2.diol, con grupos hidroxilo en carbonos adyacentes. Los glicoles por lo general se sintetizan por hidroxilacion de alquenos con peroxiacidos, tetroxido de osmio o permanganato de potacion.

Esta sintesis de glicoles se refleja en sus nombre comunes. Al glicol se le da el nombre de alqueno a partir del cual se sintetiza.

1,2-propanodiol 1,2-etanodiol

Los nombres comunes de los glicoles son muy confusos e indeseables, por que la parte eno del nombre debería implicar la presencia de una doble ligadura de alqueno, pero el glicol no tiene doble enlace. Por lo general se emplea la nomenclatura “diol” de IUPAC para dioles.

Su utilidad:

Etilenglicol (anticongelante)

Propilenglicol (Empleado en medicinas y alimentos)

NOMENCLATURA DE FENOLES

Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.

p-bromofenol o-nitrofenol 2,4,6-trinitrofenol

Ácido pícrico

CASOS ESPECIALES DE NOMENCLATURA DEA ALCOHOLES

Para cadenas que tengan doble o triple ligadura:

1.-no se da preferencia ala doble o triple ligadura.

2.-Se empieza a enumerar donde este mas cerca el primer oxhidrilo .

3.-se nombra Ramificaciones-n-(nombre de la cadena y terminacion eno ó ino)-N-(terminación-ol)

n= lugar que ocupa la doble o triple ligadura

N=Lugar donde ocupa el radical oxhidrilo.

R-n-(Nom.Cadena terminacion eno ó ino)-N-ol

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

Grupo funcional Sufijo cuando es Prefijo, cuando

nombre principal

es sustituyente

Ácido carboxílico Ácido__oico carboxi

Ácido sulfónico Ácido ___sulfónico

sulfo

Éster ___oato de alcoxicarbonil

Halogenuro de acilo Halogenuro de __oilo

halocarbonil

Amida __amida amido

Nitrilo __nitrilo ciano

Aldehído __al oxo

Cetona __ona oxo

Alcohol __ol hidroxiFenol __ol HidroxiTiol __tiol MercaptoAmina __amina AminoAlqueno __eno AlquenilAlquino __ino AlquinilAlcano __ano Alquil

Grupos funcionales que sólo se nombran como prefijos

Éter alcoxiHalogenuro halo, haluroNitro nitroSulfuro alquiltio

El orden es en forma decreciente, el ácido carboxilico es el de mayor prioridad