Química Fátima Lic. Carlos Paba García Química Fátima.

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Lic. Carlos Paba García

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CONTENIDOCONTENIDO

1.Concepto2.Clasificación3.Alcanos4.Alquenos5.Alquinos

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Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por carbono e hidrogeno

CONCEPTOCONCEPTO

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Los hidrocarburos se clasifican en:

• Alifáticos

• Aromáticos

CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN

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AROMATICOS

MONONUCLEARES

POLINUCLEARES

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POLINUCLEARES

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ALCANOSALCANOS

ASPECTOS GENERALES

• Son llamados parafinas ¿Por qué?

• Son llamados hidrocarburos saturados ¿Por qué?

• Hacen parte del grupo denominado alifáticos

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ALCANOSALCANOS

Datos curiosos

•Abundancia de los alcanos en el universoLos alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores, como Júpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano)

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ALCANOSALCANOS

ASPECTOS GENERALES

• Su formula general es:

CnH2n +2

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ALCANOSALCANOS

ASPECTOS GENERALES

CnH2n +2n=1C1H2(1) +2C1H2+2C1H4

CH4 METANO

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ALCANOSALCANOS

ASPECTOS GENERALES

Ejercicio Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4

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ALCANOSALCANOS

ASPECTOS GENERALES

CH3CH3

C4H10

CH3 CH3

CH3

C4H10

n-butano2-metilpropano

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ALCANOSALCANOS

ASPECTOS GENERALES

Ejercicio 1. Realizar la formula molecular del alcano cuando n=52. Realizar la estructura de cada isómero3. Darle nombre a cada estructura

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ALCANOSALCANOS

ASPECTOS GENERALES

CH3CH3

C5H12

CH3 CH3

CH3

C5H12 C5H12

CH3CH3

CH3 CH3

n-pentano2-metilbutano

2,2-mdietilpropano

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

ABUNDANCIA EN LA TIERRA

• En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea.• La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo.• El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

Estado de agregación:

C1-C4 = gaseosos C5-C17= líquidos C18-en adelante son sólidos

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

• Son incoloros en estado puro

• Su densidad es menor que la del agua

• Son insolubles en agua

• Son solubles en solventes apolares (CCl4 )

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ALCANOSALCANOS

pentano agua

Ejercicio

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ALCANOSALCANOSRespuesta

pentano

agua

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

• Punto de fusión, de ebullición y densidad

Al aumentar los átomos de carbono (peso molecular) aumentan los puntos

de fusión, punto de ebullición y densidad.

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS


¿Cómo es la relación entre el peso molecular y los punto de fusión,

ebullición y densidad? directa o inversa?

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS


¿Cómo es la grafica entre el numero de carbonos y el punto de ebullición?

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS


¿Qué sucede con el punto de fusión y ebullición si aparecen ramificaciones?

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS


¿Cómo será la relación entre el punto de fusión y ebullición y el numero de

ramificaciones? ¿directa o inversa? Y ¿la grafica?

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

Compuesto Punto de ebullicion (ºC)

n-pentano 36,52-metilbutano 27,85

2,2-dimetilpropano 9,5

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

Ejercicio

Realice las estructuras de los compuestos de la tabla anterior y observe la presencia de ramificaciones y su punto de ebullición.

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES FISICAS

CH3CH3

C5H12

CH3 CH3

CH3

C5H12 C5H12

CH3CH3

CH3 CH3

n-pentano2-metilbutano

2,2-mdietilpropano

27,85ºc36,5 ºc9,5 ºc

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

Abundancia biológica

Los organismos Archaea metanogénica en el estómago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmósfera de la Tierra.Archaea metanogénica también están enPantanos y humedales, y estomago del serhumano

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

Abundancia biológica Plantas • En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al aire.

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

Abundancia biológicaHongos Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

Abundancia biológicaHongos • El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales.

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

Abundancia biológicaAnimalesEl aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano,C19H40). Su abundancia es más significativa en las feromonas

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

Abundancia biológicaAnimales• En el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto corporal

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ALCANOSALCANOS

DATOS CURIOSOS

Abundancia biológicaAnimales• La mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y actúa mediante el olfato en distancias grandes, una característica muy útil para el control de plagas.

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ALCANOSALCANOS

PROPIEDADES QUÌMICAS

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

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ALCANOSALCANOS


EJERCICIOS:

1. CUANDO EL ALCANO DENOMINADO PROPANO SE HACE REACCIONAR CON EL OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE?2. BALANCEAR LA REACCION

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REACCIÓN DE COMBUSTIÓNincompleta

CH4 + 3/2O2 CO + 2H2O

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ALCANOSALCANOS


REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

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REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

Ejercicio:

CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL BROMO CUALES SON LOS POSIBLES COMPUESTOS

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ALCANOSALCANOS


CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrHCH3-CH2-CH2-Br

CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrH

Br

CH3-CH-CH3

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REACCIÓN DE NITRACIÓN

CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O

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REACCIÓN DE NITRACIÓN

Ejercicio:

CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL ÀCIDO NITRICO CUALES SON LOS POSIBLES COMPUESTOS

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ALCANOSALCANOS


CRAQUEO Y PIROLISIS

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ALCANOSALCANOS

DATO CURIOSO

• La relación ecológica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orquídea Ophrys sphegodes;

• Una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporción 3:3:1 Es la que atrae a los machos.

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ALCANOSALCANOS

MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN

1. HIDROGENACIÓN CATALITICA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

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ALCANOSALCANOS


2. MÉTODO DE WURTZ

2RX + 2 Na R-R + 2NaX

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2. MÉTODO DE WURTZ

Ejemplo:2CH3Cl + 2Na CH3- CH3 + 2NaCl

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2. MÉTODO DE WURTZ

Ejercicio:2CH3CH2Cl + 2Na +

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2. MÉTODO DE WURTZ (Ejercicio)

+ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

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2. MÉTODO DE WURTZ

Ejercicio

• cuales serán los reactivos necesarios para obtener el 2,3-dimetilbutano, a partir del método de Wurtz

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3. Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20)

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3. Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20)

Ejercicio: Obtenga el Etano a partir del bromoetano

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ALCANOSALCANOS


4. Reducción metal-acido

RX + H2 RH + HX

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4. Reducción metal-acido

CH3Cl + H2 CH4 + HCl

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ALCANOSALCANOS


5. Reducción con hidruros de metal-alcali

4RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX3

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ALCANOSALCANOS


¿Industrialmente como se obtienen?

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ALCANOSALCANOS

APLICACIONES

• Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad.

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ALCANOSALCANOS

APLICACIONES

• El propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. .

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ALCANOSALCANOS

APLICACIONES

• Desde el pentano hasta el octano. Se usan como combustibles en motores de combustión interna.

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ALCANOSALCANOS

APLICACIONES

•Los alcanos desde el nonano hasta, el hexadecano son líquidos de alta viscosidad, cada vez menos aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del diésel y combustible de aviones..

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ALCANOSALCANOS

APLICACIONES

• Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos

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ALCANOSALCANOS

APLICACIONES

• Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos.

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ALCANOSALCANOS

APLICACIONES

• Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, .

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ALQUENOSALQUENOS

ASPECTOS GENERALES

• Son llamados olefinas ¿Por qué?

• Son llamados hidrocarburos insaturados ¿Por qué?

• Hacen parte del grupo denominado alifáticos

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ALQUENOSALQUENOS

ASPECTOS GENERALES

• Abundan en la naturaleza

Eteno: una hormona de las plantas

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ALQUENOSALQUENOS

ASPECTOS GENERALES


Limoneno: componente del zumo de naranjas y limones

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ALQUENOSALQUENOS

ASPECTOS GENERALES


Felandreno: aceite de los eucaliptos

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ALQUENOSALQUENOS

ASPECTOS GENERALES


Caroteno: precursor de la vitamina A

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