Quimica oganica

7/24/2019 Quimica oganica

1/22

Ing. Miguel RAMIREZ GUZMAN


2/22

cidos carboxlicos.

Nomenclatura.

Propiedades Fsicas y qumicas.

Mtodos de obtencin.

Reacciones qumicas.

Contenido

2


3/22

cidos Carboxlicos.

3

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son

cidos y se llaman cidos carboxlicos.


4/22

Nomenclatura.

4

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la

terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonospor -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadenade mayor longitud dando el localizador ms bajo alcarbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos sonprioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarsecomo sustituyentes.


5/22

5

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a

alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido senombran con la terminacin -dioico.

c. 4-hexenoico c. 3-butinoicoc. pentanodioico


6/22

6

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclocomo cadena principal y se termina en

-carboxlico.


7/22

Propiedades Fsicas y Qumicas.

7

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy

superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos depesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicinde los cidos carboxlicos son el resultado de laformacin de un dmero estable con puentes dehidrgeno.


8/22

8

Puntos de fusin. Los cidos carboxlicos que contienen

ms de ocho tomos de carbono, por lo general sonslidos, a menos que contengan dobles enlaces. Lapresencia de dobles enlaces (especialmente doblesenlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de

una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto defusin ms bajo.Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos sonmuy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula , lasfuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente

fuertes en estos dicidos: se necesita una altatemperatura para romper la red de puentes de hidrgenoen el cristal y fundir el dicido.


9/22

9

Solubilidad. Los cidos carboxlicos forman puentes dehidrgeno con el agua, y los de peso molecular mspequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son

miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud dela cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua;los cidos con ms de diez tomos de carbono sonesencialmente insolubles.Los cidos carboxlicos son muy solubles en losalcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos.Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua,de modo que los cidos de cadena larga son ms solublesen ellos que en agua. La mayor parte de los cidos

carboxlicos son bastante solubles en solventes no polarescomo el cloroformo porque el cido continua existiendoen forma dimrica en el solvente no polar. As, lospuentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen

cuando se disuelve el cido en un solvente polar.


10/22

Mtodos de Obtencin.

10

Oxidacin de alcoholes o aldehdos. Los alcoholesprimarios o aldehdos se oxidan normalmente paraproducir los cidos empleando cido crmico. Elpermanganato de potasio se emplea en ocasiones perocon frecuencia sus rendimientos son inferiores.


11/22

11

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. Elpermanganato de potasio reacciona con los alquenos

para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradasde permanganato de potasio oxidan ms los glicoles,rompiendo el enlace carbono-carbono central.Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original,

se podrn obtener cetonas o cidos.


12/22

12


13/22

13

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa conpermanganato rompe el triple enlace de los alquinosdando cidos carboxlicos.


14/22

14

Carboxilacin de reactivos de Grignard. El dixido decarbono se agrega a los reactivos de Grignard paraformar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos.

La adicin de cido diluido protona las sales demagnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo estil porque convierte un grupo funcional halogenuro enun grupo funcional cido carboxlico, agregando untomo de carbono en el proceso.


15/22

15

Hidrlisis de nitrilos.Para convertir un halogenuro dealquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono

adicional es desplazar al halogenuro con cianuro desodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlicoms.


16/22

16

Oxidacin de alquilbencenos.Los cidos carboxlicospueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos congrupos alquilo por oxidacin con permanganato depotasio o dicromato de sodio.


17/22

Reacciones Qumicas.

17

Sntesis y empleo de cloruros de cido. Los mejoresreactivos para convertir los cidos carboxlicos encloruros de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y elcloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductosgaseosos que no contaminan al producto. El cloruro deoxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se

evapora de la mezcla de reaccin.


18/22

18

Condensacin de los cidos con los alcoholes.Esterificacin de Fischer. Los cidos carboxlicos seconvierten directamente en steres mediante laesterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol concatlisis cida.


19/22

19

Reduccin de los cidos carboxlicos. El hidruro de litioy aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos paraformar alcoholes primarios. El aldehdo es unintermediario en esta reaccin, pero no se puede aislarporque se reduce con mayor facilidad que el cidooriginal.


20/22

20

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formarcetonas. Un mtodo general para prepara cetonas es lareaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de unreactivo de organolitio.


21/22

21

Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos. Lasamidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con

amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reaccinse realiza bajo calefaccin.


22/22

22

http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/reaccion-acidos-carboxilicos-organometalicos.html

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html

http://acidoscarb.blogspot.es/

http://www.buenastareas.com/ensayos/Importancia-y-Uso-De-Los-%C3%81cidos/1527428.html

Quimica oganica

Documents

Transcript of Quimica oganica