Química Orgánica para Materiales Polímeros Un repaso para el que comienza en la materia

Texto traducido por el Ing. Jorge Riascos para la asignatura de Materiales Polímeros

Los Polímeros son macromoléculas orgánicas de muy alto peso molecular. Una mejor comprensión de las propiedades y el comportamiento de estas sustancias tan particulares se puede conseguir con unas buenas bases de química orgánica sintética. Compuestos que contienen Carbono e Hidrogeno Alcanos. Los Compuestos que contienen solamente carbón e hidrogeno se les llama comúnmente Hidrocarburos. Solamente unos pocos de los miles que existen serán tratados en esta guía. El más simple de estos compuestos y el primer miembro de los alcanos es el gas metano o CH4. Su formula significa que una molécula de metano (CH4) consiste en un átomo de carbono (C) y cuatro átomos de hidrogeno (H). La Formula nos dice mucho más si la escribimos de la siguiente forma:

La formula estructural muestra al átomo de carbono unido a cuatro átomos de hidrogeno. Esto nos indica que el carbono tiene cuatro puntos de unión y el hidrogeno uno. El siguiente miembro de la serie es el etano, C2H6, el cuál es también un gas.

Este compuesto ilustra la verdadera base de la química orgánica, que el carbono forma un enlace químico con otro átomo de carbono. El siguiente miembro de la serie, propano, C3H8, también ilustra este principio:

Aquí el átomo de carbono del centro se une por ambos lados a otros átomos de carbono. Otro fenómeno observado en la química orgánica se ilustra con el siguiente miembro en la serie, Butano, C4H10:

La formula con los cuatro átomos de carbono (C) en fila es el butano normal o n-butano y el que tiene uno de los carbonos ramificados es el iso-butano. Estos compuestos son isomeros. Ellos tienen la misma formula condensada, C4H10, pero diferente formula estructural o puntos de enlace. Aunque su formula condensada es la misma Los isomeros difieren en propiedades tales como su punto de ebullición y su acción disolvente. Con los siguientes miembros de la serie: pentano, hexano, heptano, octano, etc.- las posibilidades de ramificaciones se incrementan. Note que todos los nombre de la serie de hidrocarburos termina en –ano. Este es el sufijo característico de los hidrocarburos saturados, a este grupo se le conoce con el nombre de alcanos. Y se representan con la formula estructural CnH2n+2.

El termino saturado significa que contiene todos lo átomos de hidrogeno posibles. Estos compuestos también exhiben otro fenómeno observado en Química Orgánica; La formación de anillos

Este compuesto es llamado ciclohexano. Y es a menudo utilizado como una material prima sintetizar nylon. Moléculas en forma de anillo son muy comunes y tienen la formula general CnH2n. Los hidrocarburos saturados son muy importantes en el comercio. Y son utilizados principalmente como combustibles. El Metano es el mayor componente del gas natural. El Propano y el butano son comúnmente utilizados en uso domestico. El hexano, heptano, y octano se encuentran mezclado en la gasolina. Los miembros más grandes de la serie son los kerosenes y los aceites lubricantes. Alquenos. El termino Hidrocarburo saturado implica que hay hidrocarburos no saturados Eteno o etileno o C2H4, es el primero de esta serie.

Este compuesto ilustra otra propiedad de los átomos de carbono, su habilidad de formar enlaces dobles entre dos carbonos. Los químicos los representan con dos líneas entre los carbonos. Este principio de insaturación muestra la habilidad de tales compuestos de ser hidrogenados, Esto es, aceptar más átomos de hidrogeno, como se muestra en el siguiente apartado:

+ H2 à etileno hidrogeno etano C2H4 C2H6 (CnH2n) CnH2n+n Los siguientes miembros de esta serie son el propileno (propeno) y el butileno (buteno).

La notación ha sido simplificada. La notación CH3- y = CH2 or –CH2- significan lo mismo que:

y o

El CH3- o H3C- grupo es llamado un grupo metilo y el –CH2- o = CH2 es llamado un grupo metileno. Recuerde que CH4, el hidrocarburo saturado es llamado metano. Podrá notar que estos grupos siempre están unidos a alguien más y no existen por separado o como compuestos independientes. Fíjese en los casos previos y vera que de los tres isomeros del buteno comúnmente llamados buteno-1, buteno-2 e isobutileno, Solo dos de ellos tienen doble enlace en la posición α (alpha); Eso es, entre dos carbonos al final de la cadena. Compuestos con doble enlace en esta posición son de especial interés porque ellos pueden ser polimerizados. En contraste el buteno-2 tiene átomos de carbono a ambos lados del doble enlace. Tales compuestos no pueden polimerizar. Esta clase de hidrocarburos insaturados son llamados alquenos o olefinas. Note la terminación –eno en el nombre del compuesto. En contraste los hidrocarburos saturados son compuestos más reactivos. Una típica reacción de estos compuestos es de adicción como se mostró previamente con la hidrogenación. Hay también compuestos que tienen dos doble enlaces. Ejemplos son el butadieno y el isopreno.

Tales compuestos son llamados dienos. El Isopreno sirve como monómero del caucho natural. El Butadieno es el mayor constituyente del SBR y es un monómero utilizado para la síntesis del ABS. Hidrocarbouros Aromáticos. El más simple de los Hidrocarburos aromáticos es el benceno, C6H6, con la formula estructural:

Este compuesto se caracteriza por un sistema alternante de enlaces simples y dobles. Entonces se dice que tiene enlaces dobles conjugados. Esto da estabilidad al compuesto. Ellos generalmente no muestran la típica reacción de adicción de los compuestos con un enlace doble. El benceno es un liquido transparente y es un buen solvente, como el siguiente miembro de la serie, el tolueno, Un benceno con un grupo metilo reemplazando un Hidrogeno.

El Benceno puede representarse con un hexágono donde cada esquina es un átomo de carbono y las tres líneas extras se colocan para designar el doble enlace conjugado. Los átomos de Hidrógenos unidos a los átomos de carbono pueden sustituirse por grupos metilo como se muestra ahora. El Dimetil benceno es comúnmente llamado xileno. Hay tres xilenos llamados orto-, meta-, y para-xilene, ó o-, m-, y p-xileno.

Los términos orto-, meta-, y para- designan substitución en las posiciones 1-2, 1-3, y 1-4. Estos prefijos son utilizados para nombrar algunos compuestos aromáticos. El xileno es un líquido incoloro a menudo utilizado como solvente. El Estireno es un benceno substituido y es el monómero usado para producir poliestireno

Note la forma como se representa el estireno; la letra phi (ф) significa lo mismo que el hexágono con las tres líneas. Y puede escribirse de forma abreviada C6H5-. Tal grupo es llamado grupo Fenilo, y como el grupo metilo mencionado previamente no existe de manera aislada y debe estar unido a otro grupo. Compuestos que contienen Oxigeno En la sección previa, consideramos algunos hidrocarburos que son la columna vertebral para todos los compuestos químicos orgánicos. Ahora consideraremos compuestos en los que 1,2 o 3 de los hidrógenos unidos al carbono han sido reemplazados por Oxigeno. La adición de Oxigeno cambia el compuesto drásticamente Alcoholes. Los compuestos más simples producto de la oxidación de los hidrocarburos son los alcoholes, y su miembro más simple es el metil alcohol (metanol), CH3OH.

Es comúnmente llamado alcohol de madera, El grupo –O-H, o el grupo hidroxilo, unido a la cadena de hidrocarburos clasifica a la sustancia como un alcohol. El siguiente miembro de la serie es el etil alcohol (etanol), C2H5OH; C2H5 es el grupo etilo.

. Hay dos alcoholes, n-propil alcohol e isopropil alcohol, son isomeros.

El alcohol isopropilico es el alcohol utilizado para borrar. Los Compuestos pueden tener más de un grupo hidroxilo en la cadena carbonatada. El más simple el etilen glicol.

Los Compuestos que contienen más de un grupo hidroxilo son llamados glicoles. El Etilenglicol es usado como anticongelante en los automóviles. Como se discutirá más tarde también es un compuesto usado en la manufactura de fibras y películas de poliéster (polietelentereftalato).

La glicerina es un ejemplo de los glicoles. Ella contiene tres grupos hidroxilos.

Es un líquido viscoso incoloro y es utilizado en la manufactura de plastificantes. La terminación –ol denota que el compuesto tiene un grupo hidroxilo, Algunos químicos prefieren llamarla glicerol. También podría ser llamado tri hidroxi propano. Fenoles. Se podría esperar que un grupo hidroxilo unido a uno de los carbonos de un anillo bencénico fuera un alcohol pero aunque esto es lo lógico; este no es el caso, pues estos tienen propiedades muy diferentes a los alcoholes. Tales compuestos se llaman Fenoles

Aldehídos y Cetonas. Los siguientes compuestos son los aldehídos y las cetonas. El ejemplo más simple de aldehídos es el formaldehído, HCHO.

Los aldehídos y las cetonas son llamados compuestos carbonilos porque contienen el grupo carbonilo; o sea un Carbono unido por un doble enlace a un oxigeno. El Formaldehído es un gas incoloro muy reactivo. Tiene un olor muy distintivo y el monómero es utilizado para fabricar Poliacetal. El siguiente miembro de la serie es el acetaldehído.

El es un reactivo de bajo punto de ebullición, pero no es de particular interés para nuestro propósito. Los azucares son aldehídos complejos. Ellos son de interés para la industria plástica porque son los meros de la celulosa (acetato de celulosa).

Note en la formula que un azúcar simple tiene seis átomos de carbono. Cinco de ellos son substituidos con grupos hidroxilos y es por eso que muestra propiedades de los alcoholes. El sexto carbón tiene un grupo aldehído. Es a partir de este grupo que se dan las uniones con otras moléculas para formar la celulosa.

Si el alcohol isopropilico es oxidado, se obtiene la acetona.

En los aldehídos el grupo carbonilo esta al final de la molécula, En una cetona este grupo no se encuentra en ninguno de sus extremos. La Acetona es un líquido incoloro con bajo punto de ebullición y un olor distintivo. A menudo es utilizado como solvente, El siguiente miembro de esta serie es, metil etil cetona (MEK).

Ácidos. Los aldehídos pueden ser oxidados para producir ácidos carboxílicos. En estos un hidrogeno del grupo carbonilo es reemplazado por un grupo hidroxilo.

El grupo

Ó –COOH es llamado grupo carboxilo y es característico de los acidos carboxilicos. Los ácidos que contienen solo un grupo carboxilo son llamados monoácidos

El más simple de los diácidos el cual tiene dos grupos carboxilos es el acido oxálico. Que es utilizado como limpiador o como blanqueador.

Acido Adipico, El cual contiene seis carbonos y es diácido Es el punto de partida para producir nylon y es el componente principal de muchos plastificantes.

Hay tres tipos de acidos Talicos.

El acido talico es utilizado para hacer plastificantes talatos y el acido tereftalico es un monómero del polietilen tereftalato Productos Derivados.

Eteres. Reacción de dos moléculas de alcohol CH3CH2—OH + HO—CH2CH3 à CH2CH3—O—CH2CH3 + H2O 2 molecules of ethyl alcohol diethyl ether

El dietil éter se forma de la reacción de dos moléculas de etil alcohol. El enlace tipo éter es –C-O-C- Donde el resto de los enlaces están ocupados con átomos de hidrogeno. El termino éter es genérico a los compuestos que posean este tipo de estructura. El dietil éter es un líquido de muy bajo punto de ebullición con un olor característico, usado por lo general como anestésico. Esteres. Los esteres se forman de la reacción entre un acido y un alcohol. Por ejemplo, el etil acetato se forma de la reacción del etil alcohol y el acido acético.

El etil acetato es un liquido de olor dulce usado comúnmente como removedor de esmaltes y como solvente. El enlace típico de este grupo es

El carbón unido por un doble enlace a un Oxigeno, a la vez unido a otro oxigeno por un simple enlace, y este oxigeno esta unido a otro carbón. Muchos de los sabores y olores de la comida vienen de los esteres o de la mezcla de ellos. El nombre de los esteres indica el nombre del radical del alcohol seguido del nombre del acido modificado con la terminación -ato. Anhídridos. Completando la lista de los compuestos que contienen oxigeno están los anhídridos. Que se producen a partir de ácidos.

Los anhídridos son reactivos químicos. A menudo utilizados como intermedios en la manufactura de plásticos o plastificantes. Ellos reaccionan con agua para formar ácidos o con alcoholes para formar esteres. Por ejemplo, el Anhídrido acético utilizado para fabricar el Ester del acetato con celulosa.

Compuestos que contienen Nitrógeno Para comenzar con los compuestos que contienen Nitrógeno, empezaremos con un compuesto muy simple; el Amoniaco (NH3) o:

El amoniaco es un gas bajo condiciones ordinarias soluble en agua. Es vendido como solución en agua para limpieza y aseo de sus casas. El siguiente en esta serie llamado metil amina, CH3NH2 Es también un gas. Los siguientes miembros son dimetilamina y trimetilamina.

Estas tres metil aminas son aminas primaria, secundaria, y terciaria. El nombre se deriva de la molécula de amoniaco: 1, 2, o 3. La más simple amina aromática es conocida como anilina.

Es una amina primaria. Muchas anilinas substituidas son usadas como antioxidantes. Las aminas primarias y secundarias con ácidos carboxilicos usadas para formar las amidas. formando esteres con alcoholes y ácidos. HCOOH + HN(CH3)2 → HCON(CH3)2 + H2O formic acid dimethylamine dimethyl formamide Los grupos amino y los grupos carboxilos pueden estar juntos en una molécula se llaman aminoácidos. Que es un término conocido popularmente porque las proteínas son polímeros formados a partir de aminoácidos. La más simple de estas proteínas es la glicina; H2N−CH2COOH. Las Proteínas son muy complejos polímeros basados en la mezcla de veinte diferentes aminoácidos. La Urea es una amida.

Es el mayor producto de desecho del cuerpo humano y se encuentra en la orina. En estado puro es un solido blanco. Reacciona con el formaldehido en una reacción de entrecruzamiento para formar melamina formaldehido, un termoestable.

¤Un termoestable es una resina que vajo presion y calor tiene un cambio quimico y no puede ser ablandado ni moldeado nuevamente, en constraste, una resina termoplastica puede ser moldeada repetidas veces sin tener cambios en su composición quimica.

Otros dos compuesto que contienen nitrógeno que también son importantes para nosotros. Estos son los nitrilos y los isocianatos y esta relacionados con los uretanos. El Acrilonitrilo es el mejor

ejemplo. El polimeriza a través del doble enlace para formar el poliacrilonitrilo con el cual se pueden formar fibras

El acrilonitrilo es uno de los monómeros utilizados para fabricar ABS. Los Isocianatos son sustancias muy reactivas que contienen nitrógeno. El grupo distintivo del Isocianato es –N=C=O. Un ejemplo es el Fenil isocianato, El cual es un liquido a temperatura ambiente y reacciona rápidamente con los alcoholes para formar Uretanos.

Compuestos que contienen Halógenos Son compuestos que contienen los siguientes elementos: fluor, cloro, bromo, y yodo estos reaccionan con lo hidrocarburos para formar halogenuros de alquilo. Los más simples y comunes son el cloruro de metilo (CH3Cl), cloruro de metileno (CH2Cl2), cloroformo (CHCl3), y tetracloruro de carbono (CCl4). El cloruro de vinilo y el cloruro de vinilideno son monómeros que pueden ser polimerizados El compuesto comercial más popular es conocido como saran.

CH2=CHCl Cloruro de Vinilo

CH2=CCl2 Cloruro de Vinilideno El grupo vinilo es CH2=CH− y el vinilideno es CH2=C=. Otro compuesto interesante para nosotros es el Tetra fluoruro de etileno (TFE).

Utilizado en las ollas como antiadherente

Texto traducido por el Ing. Jorge Riascos para la asignatura de Materiales Polímeros