quìmica organica quinto año de educaciòn media general

Diapositiva 1

Qu no debo hacer en la clase de qumica?Franklin Burguillos/Qumica UCV1Hablar con los compaeros de clase mientras el profesor habla y/o explica en pizarra o video beam.Usar celular y/o aparatos electrnicos no acordes.Salir del aula sin permisoLlegar con retardo Comer Reunirse en grupo a hablar durante la claseHacer bulling Decir groseriasNo copiar en el cuaderno de clases No estudiar para las evaluacionesCopiar mientras el docente explica Hacer tareas de otras materiasUsar la chemise o franela por fueraNo traer los materiales necesarios para la materiaNo copiar las clases desde el correo de la asignatura

Franklin Burguillos/Qumica UCV2

Correo de enlace: Franklin Burguillos/Qumica [email protected]: colegiosanjose

Colegio privado San JosGuatire. Estado MirandaQumica 5to. Ao Profesor: Franklin Burguillos4orgnica

orgnica5Franklin Burguillos/Qumica UCV

6Franklin Burguillos/Qumica UCV

Qu es la qumica orgnica?

La Qumica orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos

El carbono puede formar ms compuestos que ningn otro elemento. Los compuestos orgnicos se encuentran formados principalmente por los elementos C, H, O, N, P, y S.7Franklin Burguillos/Qumica UCV

Las clases de los compuestos orgnicos se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos responsables del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene

La representacin de estos grupos funcionales se realizan mediante el smbolo de los elementos y los electrones de la capa de valencia o de enlace mediante puntos o lneas 8Franklin Burguillos/Qumica UCV

Estructuras de puntos de Lewis

Smbolos de Lewis: Son una representacin grfica para comprender donde estn los electrones en un tomo, colocando los electrones de valencia como puntos alrededor del smbolo del elemento: 9Franklin Burguillos/Qumica UCV

La energa relativa de un subnivel (Er = n+L)

Orbitales de igual energa, se coloca primero el de menor nn

L=0 orbital SL= 1 orbital PL= 2 orbital DL= 3 orbital F10Franklin Burguillos/Qumica UCV

Calcula la energa relativa (Er) de los subniveles siguientes:SubnivelEr = n+LSubnivelEr=n+L4s 7f6d5s7p6f



Configuracin electrnica del carbono.El carbono posee nmero atmico de 6, por lo tanto contiene 6 protones en su ncleo. Entonces en su estado neutro(fundamental) contiene 6 electrones. Al aplicar la regla de la lluvia tenemos:

Por tal motivo, el carbono posee 4 electrones de valencia.13Franklin Burguillos/Qumica UCV

Estructura de Lewis para el carbono.C

Cada esfera corresponde a un electrn de valencia


Estructura de Lewis para el hidrgeno

Por tal motivo presenta 1 electrn de valenciaH

Estructura de Lewis15Franklin Burguillos/Qumica UCV

Enlace covalente: comparticin de pares de electronesAl combinar el carbono con el hidrgenoC

H

HHHEntre cada hidrgeno y el carbono se comparten 1 par de electrones, formndose un enlace covalente simple.En total se forman 4 enlaces covalentes simples C-HEn un enlace covalente simple se comparte 1 par de electrones16Franklin Burguillos/Qumica UCV

Modelo electrnico de la molcula de metanoFranklin Burguillos/Qumica UCV17

Estructura de Lewis y estructura desarrollada del metano

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la frmula desarrollada se representa con una lnea. Cada lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas (4 electrones) y un enlace triple a travs de tres lneas (6 electrones). 18Franklin Burguillos/Qumica UCV

Posibles combinaciones entre dos carbonos consecutivos.CCCCCC

Comparten 1 par de electronesComparten 2 pares de electronesComparten 3 pares de electronesNo se ha observado experimentalmente la comparticin de 4 pares de electronesFamilia: ALCANOFamilia: ALQUENOFamilia: ALQUINOCovalente simpleCovalente dobleCovalente triple19Franklin Burguillos/Qumica UCV

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Resumen de los tipos de enlace covalente que puede formar el carbono.Franklin Burguillos/Qumica UCV20

Las frmulas desarrolladasCCCCCCALCANOALQUENOALQUINOCada lnea indica 1 par de electrones compartidos21Franklin Burguillos/Qumica UCV

Propiedades del carbonoTiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples CC. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar ismeros.22Franklin Burguillos/Qumica UCV

Propiedades de los compuestos de carbono.Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.PropiedadesInsolubles en agua y solubles en disolventes orgnicosTemperaturas de fusin y ebullicin bajas.No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucinPoseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se calientan.Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus tomos.23Franklin Burguillos/Qumica UCV

Clasificacin de los compuestos del carbono.HidrocarburosCompuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.Familias orgnicasConjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcionalGrupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.cidos carboxlicosCH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlicoAlcoholes-OHHidroxiloAminasAldehdos y CetonasFamiliaCH3-NH2 Metilamina-NH2AminoCH3-COOH cido etanoico.

CarboxiloCH3-CH2-CHO PropanalCH3-CO-CH2-CH3 Butanona

CarboniloEjemploFrmulaGrupo funcional


Familias de compuestos de carbono.Existen tres grandes grupos de familiasDerivados halogenadosCompuestos oxigenadosCompuestos nitrogenados25Franklin Burguillos/Qumica UCV

Nmeros cunticos.

definen la posicin y las propiedades de cierto electrnsegn el principio de exclusin de Pauli no pueden haber ni 2 electrones con todos 4 nmeros cuanticos iguales en un tomonmero cuntico principal n[1,], en realidad [1,7]define el nivel de energatambien las capas se pueden definir segn letras: K, L, M, N (1,2,3,4)cunto mayor sea n, mayor es el radio del tomo y la energa de la capanmero cuntico secundario/orbital l[0, n-1]est relacionado con la forma del orbital0:s (esfrico)=2e, 1:p (forma de 8)= 6e, 2:d (forma de dos 8) =10e, 3:f (forma indefinida)=14enmero cuntico magntico m[-l, l]define la orientacion del orbital en el espacioorbital s: 0 (solo una posibilidad), orbital p:-1,0,1 (ejes x,y,z), ..nmero cuntico de espn s{1/2, -1/2}cada electrn est girando alrededor de su eje este nmero define el sentido del giro26Franklin Burguillos/Qumica UCV







Forma geomtrica de los orbitales S y P.Franklin Burguillos/Qumica UCV33

Forma geomtrica de los orbitales dFranklin Burguillos/Qumica UCV34


Ejemplo de colocacin de electrones en un subnivel

Recuerda queFranklin Burguillos/Qumica UCV36Existen 4 nmeros cunticos (n, L, mL, S) que describen la posicin de un electrn dentro del tomo.

Ejercicio: Determina los nmeros cunticos correspondientes para el electrn diferencial ubicado en los subniveles:


Tabla 1: Determina los nmeros cunticos para el ltimo electrn en los siguientes subniveles

Principio de exclusin de Paulino pueden haber dos electrones con los 4 nmeros cuanticos iguales en un tomo.regla de la mxima multiplicada de Hunden un orbital, primero se colocan los electrones del mismo espn, despues se llenan con los del contrarioestado de excitacinteora que explica la capacidad de un tomo de formar ms enlaces de lo que propone la teora de los tres principios anterioresesto puede pasar si en un tomo, en el mismo nivel, hay por lo menos un par de electrones libres y un orbital librecon cierta energa de excitacion el electron formando par pasa a este orbital libre y as forma un enlace libre (los electrones se reordenan)


Ejemplo: Distribucin electrnica del tomo de nitrgeno y oxgeno


Ejemplo: Configuracin electrnica del hidrgeno y azufre.

3p4

2p63p-1 3p0 3p-12p-1 2p0 2p+1


Ejercicio: realiza la distribucin electrnica por casillas de:a) Aluminio b) Flor41Franklin Burguillos/Qumica UCV

Hibridacin del carbonoLa hibridacin es la mezcla de orbitales atmicos de un tomo ( comnmente un tomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales atmicos , llamados orbitales hbridos. Los orbitales hbridos, que son orbitales atmicos que se obtienen cuando dos o ms orbitales no equivalentes del mismo tomo se combinan, se usan para formar enlaces covalentes.Hibridacin sp3Al analizar los electrones de valencia de carbono, en estado basal, se puede representar el diagrama orbital de la configuracin electrnica C6: 1s2, 2s2, 2p2, como:C6:1s2s2p-12p02p-1


Como el tomo de carbono tiene dos electrones desapareados (uno en cada uno de los orbitales 2p), slo se pueden formar dos enlaces con el hidrgeno en su estado basal.Para explicar los cuatro enlaces C-H en el metano, CH4 (alcano) se puede promover (esto es excitar energticamente) un electrn del orbital 2s al orbital 2p C6:1s2s2p-12p02p+1

Se pueden generar , entonces, cuatro orbitales hbridos mezclando un orbital s y tres orbitales p, se denomina orbitales hbridos sp3 Se pronuncia ese pe tres.Ahora hay cuatro electrones desapareados en el carbono y se pueden formar cuatro enlaces C H .Los cuatro orbitales hbridos (sp3) son equivalentes y se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular.y que forman 109.28 entre orbitales.43Franklin Burguillos/Qumica UCV

Geometra de los compuestos de carbono. Hibridacin SPALCANOCada lbulo alargado corresponde a un orbital hbrido y cada flecha a un electrn de valencia

C


Frmula desarrollada

Geometra tetradricaPuede formar 4 enlaces sigma 45Franklin Burguillos/Qumica UCV

Molcula de metanoFranklin Burguillos/Qumica UCV46

Solapamiento de orbitales S del hidrgeno con los orbitales hbridos SP3 del carbonoFranklin Burguillos/Qumica UCV47



Modelo tridimensional de la molcula de metano



ETANO

Hibridacin sp2.Se combina un orbital s con dos orbitales p y queda un orbital p sin hibridizarse, por lo tanto, se forman tres orbitales hbridos sp2 y un orbital puro p.Hibridacin spSe combinan un orbital s con un orbital p, y quedan dos orbitales p puros sin combinar. Por lo que se obtiene dos orbitales hbridos sp y dos orbitales puros p. Estos orbitales hbridos se separan uno de otro con un ngulo de 180.

C6:1s2s2p-12p02p+1

C6:1s2s2p-12po2p+1



Geometra de los compuestos de carbono. Hibridacin SP2

C

C

Superposicin de orbitales PEnlace sigmaEnlace sigmaEnlace sigmaEnlace sigmaEnlace sigmaEnlace pi54Franklin Burguillos/Qumica UCV


ETENO


Geometra de los compuestos de carbono. Frmula desarrollada Hibridacin SP2CCGeometra trigonal planarngulos de enlace 12057Franklin Burguillos/Qumica UCV


Geometra de los compuestos de carbono. Hibridacin SPEnlace sigma

C

C

Orbital SPOrbital SPOrbital SPSuperposicin de orbitales PSuperposicin de orbitales PEnlace sigmaEnlace sigmaEnlace piEnlace pi59Franklin Burguillos/Qumica UCV



ETINO


Geometra de los compuestos de carbono. Frmula desarrollada. Hibridacin SP.CCGeometra lineal ngulo de enlace 18063Franklin Burguillos/Qumica UCV


Ejemplo: Indica la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que participan en las siguientes molculas:

CHCCH2 CHO; CH3 CH=CHCN sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp 65Franklin Burguillos/Qumica UCV

65





Tipos de tomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

Primarios (a) CH3 CH3 Secundarios (b)CH3CCH2CHCH3 Terciarios (c) CH2Cuaternarios (d) CH3 aaaaabbcdPrimario: carbono unido a un solo tomo de carbonoSecundario: carbono unido a dos tomos de carbonoTerciario: carbono unido a tres tomos de carbonoCuaternario: carbono unido a cuatro tomos de carbono70Franklin Burguillos/Qumica UCV

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3 CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH371Franklin Burguillos/Qumica UCV


Nomenclatura de compuestos orgnicos73Franklin Burguillos/Qumica UCV

Prefijos para indicar la cantidad de tomos de carbonoN de CPrefijoN de CPrefijo1Met11Undec2Et 12Dodec 3Prop13Tridec 4But 14Tetradec5Pent 15Pentadec 6Hex 16Hexadec 7Hept17Heptadec 8Oct18Octadec 9Non19Nonadec 10Dec20Eicos


Ejemplos del uso de prefijosFranklin Burguillos/Qumica UCV75

Cul ser el nombre de este compuesto?Franklin Burguillos/Qumica UCV76

Escribe el nombre de cada unoFranklin Burguillos/Qumica UCV77

Hidrocarburos

Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e HEstos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

De cadena abiertaSaturados AlcanosInsaturadosAlquenosAlquinos

De cadena cerradaAlicclicosCicloalcanosCicloalquenosCicloalquinosAromticos78Franklin Burguillos/Qumica UCV

AlcanoAlquenoAlquino

Cicloalcano

Cicloalqueno

Aromtico

Clasifica los siguientes hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinosFranklin Burguillos/Qumica UCV79

ABCDEF

Clasifica los siguientes hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinosFranklin Burguillos/Qumica UCV80

ABCDEF

Grupos alifticos

Alcanos. Sin grupo funcional, compuestos de slo enlaces covalentes simples entre tomos de carbono e hidrgeno. Los alcanos tienen la frmula molecular general CnH2n+2. El trmino saturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen el nmero mximo de hidrgenos que es posible enlazar a los carbonos, de ah el trmino hidrocarburos saturados


Grupos alifticos


Grupos alifticos


Formulacin y nomenclatura


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