Química OrgánicaEstudia los compuestos que tienen como elemento central carbono

Importancia del carbono-El carbono no es abundante en la corteza terrestre, pero representa cerca del 20 % en masa de los seres vivos

El carbono forma parte de varios millones de compuestos químicos

El carbono es capaz de formar cadenas longitudinales, estructuras ramificadas y anillos

Pueden existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular

CH3-CH=CH2

CH3-CH2 – O - CH3

Los Hidrocarburos son la fuente principal de combustibles que utiliza el ser humano en la actualidad

Origen de la Química Orgánica

Inicialmente la Química orgánica comprendía todos los productos formados por seres vivos( de ahí su nombre). En 1828 el Químico alemán Friedrich Wöhler sintetizó la molécula de Urea a partir de compuestos inorgánicos, demostrando así que los compuestos orgánicos se pueden formar sin intervención de los seres vivos.

BERZELIUS

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

PropiedadesPropiedades Comp.OrgánicosComp.Orgánicos Comp.InorgánicosComp.Inorgánicos

Fuentes ObtenciónFuentes Obtención Materias primas animales o Materias primas animales o vegetales o síntesis orgánicasvegetales o síntesis orgánicas

Libres en la naturaleza Libres en la naturaleza (como sales , óxidos)(como sales , óxidos)

Elementos constituyentesElementos constituyentes C,H; O,N,S y halógenos. C,H; O,N,S y halógenos.

Fe, Co, P,Ca y Zn (Trazas)Fe, Co, P,Ca y Zn (Trazas)Todos los elementos de la Todos los elementos de la

tabla periódicatabla periódica

Enlace predominanteEnlace predominante Enlace CovalenteEnlace Covalente Iónico, metálico y a veces, Iónico, metálico y a veces, covalentecovalente

Estado FísicoEstado Físico Gases, líquidos y sólidosGases, líquidos y sólidos Sólidos generalmenteSólidos generalmente

SolubilidadSolubilidad Solubles en solventes Solubles en solventes orgánicos apolaresorgánicos apolares

HidrosolublesHidrosolubles

Conductividad eléctricaConductividad eléctrica No electrolitos (no conducen en No electrolitos (no conducen en solución)solución)

Si conducen (son Si conducen (son electrolitos)electrolitos)

Puntos de fusión y ebulliciónPuntos de fusión y ebullición Generalmente BajosGeneralmente Bajos Generalmente altosGeneralmente altos

Diversidad de compuestos orgánicos

Existen 2 grandes grupos de compuestos orgánicos, que son los HIDROCARBUROS y las FUNCIONES ORGÁNICAS. Actualmente se conocen cerca de 7 millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales (inorgánicos , solo unos 100000). Cada año aparecen unos cien mil nuevos. Se incluyene dentro de la Qca. Orgánica: plásticos, medicamentos, jabones, detergentes, ceras, barnices, pinturas, colorantes, insecticidas, herbicidas, gasolinas, cauchos, fibras textiles, etc.

Hibridación sp3 (Tetragonal) (Enlace simple): Cada orbital híbrido es 25 % s y 75 % p y tienen forma bilobulada. Uno de los dos lóbulos de un orbital sp3 es mucho mayor que el otro y puede por lo tanto superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace. Como resultado, los orbitales híbridos sp3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p.

Hibridación sp3 (Tetragonal):El metano, el hidrocarburo saturado más sencillo (CH4), consiste en 1átomo de C con hibridación sp3 que solapa sus cuatro orbitales híbridos con los orbitales s de 4 átomos de H para formar 4 enlaces s fuertes C-H. En el metano, cada enlace tiene energía de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y longitud de 1.10 Å. Dado que los 4 enlaces tienen configuración geométrica específica, puede definirse una 3 a propiedad denominada ángulo de enlace. El ángulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5º, el llamado ángulo tetraédrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapándose y la molécula de metano en proyección de cuña

El metano tiene forma tetraédrica con el átomo de C en el centro del tetraedro y los átomos de H en sus vértices. Esta situación se da en todos los demás compuestos orgánicos con átomos de C unidos a otros cuatro átomos porque siempre que un átomo de C esté enlazado a otros cuatro átomos tendrá hibridación sp3.

La molécula de etano puede visualizarse imaginando que los 2 átomos de C se enlazan entre sí por superposición σ de un orbital híbrido sp3 de cada uno. Los 3 orbitales híbridos sp3 restantes de cada C se superponen con orbitales de H para formar los 6 orbitales C-H, como se muestra en la siguiente figura:

Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco más débiles (98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene longitud de 1.54 Å y energía de 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Todos los ángulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetraédrico de 109.5º

Hibridación sp2 (Trigonal)(enlace doble): En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33 % s y 67 % p

Esta hibridación, es típica en los átomos de C unidos a otros 3 átomos, a uno de ellos con un doble enlace. El etileno, C2H4, es el alqueno más sencillo. Posee 2 átomos de H menos que el etano, por lo que cada C sólo está unido al otro C y a 2 átomos de H. Su estructura se explica admitiendo la hibridación sp2 para sus átomos de C. Cada C utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de 2 átomos de H, formándose así 4 orbitales moleculares s C-H. La molécula de etileno consta de 5 enlaces fuertes de tipo sigma (σ), uno C-C y cuatro C-H

La molécula de etileno que resulta tiene estructura planar con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-C-C, 121.7º). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 Å y energía de 3 kcal/mol (431 kJ/mol).

Hibridación sp (digonal) (Enlace Triple):En este caso, los 2 orbitales híbridos resultantes, que son como en las hibridaciones anteriores también bilobulados, se orientan en línea recta, formando un ángulo de 180º, quedando los 2 orbitales p sin hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los 2 orbitales híbridos sp

Hibridación típica de átomos de C unidos con un triple enlace a otro C. El acetileno, (C2H2) es el alquino más sencillo. Posee 2 átomos de C con hibridación sp enlazados entre sí y cada uno a 1 átomo de H. Estas uniones, se producen a través de los solapamientos de los 2 orbitales híbridos de cada C entre sí y con los orbitales s de 2 átomos de H que originan tres enlaces fuertes s, uno C-C y 2 C-H, quedando los 4 átomos alineados en línea recta. Pero además, cada átomo de C posee otros dos orbitales p sin hibridar, cuyos ejes son perpendiculares entre sí y con el eje de los 2 orbitales híbridos, que pueden solaparse lateralmente para originar 2 orbitales moleculares pi, cuyos 4 lóbulos (2 de cada orbital) envuelven prácticamente a los 2 átomos de C, que quedan así enlazados por un triple

enlace formado por un enlace fuerte sigma (σ) y dos más débiles pi (π)

Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. Su enlace C-H tiene longitud de 1.06 Å, y su energía es de 125 kcal/mol (523 kJ/mol). La longitud del enlace C-C es de 1.20 Å, y su energía es de 200 kcal/mol (837 kJ/mol), de modo que el triple enlace del acetileno es más corto y más fuerte de todos los enlaces C-C. La estructura del acetileno se presenta en la figura siguiente:

A continuación se comparan las hibridaciones sp, sp2, y sp 3.

Clasificación de Hidrocarburos

1) ALIFÁTICOS

1.1) ACÍCLICOS: 1.1.1) Saturados 1.1.2) Insaturados

1.2) CÍCLICOS: 1.2.1) Saturados 1.2.2) Insaturados

2) AROMÁTICOS

2.1) BENCENOIDES

2.1.1) Monocíclicos

2.1.2) Policíclicos

2.2) ANULENOS

Tipos de Fórmulas

1) Fórmula Molecular o Global: Indica la cantidad de átomos por molécula

C2H62) Fórmula estructural desarrollada (expandida o plana). Se representan en el

plano todos los enlaces

Tipos de Fórmulas3) Fórmula Condensada o lineal: En ella, los pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o guión.

CH3-CH3

4) Fórmula Tridimensional: representa las direcciones de los enlaces en el espacio mediante proyecciones

Prefijos numéricos griegos

N° de N° de carbonoscarbonos

PREFIJOPREFIJO N° de N° de CarbonosCarbonos

PrefijoPrefijo

1 C1 C METMET 10 C10 C DECDEC

2 C2 C ETET 11 C11 C UNDECUNDEC

3 C3 C PROPPROP 12 C12 C DODECDODEC

4 C4 C BUTBUT 13 C13 C TRIDECTRIDEC

5 C5 C PENTPENT 14 C14 C TETRADECTETRADEC

6 C6 C HEXHEX 15 C15 C PENTADECPENTADEC

7 C7 C HEPTHEPT 16 C16 C HEXADECHEXADEC

8 C8 C OCTOCT 18 C18 C OCTADECOCTADEC

9 C9 C NONNON 20 C20 C EICOEICO

ALCANOS

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

Los cuatro primeros son gases (metano, etano, propano y butano normales); de pentano a n-pentadecano son líquidos; de (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.

Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor . Son prácticamente insolubles en agua.

Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhídrido carbónico.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUENOS

Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.

Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

Síntesis.

Propiedades físicas de alquinos• Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles

que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

Radicales alquílicos o arílicos:: Resultan de eliminarle un H a un Hidrocarburo. Se nombran combinando la terminación del hidrocarburo por il o ilo

HIDROCABUROS AROMÁTICOS: Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y poli cíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

BENCENO: C6H6

Estructura del benceno: Propuesta por Friedrich Auguste Kekulé (1865)

Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema: