Quinonas - Antraquinonas

7/23/2019 Quinonas - Antraquinonas

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Curso de Farmcia

Disciplina de Farmacognosia I

Quinonas


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Histrico:

plantas contendo quinonas usadas por suasatividades biolgicas ou como corantes

naturais desde a antiguidade (Thomson, 1971).


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Rubia tinctorum L.


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parte usada: raz

conhecida e usada no antigoEgito, Prsia e ndia

considerada um dosprimeiros materiais corantesusados pelo homem

usada tambm na dietaalimentar e como alimento

dos animais: ossos comcolorao prpura-avermelhada.

obteno da antraquinonaalizarina das razes


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QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da

oxidao de fenis. Sua principal caracterstica a presenade 2 grupos carbonlicos formando um sistema conjugado.

h 3 grupos principais, em funo do tipo do ciclo:

benzoquinonasO

O

O

O

1,2-benzoquinona

(o-benzoquinona) 1,4-benzoquinona(p-benzoquinona)

Ainda no foramdescobertas aplicaes

teraputicas para asbenzoquinonas naturais.

So encontradas nosartrpodos, sendo raras

nos vegetais superiores.


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naftoquinonas:

O

O

O

O

1,2-naftoquinona 1,4-naftoquinona

Algumas naftoquinonas so antibacterianas e fungicidas, outrasapresentam atividades antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma

naftoquinona natural atualmente utilizada com fins teraputicos. Soencontradas nos fungos, sendo espordicas nas Angiospermas


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antraquinonas:

9,10-antraquinona

Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranides, derivadosantracnicos ou deriv. hidroxiantracnicos) so abundantes na natureza,sendo encontradas em fungos, lquens e nas Angiospermas,principalmente nas Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas,

Liliceas e Escrofulariceas. Apresentam importante atividadeteraputica.

O

O

1

2

345

6

7

8 9

10


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Classificao (em resumo):

em funo do tipo de ciclo (ex.:antraceno,

fenantreno, benzeno, naftaleno etc.) no qualo sistema de ligas duplas e cetonasconjugadas est inserido, tm-se:

a. benzoquinonas

b. naftoquinonas

c. antraquinonas: maior nmero na natureza eimportncia farmacutica


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Antraquinonas

tambm denominadas: antranides, derivados

antracnicos ou derivados hidroxiantracnicos

originrias a partir da rota do cido chiqumicoe do acetato

BIOGNESE GERAL DO METABOLISMO VEGETAL SECUNDRIO


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BIOGNESE GERAL DO METABOLISMO VEGETAL SECUNDRIO(Mann, 1987 & Santos I. R. , 1999)

GLICOSE

POLIMERIZAOPolissacardeos

Heterosdeos1 2 UNID. A CAR+

AGLICONA

Eritrose 4-fosfatoCICLO DAS PENTOSES

condensao cidos graxos eAcetogeninas

Isoprenides ? terpenidesviamevalonato

Ciclo docido ctrico

Ornitina e lisina

lcalides pirrolidnicos,

Tropnicos,

PirrolizidnicosPiperidnicos e

Quinolizidnicos

Fosfoenol piruvato

CIDO CHIQUMICO

Aminocidos aromticos

ACETATOcidoglico

Taninos

hidrolisveis

ntraquinonas

Flavonides

Taninos condensados

Triptofano FenilalaninaTirosina

AlcalidesIndlicos e

Quinolnicos

Protoalcalides,

lcalides:

soquinolnicos eBenzilisoquinolnicos

Lignanas, ligninase cumarinas

Fenilpropanides

cido cinmico

CO + H O FOTOSSNTESE

Aminocidosaromticos


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Estrutura Qumica:

possui o sistema tricclico do antraceno,

com duas funes cetona no anel central

9,10 - antraquinona


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FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DE

ANTRAQUINONAS

reconhecidas a partir do grau de oxidaodo anel central e de acordo com a condioda planta (fresca ou seca)

formas reduzidas (primitivas): antronas eantranis (existentes na planta fresca)

forma oxidada (antraquinona propriamentedita) mais estvel, existente na droga

vegetal


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Como so formadas asantraquinonas?

geralmente a partir das antronas livres, porauto oxidao ou pela ao de enzimasprprias das plantas (peroxidades ouoxidases)


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Propriedades fsico-qumicas e

deteco muito solveis em gua e misturas

hidroalcolicas quentes.

insolveis em solventes orgnicosapolares (ter), excetuando as formaslivres.

deteco pela reao de Borntreger(colorimtrica) - formao de nions

fenolatos de colorao prpura a violeta


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Ocorrncia e Distribuio

9Quinonas:

so conhecidas na natureza mais de 1500quinonas, encontradas em bactrias, fungos,

lquens, gimnospermas e angiospermas(Thomson, 1991)

animais: ourios-do-mar, artrpodes(cochonilha), besouros-bombardeadores(Thomson, 1971)


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9Antraquinonas:

Dicotiledneas: Rubiaceae, Caesalpiniaceae,

Rhamnaceae, Polygonaceae, Verbenaceae,Asphodelaceae

Monocotiledneas: Liliaceae


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Aes Farmacolgicas:

efeito laxante (aumento do peristaltismo)

efeito colagogo (favorece a sada da blis da

vescula biliar)

efeito purgante (doses elevadas edependente do teor de princpios ativos)


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Mecanismos conhecidos para a atividadelaxante das antraquinonas

hidrlise e reduo das formas livres (antronas eantranis) no intestino grosso pela ao das -

glicosidades intestinais: formas farmacologicamenteativas que produzem efeito laxante (efeito irritante)

estimulao direta da contrao da musculatura lisado intestino, aumentando a motilidade intestinal(efeito reflexo); possivelmente relacionado com aliberao ou com aumento da sntese de histamina

ou outros mediadores.

efeito hidragogo: aumento do aporte de gua e

eletrlitos a luz intestinal


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Metabolismo:Metabolismo:

INGESTO: antraquinonas

antraquinonas reduzidas

atuao direta nas clulasepiteliais da mucosaintacta do intestino

NO CLON: hidrlise(-glicosidases da flora) ereduo

Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.


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Indicaes: constipao intestinal no responsiva a outras

formas de tratamento.

pr-intervenes diagnsticas ou cirrgicas.


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OrientaOrientaes farmacuticas:es farmacuticas:

no utilizar por perodos prolongados (mais de 10dias): poder ocorrer dependncia, diarrias, clicas,

nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da

mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon(fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma

colorretal, transtornos hidroeletrolticos com hipocalemia;

evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos ediurticos hipocalemiantes;

no uti lizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma

formulao;

no uti lizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e

lactao (passa para o leite materno);

h um potencial mutagnico, ainda em estudo.


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Drogas Vegetais Clssicas


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CCSCARASCARA--SAGRADASAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus

purshianus D.C., RHAMNACEAE.


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originria da costa oeste dos Estados Unidos,

atualmente cultivada tambm noutras regies e noCanad

tambm se encontra na frica Ocidental (Knia)

droga vegetal: constituda de cascas secas do caulee ramos (Farm. Bras. IV)

nomes populares: cscara, casca-sagrada (Farm.Bras. IV)

padro de aceitao: 8% de heterosdeoshidroxiantracnicos, dos quais, no mnimo, 60%

consistem de cascarosdeos, calculados comocascarosdeo A (Farm. Bras. IV).


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uso como laxante muito popular nos EstadosUnidos, onde existem vrios medicamentos devenda livre contendo extratos desta planta.

considerada a mais suave entre as drogas laxantescontendo derivados antracnicos (Tyler, 1994)


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Dados importantes sobre a utilizao

da cscara-sagrada

no deve ser utilizada antes de decorrido um ano

de sua coleta salvo se for submetida a processo deoxidao acelerada, em estufa a 100-105C.,durante 1 hora (Farm. Bras. IV)

a droga vegetal recentemente coletada contmantronas, podendo provocar fortes vmitos e atespasmos nos usurios (Wicht, 1989)


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FRNGULAFRNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L.(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.


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tambm conhecida como amieiro-preto, originria da

Europa e sia;

devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou

estocados por no mnimo 1 ano antes do uso, como acscara-sagrada;

tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no

entanto, ao mais suave.


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SENESENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassiasenna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C.angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly,CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.

introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou


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introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ouX;

principais componentes ativos: glicosdeos dimricos(diantronas): senosdeos A e B;

Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter nomnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos,

calculados em senosdeo A; fololos dessecados devemconter, no mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculadosem senosdeo B.

no deve ser utilizado antes de um ano aps suacoleta (Farm. Bras. IV)


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RUIBARBORUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum

palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.


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originrio da China e do Tibete, uma das plantas maisantigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;

contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80%glicosdeos de antraquinonas;

entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso deventre aps a ao laxativa;

tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e

infeces da mucosa oral;

pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente R.rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem menoresde antraquinonas, pode causar intoxicao grave, inclusive fatal(alto contedo de cido oxlico corrosivo).

BABOSABABOSA d id d d f lh d Al L


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BABOSABABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L.(Aloe barbadensis Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox

Mill. e seus hbridos com A. africana Mill. e A. spicataBaker = alos-do-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.

Partes utilizadas:


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Partes utilizadas:

Gel (Gel de aloe verdadeiro ou mucilagemde aloe) - natureza polissacardica

Ltex ou suco dessecado das folhas (alos)

- natureza antraquinnica (alonas)


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apresenta-se como massas opacas de cor preto-

avermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabornauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel;

obtido a partir do ltex amarelado produzido porclulas secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual concentrado at a secura;

tem maior atividade laxante que as demais drogas;

apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A eB: 25 a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alos-do-Cabo;

pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal

e em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastritehemorrgica.

BABOSA


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BABOSA

da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel,

que consiste em mucilagem obtida das clulas da zonacentral da folha;

o gel usado tradicionalmente para ajudar nacicatrizao de feridas, queimaduras, eczema, psorase,picaduras de insetos, eritemas solares etc.;

a origem desta atividade ainda no est completamenteesclarecida;

o gel no contm substncias antraquinnicas;

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