MTODOS DE SEPARACIN DE COMPUESTOS QUIRALES

BENEMRITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLAFACULTAD DE INGENIER QUMICACOLEGIO DE INGENIERA QUMICA PROFESOR: LUIS MISAEL FLORES OLMOSMATERIA: DESARROLLO DE HABILIDADES EN EL USO DE LA TECNOLOGA, LA INFORMACIN Y LA COMUNICACINALUMNA:ANEL VIRIDIANA ALFONSO BOCARANDO

MTODOS DE SEPARACIN DE COMPUESTOS QUIRALES

INTRODUCCINLa vida y la quiralidad estn ntimamente conectadas. La quiralidad es una caracterstica universal de varios niveles de materia. La quiralidad a nivel molecular juega un papel vital en ciencia y tecnologa. Las molculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioqumica. En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se basan en este tipo de molculas, donde la mayora de las medicinas se componen de mezclas racmicas, es decir mezclas de enantimeros en igual proporcin.Qu es la Quiralidad?Un objeto quiral es un objeto que posee la propiedad de no ser superponible a pesar de tener la misma forma. Por ejemplo, si colocamos una imagen de una mano y su reflejo e intentamos superponerlas, nos daremos cuenta que por ms que lo intentemos, jams podremos hacer que todas las partes coincidan. En otras palabras, un objeto quiral no es superponible con su imagen reflejada. Ejemplo:

ANTECEDENTES

La era de la estereoqumicaSe considera a Louis Pasteur como el primer qumico en observar y describir la estereoqumica, quien, trabajando en 1849 con sales de cido tartrico obtenidas de la produccin de vino, observ que cristales de stas se formaban y algunos de ellos rotaban el plano de la luz polarizada en direccin de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos posean las mismas propiedades fsicas y qumicas. Finalmente, un ltimo estudio concluy una diferencia, la rotacin de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, adems que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo ptico. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad ptica de estos compuestos con base en el arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la separacin para estos cuatro enlaces es mayor y por lo tanto la de menor energa corresponde a esta forma.

El descubrimiento de la estereoqumica fue uno de los avances ms importantes de la teora estructural de la qumica orgnica. La estereoqumica explic por qu existen diversos tipos de ismeros, y oblig a los cientficos a proponer el tomo de carbono tetradrico.

En la actualidad, el estudio de la estereoqumica de molculas orgnicas e inorgnicas complejas, as como el anlisis del fenmeno de la estereoisomera constituyen las herramientas de gran importancia en reas como sntesis orgnica, bioqumica, inmunologa, gentica, biologa molecular y farmacologa.EnantimerosLos enantimeros tienen exactamente la misma composicin qumica y conectividad de tomos pero no son superponibles porque son imgenes especulares.

MTODOS DE SEPARACIN DE ENANTIMEROSEl hecho de que los enantimeros de un compuesto quiral puedan tener diferente actividad biolgica, toxicologa o metabolismo hace evidente la necesidad de disponer de mtodos eficaces para la separacin y obtencin de enantimeros, tanto a escala analtica como preparativa.Por qu es importante separar los enantimeros?Los enantimeros presentan las mismas propiedades fsicas a excepcin de la desviacin del plano de luz polarizada, pero pueden llegar a tener distinta actividad biolgica.Contar con este tipo de propiedades a da de hoy es algo totalmente necesario a la hora de formular un nuevo medicamento pero, por desgracia, no siempre lo ha sido. La historia ms dramtica de la falta de cuidado en este aspecto lo constituye la Talidomida.

TalidomidaLa talidomida, es un frmaco que fue comercializado entre los aos 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las nuseas durante los tres primeros meses de embarazo.Fue retirado del mercado cuando se le atribuy el causante de la focomelia (malformacin de las extremidades superiores que se detecta por ausencia de la mayor parte del brazo y manos en forma de aleta).

Compuestos quirales en la industria farmacetica

Rutas para la obtencin de compuestos enantiomricamente purosEn la industria farmacutica es comn planificar la sntesis de los compuestos quirales de tal manera de producir un compuesto enantiomricamente puro. Esto se ha convertido en una necesidad virtual en los laboratorios de investigacin, en donde la estereoqumica es el denominador comn entre la qumica y la biologa.Resolucin de Mezclas RacmicasLa resolucin de mezclas racmicas se puede considerar el mtodo clsico de obtencin de productos enantiomricamente puros. El mtodo ms utilizado consiste en transformar la mezcla racmica, con idnticas propiedades, en una mezcla de diastereoismeros, con propiedades fsicas y algunas veces qumicas diferentes, lo que posibilita su separacin, y, una vez separados , recuperar de cada uno de los diastereoismeros, el enantimero a partir del cual se haba formado.Resolucin QumicaLa resolucin qumica consiste en la separacin de los enantimeros mediante la conversin de la mezcla racmica en una mezcla de diastereoismeros. Para ello, la mezcla de enantimeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolucin, de modo que los enantimeros se transforman en diastereoismeros, los cuales se pueden separar mediante destilacin, cristalizacin o cromatografa. Una vez separados, se procede a la eliminacin del agente de resolucin para obtener cada uno de los enantimeros puros.Resolucin CromatogrficaLa resolucin cromatogrfica se basa en la utilizacin de tcnicas de cromatografa empleando como fase estacionaria un compuesto quiral. La separacin se sustenta en la diferente interaccin de ambos enantimeros con la fase estacionaria quiral. El enantimero que forma complejos ms estables con la fase estacionaria quiral se mueve ms lentamente que el enantimero que forma complejos menos estables; como resultado, eluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo de la columna. Resolucin CinticaUna resolucin cintica es la separacin total o parcial de dos enantimeros de una mezcla racmica debido a la diferencia en la velocidad de reaccin con un reactivo quiral o un entorno quiral no racmico. En estas condiciones, los estados de transicin de las dos posibles reacciones son diastereomrficos y, por tanto, de diferente energa. En consecuencia, es lgico que una reaccin sea ms rpida que la otra. Deteniendo la reaccin antes de que sea completa, uno de los enantimeros habr reaccionado en mayor medida que el otro.Interconversin de grupos funcionales presentes en molculas pticamente activas La reserva quiral comprende diversos tipos de compuestos quirales. Los ms significativos son los carbohidratos, los hidroxicidos, los aminocidos, los terpenos y los alcaloides, algunos de ellos obtenidos a travs de procesos de fermentacin. Adems, existen compuestos que, pese a ser productos no naturales procedentes de procesos de resolucin qumica, son de fcil acceso y se consideran de la reserva quiral.Sntesis AsimtricaLa sntesis asimtrica es uno de los campos de investigacin qumico-orgnica ms importantes, sobre todo en lo que respecta a los productos farmacuticos y su desarrollo industrial. Una sntesis asimtrica se puede definir como una transformacin en la cual una unidad aquiral, en un conjunto de molculas de sustrato, se convierte en una unidad quiral de forma que los posibles estereoismeros se obtienen en cantidades desiguales.Durante algn tiempo las sntesis asimtricas se han clasificado atendiendo a la distancia entre los centros inductor de quiralidad e inducido.

CONCLUSINEn la actualidad se considera que la sntesis de enantimeros puros es esencial para garantizar la calidad de los compuestos quirales no slo en la industria farmacutica sino tambin en otros sectores productivos, como son las industrias alimentaria, agroqumica y cosmtica. El reconocimiento de las diferencias en la actividad qumica de los enantimeros ha creado la necesidad de investigar ms a fondo su funcionalidad y, por tanto, buscar una forma de obtenerlos como formas enantiomricamente puras.Referencias BibliogrficasMartnez Castellanos, Maryori Brenda. (2 de febrero de 2013). Estereoqumica. Colombia: Universidad Francisco de Paula Santander.Fernndez, Germn. (10 de Octubre de 2007). Quiralidad molecular y enantimeros. Espaa: Academia Minas.Dr. Palomas, David. (10 de Diciembre de 2012). El enantimero bueno, el feo y el malo. Espaa: Universidad de Oviedo. Rodrguez Perez, Aitana. (16 de septiembre de 2011). Talidomida: consecuencias drsticas de la qumica. Espaa: Universidad de Sevilla.Morrison, Robert Thornton. Qumica Orgnica. Segunda ed. Ed. Sitesa. Mxico, 1987.Streitweiser, Andrew. Introduction to Organic Chemistry. 4a ed. Ed. Macmillan.

Referencias Bibliogrficashttps://es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmicahttp://maryoriquimicaorganica.blogspot.mx/http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/88-quiralidad-molecular-y-enantiomeros.htmlhttp://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/E5_21530.pdfhttp://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/11/la-importancia-biologica-de-la.htmlhttp://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqu/sanchez_b_t/resumen.pdf