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Apuntes de Formulación

QuímicaOrgánica–Parte1.

Apuntes de Formulación Química Orgánica * IES Vega del Táder. 1º Bachillerato

2

1.- Alcanos

Son compuestos formados exclusivamente por C e H en los que el carbono forma cuatro enlaces sencillos idénticos, dirigidos a los vértices de un tetraedro.

En química orgánica no suelen emplearse las fórmulas moleculares del tipo C4H10, ya que puede haber más de un compuesto con esa misma fórmula (isómeros), por lo que es más normal el uso de la fórmula semidesarrollada, e incluso la desarrollada:

Propano

Fórmula

molecular

Fórmula

semidesarrollada

Fórmula

desarrollada

Responden a la fórmula general Cn H2n+2, siendo n=1,2,3,…

1.1.- Alcanos sin ramificaciones

- Los nombres de todos los alcanos acaban en –ANO - Los cuatro primeros tienen nombre tradicional:

CH4 Metano

CH3-CH3 Etano

CH3-CH2-CH3 Propano

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano

Para el resto se nombran usando prefijos griegos:

C3H8CH2CH3 CH3

CH3 CH3CH2o

H C C C H

H

H H H

H H


3

1.2.- Alcanos ramificados

Los hidrocarburos de cadena ramificada se consideran derivados de los hidrocarburos de cadena lineal. 1.-En primer lugar se identifica la cadena principal, que será la que contenga un mayor número de átomos de carbono

2.-Si hay dos o más cadenas de igual longitud, se adopta como principal aquella que tenga el mayor número de sustituyentes

3.-Se numeran de forma consecutiva los átomos de carbono de la cadena principal (localizador), comenzando por el extremo de tal manera que los carbonos con sustituyentes tengan el

CH2CH3CH CH2 CH

CH

CH3CH3

CH2 CH

CH3CH2 CH3

CH2CH3CH CH2 CH

CH

CH3CH3

CH2 CHCH3

CH2 CH3o

CH3 CH3

CH2CH3CH CH2 CH

CH

CH3CH3

CH2 CHCH3

CH2 CH3CH3

CH2CH3CH CH2 CH

CH

CH3CH3

CH2 CHCH3

CH2 CH3CH3

1 2

3 4 5 6

7

8 9

3678

A


4

número más bajo posible, independientemente de la naturaleza del sustituyente

4. Los grupos se nombran como prefijos unidos al nombre principal, yendo precedido de un número unido con un guion que indica el átomo de carbono de la cadena principal. Cuando se tengan dos grupos sobre el mismo átomo de carbono se repite dicho número. Los números se separan mediante comas y se usan prefijos griegos para indicar el número de veces que aparece dicho grupo (di, tri, tetra, …) Los grupos de los alcanos (llamados alquilo), se nombran sustituyendo la terminación ANO del alcano correspondiente, por IL :

5. Los grupos se nombran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos di, tri, …

El resultado final es:

3-etil-2,4,7-trimetilnonano

4-metiloctano

3,5-dimetilheptano

CH2CH3CH CH2 CH

CH

CH3CH3

CH2 CHCH3

CH2 CH3CH3

12

34

567

89

CH2CH3CH CH2 CH

CH

CH3CH3

CH2 CHCH3

CH2 CH3CH3

12

3

4567

89

2347

B


5

2,2,4-trimetilpentano

4-etil-5-propilpentani

4-etiloctano

4-etil-7-isopropil-3,6,6-trimetil-9-propiltridecano

4-etil-5-isopropil-3,4,7-trimetil-7-propilundecano


6

3-etil-2-metilhexano

6. Cuando un sustituyente presenta ramificaciones, el nombre de estas se coloca entre paréntesis. Se comienza a numerar a partir del carbono que está unido a la cadena principal, terminando el nombre en IL. Para nombrarlos, se ordenan según la primera letra del radical. En este caso SI se tienen en cuenta los prefijos numerales.

7-(2,3-dimetilpentil)-8-isopropil-4-metiltridecano

2.- Cicloalcanos

Se trata de hidrocarburos saturados con cadena cíclica.

Se nombran como los alcanos de cadena lineal, sin más que anteponer el prefijo CICLO


7

3.- Alquenos

Responden a la fórmula general Cn H2n, siendo n=2,3,…

Para nombrarlos:

Eteno o etileno

Propeno

1-buteno

2-buteno

Se nombran cambiando la terminación ANO del alcano de igual número de carbonos, por ENO

Se elije como HC principal el de la cadena más larga que contenga el máximo número de enlaces dobles.

Se numera la cadena a partir del extremo tal que le corresponda el número más bajo a los dobles enlaces.

La posición de los dobles enlaces se indica con el número más bajo de los dos carbonos que une.


8

6,6-dimetil-3-propil-1-hepteno

4,5-dimetil-1-hepteno

3-etil-6-metil-2-hepteno

8,8,9,9,-tetrametil-3,6-decatrieno

5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno

6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno

Algunos sustituyentes tienen nombre propio:


9

Estas son algunas estructuras cíclicas con enlace doble, que tienen nombre propio:

4.- Alquinos

Responden a la fórmula general Cn H2n-2, siendo n=2,3,…

Para nombrarlos:

CH CH

Etinoòacetileno

CH3- C CH

propino

CH3- C C - CH3

2-butino CH3- C C - CH2- CH – C CH

CH2- CH2- CH3

3-propil-1,5-heptadiino

CH3CH3

CH3

CH3

CH

CH C - CH2- C C - CH2- C C - C - CH – C CH

10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

Se nombran cambiando la terminación ANO del alcano de igual número de carbonos, por INO

Se aplican las mismas reglas que en los Alquenos


10

HIDROCAR Algunos radicales con nombre propio:

5.- Hidrocarburos con enlaces dobles y triples

CH C - CH2- CH2- CH = CH – C CH 3-octen-1,7-diino

CH3- C C - CH2- CH = CH - C = CH - CH2- CH3 5,7-decadien-2-ino

• Seeligecomocadenaprincipallaquetengamayornúmerodeinsaturaciones(yaséandoblesotriplesenlaces) 1

• Sihaydosomáscadenasconigualnúmerodeinsaturaciones,seelijelaquetengamayornúmerodeátomosdecarbono. 2

• Sihaydosomáscadenasconigualnúmerodeinsaturacionesydeátomosdecarbono,seelegirálaquetengaelmáximonúmerodeenlacesdobles. 3• La cadena se numera de modo que los números másbajos posibles recaigan sobre las insaturaciones. Encaso de igualdad, se da preferencia los enlaces doblesfrente a los triples.

4• senombranenprimerlugarlosenlacesdobles;ensegundolugar,losenlacestriples.Paraelloseusanlosprefijosgriegosdi,tri,... 5


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CH3

CH2

CH2= CH - CH = CH - CH2- C C - C = CH2

8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino

CH2= CH – C CH

1-buten-3-ino

CH3

CH

CH3

C

CH

CH3- C - CH2- C - CH2- CH3

4-etil-6,6-dimetil-3-hepten-1-ino

6.- Hidrocarburos aromáticos

Se les conocen como hidrocarburos “aromáticos”, ya que muchos de ellos despiden un fuerte aroma.

Derivan del benceno:

que realmente presenta una estructura resonante, y suele simbolizarse como:

etilbenceno isorpopilbenceno

• Los sustituyentes que pueda haber sobre el anillo senombran comon RADICALES, antepuestos a la palabra"benceno"1

HCCH

CH

CHHCCH


12

1-etil-2-metilbenceno o-etilmetilbenceno

1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno

1-etil-4-metilbenceno p-etilmetilbenceno

2-etil-1-metil-4-propilbenceno 4-etil-2-isopropil-7-metilbenceno

• Cuando haya dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar:• mediante números: procurando los números más bajos a los

radicales según orden alfabético• mediante los prefijos ORTO, META, PARA (o, m, p)

2

• Cuando haya tres o más sustituyentes, su posición relativase indicará de modo que los sustituyentes tengan losnúmeros más bajos.3

• Cuando el benceno se encuentra como sustituyente, se llamaFENIL(/O).4


13

trifenilmetano

p-dibencilbenceno

Algunos hidrocarburos aromáticos con nombre propio:

Es importante nombrar también a los hidrocarburos aromáticos que se forman por la “condensación” de varios núcleos bencénicos. Los más importantes de estos HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS son

Naftaleno FenantrenoAntraceno


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7.- Derivados halogenados

Se trata de hidrocarburos que contienen en su molécula uno o varios átomos de halógenos.

• En todo caso, los halógenos se nombran como un sustituyente más dentro del hidrocarburo

CH3 – CH2 – CH2Cl 1-cloropropano

CH3 – CHCl – CHCl – CH3 2,3-diclorobutano

CH3 – CH = CH – CHCl – CH3

4-cloro-2-penteno

CH2Br – CH2Br 1,2-dibromoetano

m-diclorobenceno

2-cloro-2-metil-propano

• Cuando TODOS los hidrógenos de un hidrocarburo se han sustituido por el MISMO halógeno, se usa el prefijo PER.

CF3 – CF2 – CF3 perfluoropropano

CF3 – CF2 – CBrF – CBrF – CF3 2,3-dibromo-perfluoropentano

perclorobenceno

Se conserva como nombre vulgar: CHCl3 (triclorometano) = cloroformo.

Derivadohalogenado

R Cl

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8.- Compuestos que contienen oxígeno

Si llamamos ”grupo funcional” al átomo o grupo de átomos que, cuando está presente en un compuesto orgánico, le confiere una determinadas propiedades similares en todos los compuestos que los contienen independientemente de la cadena carbonada, en la siguiente tabla se muestran los grupos funcionales que contienen oxígeno:

Alcohol Éter Aldehido CetonaÁcido

carboxílicoÉster

8.1- Alcoholes (–OH)

Contienen el grupo hidroxilo (–OH) unido a la cadena carbonada Se dan dos situaciones, en función de la naturaleza de la cadena carbonada:

• Ar – O - H (donde Ar es un radical aromático) . Constituye la familia de los FENOLES

• R – O - H (donde R es cualquier otro radical). Constituye la familia de los ALCOHOLES

CH3OH metanol

CH3 – CH2 – CH2OH

1-propanol

CH3 – CHOH – CH3

2-propanol

R-O-H R-O-R'R-C-HO

R-C-R'O

R-C-O-HO

R-C-O-R'O

Alcohol

R O H

Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo del que proceden, por OL. 1

17

CH3 – CHOH – CH2OH 1,2-propanoldiol

CH2OH – CHOH – CH2OH 1,2,3-propanotriol

CH2OH – CH = CH – CH2OH 2-buten-1,4-diol

Algunos nombres propios:

8.2- Fenoles (–OH)

La excepción:

Fenol

bencenol

Tiene preferencia sobre los enlaces dobles y triples. Por ello, se toma como cadena principal la más larga de las que contengan al grupo –OH.

2

OH OHOH

Alcohol etílicoEtanol

2-metil-1-butanol 3-buten-2-ol Fenol

OHCH2CH3 CH2CH3 CHCH3

CH2 CH3 CH CH CH2

Si en la molécula hay más de un grupo –OH, se nombran mediante las terminaciones –diol(dos grupos OH), -triol(tres grupos OH),…

3

Se usa la terminación –OL añadida al nombre del hidrocarburo aromático correspondiente. 1

OH

18

o-dihidroxibenceno 2,5-dimetilfenol

1,3,5-trihidroxibenceno

8.3.- Éteres (–O-)

Se pueden considerar como derivados de alcoholes que han perdido el H del grupo hidroxilo, y en su lugar se ha unido una cadena carbonada.

También suelen nombrarse considerando al grupo –OH como un sustituyente, en cuyo caso se usa el prefijo HIDROXI

2

Éter

R O R'

Citando alfabéticamente los dos radicales unidos al oxígeno ; al final se añade la palabra ÉTER. a

Intercalando la palabra OXI entre los nombres de los dos hidrocarburos ligados al oxígeno. Se añade la terminación oxi al radical más sencillo y el otro se nombra a continuación como hidrocarburo normal.

b

Dietil éter Difenil éter Metil propil éterCH3-CH2-O-CH2-CH3

-O--O-

CH3-Ometil pentil eter

CH2CH2

CH3 CH2 CH3CH2

CH2 CH3CH2

Etoxietano fenoxibenceno MetoxipropanoCH3-CH2-O-CH2-CH3

-O--O-

O-CH3metoxipentanoCH2CH2

CH3 CH2 CH3CH2

CH2CH3 CH2

19

8.4.- Aldehidos (–CHO) Contienen el grupo carbonilo(-CO-) en un extremo de la cadena


Se nombran añadiendo la terminación –AL a la raíz del hidrocarburo correspondiente. 1

Se toma como cadena principal la más larga que contenga al grupo carbonilo. Se comienza a numerar por el extremo que contiene al grupo carbonilo, que tiene preferencia sobre las ramificaciones, las insaturaciones y los alcoholes.

2

Aldehído

C

O

R

H

Br

2-bromobutanalOHC-CHOetanodial

OHC CH CH2 CH3H-CHOmetanal

CH

2-hidroxi-4-pentenal

CH2 CHOCHCH2

OH

3-butenal

CH2 CHOCHCH2

O

2,3-dihidroxipropanal

CCHCH2OHOH

H

Cuando hay dos grupos carbonilo, se numera la cadena de tal modo que las demás funciones tengan los números más bajos. El nombre de la cadena principal acabará en DIAL.

3

20

8.5.- Cetonas (–CO-) Contienen uno o más grupos carbonilo(-CO-) dentro de la cadena Se nombran de dos formas:

Algún otro nombre propio:

8.6.- Ácidos carboxílicos (–COOH)

Se caracterizan por poseer al menos un grupo carboxilo (–COOH) en un extremo de la cadena. CH3 – COOH ácido etanoico (nombre vulgar= ácido acético)

Cetona

C

O

R R'

Añadiendo la terminación –ONA a la raíz del hidrocarburo correspondiente. La cadena se nombrará de modo que el grupo carbonilo tenga el número más bajo

a

Como dos radicales seguidos de la palabra CETONA (de forma análoga a los éteres) b

Etilmetilcetona MetilpropilcetonaCH3-CO-CH2-CH3

Dimetil-cetonaCH3-CO-CH3CH3-CO-CH2-CH2-CH3

butanona

CH3-CO-CH2-CH3Bencil-metil-cetona

fenilpropanonaPropanona o Acetona

CH3-CO-CH3-CH2-CO-CH3

butanodiona 2,4-pentanodiona

CH3-CO-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CO-CH3

Acido carboxílico

O

C

O

R

H

Se nombran añadiendo la terminación OICO a la raíz del hidrocarburo correspondiente. 1

21

H-COOH ácido metanoico (nombre vulgar= ácido fórmico)

CH3 – CH2 – COOH ácido propanoico (nombre vulgar= ácido propiónico)

CH2 = CH – COOH

ácido propenoico

HOOC – COOH

ácido etanodiocio

(nombre vulgar = ácido oxálico)

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH

ácido 4-hexenoico

CH3 – CHOH – COOH

ácido 2-hidroxipropanoico

CH3- CH2- CH - CH – C C - COOH

CH3 CH2- CH3

Ácido 4-etil-5-metil-2-heptinoico

Ácido 2-hidroxibenzóico

(nombre vulgar=ácido salicílico)


Se elige como cadena principal la que contenga el grupo COOH. Se numera de modo que a este grupo le correspondan los números más bajos, teniendo en cuenta que tiene preferencia sobre el grupo carbonilo (aldehídos y cetonas), hidroxido (alcoholes) y los dobles

2

22

8.7.- Ésteres (–COO-) Los ésteres se consideran como derivados de los ácidos carboxílicos, que han sustituido el hidrógeno ácido (el del OH), por lo que se nombran como sales de los ácidos. Se nombran cambiando la terminación OICO del ácido del que provienen, por ATO. A continuación se añade el nombre del radical.

Cuando un compuesto tiene dos grupos carboxilo se toman como extremos de la cadena y se nombra como “ácido ------dioico” 3

O R'

C

O

R

Éster

4-metil-3-pentenoato de etilo

COOCHCH3 C

CH3

CH2

HCOO-CH3 CH3-COO- -COO-CH3Fórmiato de metilo o metanoato de metilo

Acetato de fenilo oetanoato de fenilo Benzoato de metilo

CH2 CH3

AgOOC-COOAg CH3-COO-Na -COOKOxalato de plata Acetato de sodio Benzoato de potasio

23

9.- Compuestos que contienen nitrógeno

En los compuestos orgánicos el nitrógeno actúa con valencia -3 cuando se une a C e H, y con valencia +5 cuando lo hace en forma de grupo nitro –NO2

Los principales tipos de compuesto son:

9.1).- Aminas (–NH2) Pueden considerarse como derivados del amoniaco NH3 en el que se han sustituido uno, dos o tres hidrógenos por cadenas carbonadas, dando lugar a las aminas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente.

R-C N R-NO2

Aminaprimaria

Aminasecundaria

Aminaterciaria

Amida NitriloDerivadonitrado

-amina -amina -amina -amida -nitrilo -nitro

R'

R-NH2 R-N-H

R'

R-N-R''Primaria Secundaria Terciaria

H

R''

R'

N

R H

Amina primaria

H

N

RAmina secundaria

R'

N

RAmina terciaria

HR-N-H

R'R-N-H

R'R-N-R'' R-C-NH2

O

Las AMINAS PRIMARIAS se nombran anteponiendo al nombre del radical la palabra AMINA 1

CH3-NH2

Metilamina ometanamina Etilamina o etanamina

CH2-NH2

Benzamina o fenilaminaAnilina

CH3NH2

CH3 2-hexanamina o 1-metilpentanaminaCH2CH CH2 CH3CH2

NH2

CH3 2-butenamina o 2-butenilaminaCH CH2 NH2CH

24

CH3 – NH – CH3

dimetilamina

CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3

Dietilamina

difenilamina

(CH3)3N

trimetilamina

9.2).-Amidas (–CONH2)

Se pueden considerar derivados de los ácidos, en los que se ha sustituido el -OH por el grupo –NH2, o sea que contienen el grupo –CONH2

Las AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS: Si todos los radicales son iguales, se aplica la regla anterior anteponiendo los prefijos DI o TRI según proceda

2a

Las AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS: Si todos los radicales son distintos, se toma como base el más complejo unido al nitrógeno; los demás se nombran como sustituyentes anteponiendo el prefijo N

2b

NH2

CH3-NH2-CH3

CH3

CH2

N

CH2CH3 CH2

CH3

butilamina o 1-butanamina

NHCH2 CH2CH3 CH2 N-metil butilamina

CH3

CH2 CH2CH3 CH2 N,N-dimetil butilamina

(C6H5)3N trifenilamina

dimetilamina

CH3

NH

CH3

CH CH2CH3N-metil-2-metilpropilamina

C

O

R

Amida

HN

H

Se nombran con la raíz del ácido del que proceden, añadiendo la palabra AMIDA 1

3-butenamidaCH CH2 NH2

H-CO-NH2Metanamida Etanamida Benzamida

CH3-CO-NH2 C6H5-CO-NH2

CH2 CO

25

CH3 – CO – NH – CH3 N-metil acetamida

N,N-dimetil benzamida

N-etil propanamida

Algunos nombres propios más:

Si hay sustituyentes sobre el nitrógeno, se nombran indicándolo con el prefijo N

2

26

9.3).- Nitrilos (–CN)

Se nombran de dos formas:

9.4).- Nitroderivados (-NO2)

Se corresponden a los compuestos tipo R-NO2 ; el grupo NO2 se denomina NITRO. Esta función nunca se considera principal, nombrándose SIEMPRE como un sustituyente.

CH3-NO2

Nitrometano

CH3 – CH2 – CH2 – NO2

1-nitropropano

Nitrobenceno

CH3 – CN Etanonitrilo

CH3 – CH2 -CN Propanonitrilo

CH3 – CN Cianuro de metilo

CH3 – CH2 -CN Cianuro de etilo

Añadiendo al nombra del hidrocarburo de igual número de carbonos, el sufijo NITRILO.

A

Considerándolos como derivados del ácido cianhídrico, HCN

B

CR

Nitrilo

N

27

1,3 dinitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

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