UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA

FACULTAD DE INGENIERIA, CIENCIAS Y ADMINISTRACIONDEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y RECURSOS NATURALES.

Laboratorio 4“Reacciones características de los hidratos de carbono”

Profesora: Graciela PalmaIntegrantes: Hernán Cárdenas

Marjorie Hidalgo

16 de agosto de 2013

Objetivos

Diferenciar estructuralmente monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Aplicar en forma práctica reacciones características de los hidratos de carbono

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

Tubos de ensayos, pipetas de 5 ml y 10ml, piscetas, vasos pp de 400ml, vaso de pp de 250 mL, gradillas, espátulas, placas calefactoras, mecheros, trípodes, rejillas, papel pH.

Reactivos:

Glucosa (C6H12O6) 10%, sacarosa (C12H22O11) 5%, solución de almidón(C6H10O5)n, solución de lugol,reactivo de Tollens(Ag(NH3)2

+), reactivo de Fehling(Cu(OH)2), HCl 10%, HClconc., NaOH 10%, NH3 10%

EXPERIMENTOS Y RESULTADOS

Experiencia 1: Poder reductor de la glucosa.

En dos tubos de ensayos colocamos 3ml de una solución de glucosa al 10%, en cada uno de ellos. Agregamos al primero 1.0 mL de reactivo del Tollens, y al segundo tubo 1 mL del reactivo de Fehling. Posteriormente calentamos suavemente en baño de agua para finalmente observar lo ocurrido en las soluciones.

Glucosa 10% (C6H12O6) + Reactivo deTollens(Ag(NH3)2+): Glucosa (incoloro),

Tollens (incoloro).En agua caliente, se observa una reacciónenla superfície del tubo que lentamente se va formando haciaabajo. Como elreactivo de Tollens es uncomplejo de diamina-platay laglucosacontiene grupos hidroxilos ensu molécula, lo que se forma esuncomplejo de color plata tipo espejo.Ademas se libera amoníaco proveniente delreactivo de Tollens y agua.

REACCION:

Glucosa 10% (C6H12O6) + Reactivo de Fehling(Cu(OH)2): Glucosa (incolora), Fehling (azul). Podemos observar que en agua caliente reacciona en la superficie del tubo al igual que el anterior. . De primera se observan colores naranjo, amarillo y verde. Posteriomente cambia en degrade, quedando de un color naranjo claro. Conelpaso de unos minutos comienza a tomar un color mas oscuro, puescontienemuchos grupos funcionales. Se observa finalmenteuna mezcla de color café mas claro con precipitados café rojizos (oxido cuproso)cuandolodejamosreposar.

En síntesis: La glucosa se oxida y reduce los iones cúpricos que pasan a cuproso combinándosea la vez con iones hidroxilo, formando hidróxido cuproso, que por el calor se convierte en oxido cuproso(rojizo).

REACCION:

Experiencia 2: Hidrólisis de la sacarosa.En tres tubos de ensayos, agregar a cada uno de ellos 3 ml de solución de sacarosa al 5%. Añadir 3 mL de agua al primero, 3 mL deuna solución de HCl al 10% al segundo, y 3 mL de una solución de NaOH al 10%, al tercero. Colocar los tubos en un baño de agua a ebullición durante 5 minutos. Tomar 3 mL de solución de cada tubo y ensayar la prueba de Fehling según experimento

Sacarosa (C12H22O11) 5%, + 3mL de H2O:Sacarosa (liquido de color blanco), agua(incolora). Al reaccionar ambos, se ve una mezcla de color azul claro. Ocurre hidrólisis pero muy poco debido a que las reacciones de los disacáridos ocurren en medio acido o neutro. Como el agua es ligeramente acido o neutro ocurre hidrólisis (rompimiento por agua) pero muy poco. La hidrólisis de la sacarosa da origen a la glucosa y fructuosa.

REACCION: C12 H22 O11 + H2O 2 C6H12O6(1 mol de glucosa y 1 mol de fructosa)

Sacarosa (C12H22O11) 5%, + 3mL de HCl al 10%: Al mezclarlos se ve una mezcla incolora. Posteriormente al calentar el tubo se empieza a notar un color azul claro. Al cabo de unos minutos se va tornando café rojizo (anaranjado), por lo que la hidrólisis ocurre en medio acido.

En síntesis:La sacarosa es un dímero de glucosa y fructuosa, unidas por un enlace O-glucosídico. El HCl cataliza irreversiblemente la ruptura de este enlace, así que los productos que se obtienen son glucosa y fructuosa en disolución.

REACCION: C12 H22 O11 + H2O 2 C6H12O6 (1 mol de glucosa y 1 mol de fructosa).

Sacarosa (C12H22O11) 5%, + 3 mL de NaOH al 10%: Aquí pudimos visualizar que no hubo ningún cambio en la reacción, por ende mantuvo el color azul en el tiempo. En síntesis, no hubo hidrólisis porque el NaOH es un medio básico. REACCION:

C12 H22 O11 + NaOH C12 H22 O11Na+ OH-

Experiencia 3: Reacción de almidón con lugol.En un tubo de ensayo colocar 5 mL de una solución de almidón y añadir una gota de solución de lugol, agitar y observar el color de la mezcla. Calentar en un baño de agua a ebullición, anotar el cambio observado. Dejar enfriar y anotar el cambio observado. Explique lo observado en todo el proceso.

Almidón (C6H10O5)n + Lugol (I2 + KI): Se observa como la reacción toma un color azul oscuro. Luego al calentar al cabo de unos minutos cambia de color,a un tono gris traslúcido.Posteriormente, al sacarlo del agua caliente se pudo visualizar que mientras se enfriaba se produjo un cambio de color en el fondo del tubo (azul) y luego hacia arriba, para volver al color inicial azul intenso.

En síntesis: El color que dan los polisacáridos con el lugol se debe a que el yodo ocupa espaciosvacíos en las hélices de la cadena de unidades de glucosa, formando un compuesto deinclusión que altera las propiedades físicas del polisacárido, especialmente la absorciónlumínica. Esta unión del yodo a la cadena es reversible, y por calentamiento desaparece elcolor, que al enfriarse reaparece. El lugol da con el almidón color violeta.

REACCION:

Experiencia 4: Reacción de Almidón con el reactivo de FehlingEn un tubo de ensayo colocar 3mL de una solución de almidón y añadir 1 mL del reactivo de Fehling. Calentar suavemente en baño de agua. Anote lo observado.

Almidón (C6H10O5)n +Reactivo de Fehling(Cu(OH)2): Aquí al agregar 1mL del reactivo de Fehling al tubo con almidón no se notó ningún cambio y al calentar mantuvo el color de reacción original.

En síntesis, el almidón no reacciona con Fehling porque en primer lugar es un polisacárido, y en segundo lugar está formado principalmente por amilasa que es una a-D-(1,4)-glucana cuya unidad repetitiva es la a-maltosa, la cual forma los hemiacetales y además es una cetosa.

Experiencia 5: Hidrólisis de almidón

A 25ml de la solución de almidón añadir 1ml de HCl concentrado, la solución se hierve y a intervalos pequeños tomar 1ml de la mezcla reaccionante para realizar el ensayo de yodo. Anotar el color de los ensayos a cada intervalo. Cuando la reacción ya no da positiva, se neutraliza con amoníaco diluido y se ensaya una pequeña porción con reactivo de Fehling (4.1). Formule los productos finales de la reacción de hidrólisis (un disacárido y un mono sacárido)

Almidón (C6H10O5)n +1ml de HCl concentrado: Al agregar ambos se torna una mezcla incolora. Calentamos la reacción y tomamos las siguientes muestras de un 1ml de la reacción en tubos de ensayos cada 2 minutos y lo dejamos enfriar para después hacerlo reaccionar con lugol:

Los resultados fueron los siguientes: 1° muestra: Al agregar Lugol al tubo se torno un color azul oscuro. 2° muestra: Al agregar Lugol nuevamente se tornó azul oscuro. 3° muestra: Aquí se noto un color café.

Luego tomamos 2ml de la muestra restante y la dejamos enfriar. Posteriormente se neutraliza con amoniaco (NH3) para finalmente medir su pH.Nivel de pH: 8 (básico)

En síntesisVimos que hubo un cambio de color transcurrido cierto tiempo, debido a que el almidón se estuvo hidrolizando durante ese lapso. En la tercera muestra nos dimos cuenta que ya el color original se había desaparecido, esto porque el almidón ya no se encontraba en su totalidad.

REACCION:

CUESTIONARIO

1. Dibuje el anómero α de un disacárido constituido por D – manosa y D – galactosa, con poder reductor en la unidad galactosa.

2. ¿Porqué, tanto la maltosa como la lactosa reaccionan con el reactivo de Tollens, mientras que la sacarosa no lo hace?

Porque estructuralmente tienen a lo menos un OH anomérico libre (azucares reductores), mientras que la sacarosa no lo tiene (azúcar no reductor). En síntesis, los que reaccionan con el reactivo de Tollens son los azucares reductores.

3. Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:i. β – D – fructofuranosil – α- D – glucopiranósido

ii. Anómero α de la 4 – 0 – (β – D – galactopiranosil) – D – glucopiranosa.

4. ¿Qué azúcares se generan por la hidrólisis ácida del almidón?

La hidrólisis ácida del almidón puede ser parcial o completa, no necesariamente se van a romper todas las unidades, por lo tanto, si la hidrólisis es parcial puedo obtener disacáridos como la maltosa e isomaltosa y si se rompen todas las unidades genero glucosa.

5. Escriba las reacciones de la glucosa con el reactivo de Tollens y Fehling.Glucosa con Reactivo de Tollens

Glucosa con Reactivo de Fehling

6. ¿Cómo identificaría la presencia de almidón en algunos alimentos?

Para identificar la presencia de almidón en algún alimento, se puede utilizar Yodo.El almidón está compuesto por Amilopectina y Amilosa, ésta última se colorea de azul en presencia de yodo, debido a que éste se fija en la superficie de la molécula de amilosa, lo cual ocurre en frío. Como reactivo se ocupa una solución de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico), utilizada para identificar polisacáridos.El almidón en contacto con el reactivo de Lugoladquiere un color azul intenso. La coloración causada por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón. Por lo tanto cuando a la muestra de algún alimento se le agrega unas gotas de lugol y reacciona positiva (color azul intenso), demostramos que hay presencia de almidón, si la reacción es negativa (no cambia de color) quiere decir que el alimento no tiene almidón.

7. ¿Cuál es la estructura química del almidón?

El almidón está compuesto en un 80% por Amilopectina (insoluble en agua) y en un 20% por Amilosa (soluble), nosotros en el laboratorio trabajamos con la Amilosa pues ésta si es soluble para efectos de los experimentos. La Amilopectina está compuesta por unas 200 a 10.000 unidades de D-glucosa aproximadamente, de uniones glucosídicas 1,4 – α y 1,6 – β; cada 20 o 30 unidades aparece una unión 1,6 - β, lo que hace que su estructura sea tipo red, mucho más rígida, provocando que sea insoluble, pues es muy difícil romper sus enlaces.

Uniones glucosídicas de la Amilopectina.

La Amilosa está compuesta por 200 unidades de D-glucosa aproximadamente, con uniones glucosídicas 1,4–α. Las cadenas adquieren una estructura helicoidal, que hace al polisacárido menos rígido, existe un menor número de enlaces por puentes de hidrógeno, así que el agua puede penetrar más fácilmente entre las cadenas. 

Unión glucosídica de la Amilosa

Enrrollamiento helicoidal de la Amilosa.

8. ¿Qué es un azúcar reductor?

Un azúcar reductor es aquel que estructuralmente debe tener a lo menos un grupo OH anomérico libre, y que a través éste(os) pueden reaccionar como reductores con otras moléculas. Es por esto que los azúcares reductores dan positivo a la reacción con Fehling y Tollens.

CONCLUSIONES

En éste laboratorio aprendimos sobre las distintas reacciones que ocurren en los carbohidratos, que existen azúcares reductores, los cuales son aquellos que tienen a lo menos un grupo OH libre que puede reaccionar como reductor con otras moléculas; como fue el caso de la experiencia con la glucosa, la que se hizo reaccionar con el reactivo de Fehling y Tollens, dando en ambos casos una reacción positiva, pues se trata de azúcares reductores; en cambio al hacer reaccionar el almidón con el reactivo de Fehling, éste no reaccionó, pues se trata de un azúcar no reductor.

El almidón está compuesto por una parte insoluble (amilopectina) y una soluble (amilosa) y ésta última con forma helicoidal, que es con la que trabajamos en el laboratorio.

Igualmente trabajamos con la sacarosa, en la cual pudimos apreciar experimentalmente que ésta solo se hidroliza en un medio ácido y neutro.