Reactividad[editar]La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos alternativos: Electroflica (por ataque de un electrfilo) De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son: Cloro. Bromo. cido ntrico. cido sulfricoconcentrado y caliente.Halogenacin[editar]El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.C6H6+ Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HClC6H6+ Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBrLa halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algncatalizador, como elhierro, el tricloruro de aluminio u otrocido de Lewis, que polariza al halgeno para que se produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3como catalizador.2Sulfonacin[editar]Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser HSO3+o SO3.3Es la nica reaccin reversible de las que estamos considerando.4C6H6+ H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2ONitracin[editar]El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominadamezcla sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6+ HONO2(H2SO4) C6H5NO2(Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efecta haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico y usando como catalizador cido sulfrico, mezcla que se conoce como sulfontrica, generndose el in nitronio NO2+, que acta como agente electroflico a una temperatura entre 50 a 60C, producindose en este proceso el nitro benceno y aguaCombustin[editar]El benceno es inflamable y arde con llamafuliginosa, propiedad caracterstica de la mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.C6H6+15/2O2 6CO2+ 3H2OHidrogenacin[editar]El ncleo Bencnico, bajo catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.Sntesis deFriedel y Crafts(Alquilacin)[editar]El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos.C6H6+ CH3Cl C6H5CH3(tolueno) + HClEl ataque sobre el anillo bencnico por el ion+CH3es semejante al realizado por el ion Cl+en la cloracin.Sntesis de WurtzFitting[editar]Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de FriedelCrafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones.Hay unas reglas de orientacin: Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitucin a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc. Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la posicin meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuestoparaproporciona un producto trisustituido, en el ismeroortodos y en elmetatres. Krner aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros. Nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es elpara; el que dio dos derivados nitrados, elorto, y el tercero que dio tres, es el compuestometa.Alquilbencenos[editar]Los hidrocarburos como eltolueno, etilbenceno, etc., tienen carcter aliftico y aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la cloracin y bromacin, ya sea en el ncleo o en la cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin. Para denominar las posiciones relativas del benceno, vasePatrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos.Toxicidad[editar]Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en lamdula seay puede causar una disminucin en el nmero dehemates, lo que conduce a padeceranemia. El benceno tambin puede producirhemorragiasy daos en elsistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin.Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.5Algunos estudios[citarequerida]sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaronmenstruacionesirregulares, as como disminucin en el tamao de susovarios. No se sabe si la exposicin al benceno afecta alfetodurante elembarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formacin de huesos.ElDepartamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos(DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocidocarcingenoen seres humanos y otros mamferos lactantes. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producirleucemiaas como cncer de colon.En el organismo, el benceno es transformado en productos llamadosmetabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad despus de la exposicin y el resultado del anlisis no indica a que concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.