QUIMICA ORGANICA 2

DIRECCION GENERAL DE EDUCACIN SUPERIORINSTITUTO TECNLOGICO DE MINATITLAN

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUIMICA Y BIOQUIMICA

QUIMICA ORGANICA 2REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO No. 4 SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO

INTEGRANTES EQUIPO 5ARREOLA HERNNDEZ SELENEFERIA HERNNDEZ OSCAR ARMANDOREYES PEREZ ANDRES ARTUROHIGINIO LUGO JANIS LUISADOCENTEQ.F.B TOVILLA CORONADO ZOILA SOLEDADFECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: 18 DE MARZO DE 2015FECHA DE ENTREGA DEL REPORTE DE LA PRCTICA: 15 DE ABRIL DE 2015

Contenido

OBJETIVOS2MARCO TERICO6DATOS Y/O OBSERVACIONES4ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS13CALCULOS Y RESULTADOS16DISCUSIN DE RESULTADOS Y CONCLUSION GENERAL17CONCLUSIONES18BIBLIOGRAFA19

OBJETIVOS

Que el alumno conozca la gran importancia que tienen steres en la vida del ser humano, as como la forma en la cual se producen.

Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de condensacin entre cido benzoico y alcohol metlico. Practicar las operaciones de purificacin y caracterizacin de un producto orgnico.Obtener un sustrato para la sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.

MARCO TERICO

Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y del alcohol correspondiente, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2OEn la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en la preparacin de steres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de metilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero muy cara.2 RCOOH + Ag2O ! 2 RCOOAg + H2ORCOOAg + R'Cl ! RCOOR' + AgClLos steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya estructura es:Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono carbonlico reduce el carcter electrfilo del carbono carbonlico, por lo que ste ser menos reactivo frente a la adicin nuclefila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo se adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el doble enlace carbono oxgeno de dos maneras distintas:1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto de partida.2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.

Ejemplos de esteres, sus aromas y sabores:Acetato de isoamilo (pltano)Propionato de isobutilo (ron)Butirato de etilo (pia americana)Acetato de octilo (naranja)Antranilato de metilo (uva)

Reaccin de la sntesis

MATERIALES Y REACTIVOS

#MaterialUnidadReactivoUnidad1Matraz baln de fondo plano esmerilado100mlAcido benzoico3 gr.1Refrigerante recto esmeriladoH2SO40.5 ml1Embudo de separacin 125 mlH2O26.25 ml1Embudo de filtracin rpidater dietilico12.5 ml1Vaso de precipitacin 100 mlNa0H 5%7.5 ml1Termmetro 0C a 400CSulfato de sodio anhdrido0.5 gr.1Pinza universal1Pinza de refrigerante1Tapn para termmetro esmerilado1Tapn esmerilado3Perlas de ebullicin1Parrilla1Una cola de destilacin2Soporte universal2Mangueras de ltex1Balanza granatara1Tripie o anillo metlico1Pliego de papel filtro

DATOS Y/O OBSERVACIONESProcedimientoObservacionesFotografaEn un matraz baln fondo plano de 100 ml introduzca 3 gr. De cido benzoico, 5 ml de metanol y 0.5 ml de cido sulfrico concentrado. Precaucin : Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente corrosivo e irritante, Una vez agregado el cido sulfrico homogeneizar bien la mezcla para evitar que el cido queme los reactivos por sobre concentracin local .Aada 3 perlas de ebullicin al matraz baln de fondo plano de 100 ml, y adapte un refrigerante esmerilado. Refluje durante 15 min. Pasado ese tiempo enfra la solucin y viertan en 18.75 ml de agua bien fra luego agreguen 12.5 de ter de etlico.Posteriormente depostenlo en un embudo de separacin de 125 ml, agiten y separen la fase orgnica, luego lave la fase orgnica con 7.5 ml de hidrxido sdico al 5% y despus con 7.5 ml de agua. Posteriormente seque la fase orgnica con sulfato sdico anhdrido y filtre.Una vez que se ha vertido la solucin de NaOH al 5% y se aseguro que el acido benzoico que quedo de reaccionar desapareciera, se traspasa la solucin a un embudo de separacin, aqu se agregan 7.5 ml de agua destilada e inmediatamente se observa una separacin de fases.. Posteriormente destile la fase orgnica, luego guarde el producto para la siguiente prctica. Qu se observa?

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de obtencin; sus frmulas y dos de sus aplicaciones.

NombreMtodo de ObtencinFrmulas Aplicacionester etlico, o dietilter Se puede obtener como subproducto en la produccin deetanola travs de la hidratacin en fase vapor de etileno, utilizandocido fosfricocomo catalizador. O por la deshidratacin de etanol con cido sulfrico a 140 CFrmula desarrolladaH3C-CH2-O-CH2-CH3Frmula empricaC4H10OUso anestsicoUso recreativoEste compuesto es muy empleado como analgsico, de hecho fue el primero en utilizarse con dicho fin, sus uso anestsico lo ha convertido en droga recreativa, tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes.Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en medicina como antiespasmdico.Metil ter-butil terLa obtencin del M.T.B.E. (Metil - Ter - Butil - Eter), se lleva a cabo partiendo del isobutileno con metanol, mediante la transformacin qumica denominada eterificacin. La misma, se concreta, en cinco etapas operativas, designadas como Sistemas de: lavado de butano, reaccin, destilacin cataltica, lavado de refinados y recuperacin de metanol.Frmula molecular C5H12O1. Se ha usado desde losaos 1980comoaditivopara incrementar eloctanajede lagasolinasinplomo.2. se usa tambin para disolverclculos biliares. En estos pacientes, se hace llegar directamente a los clculos a travs de tubos especiales insertados por medio de ciruga.

Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su inters.

Benzoato de metilo puede ser aislado de la agua dulce helecho Salvinia molesta. Es uno de los muchos compuestos que es atractivo para machos de varias especies de abejas de las orqudeas, que aparentemente se renen el producto qumico para sintetizar las feromonas, sino que se utiliza comnmente como cebo para atraer y recoger estas abejas para estudio.Cocana hidroliza clorhidrato de aire hmedo para dar benzoato de metilo, los perros rastreadores de drogas son as entrenados para detectar el olor de benzoato de metilo.

Para qu se lava la fase orgnica con NaOH al 5% y posteriormente Con agua?Se lava una vez con una disolucin de NaOH al 5%, para eliminar algo de cido benzoico sin reaccionar. Tras lavar con NaOH comprobar que la fase acuosa es neutra o bsica, lo que indica que no quedan restos de cido.Para qu se agrega el sulfato de sodio anhidro?

El sulfato de sodio anhdrido se puede disolver en el agua, pero en las sustancias orgnicas no y esto ayuda a evitar la formacin de un azeotropo y facilitar la separacin por destilacin.

Por qu se evapora y destila a presin reducida el benzoato de metilo?

Se destila a presin reducida para disminuir su temperatura de ebullicin y evitar su descomposicin por altas temperaturas.

Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.

C6H5NO2 + HNO3 C6H4N2O4 + H2OGr de C6H5NO2 = 1.20 gr/ml x 2.5Gr de C6H5NO2 = 3 grGr de C6H5NO4 = 3 gr x 1 mol de C6H5NO2 1 mol de CH4N2O4 168.11 gr/mol de C6H4N2O4 123.11 gr/mol de C6H5NO2 1 mol de C6H5NO2 1 mol de CH4N2O4Gr de C6H4N2O4 = 4.10 gr

CALCULOS Y RESULTADOS

C6H5NO2 + HNO3 C6H4N2O4 + H2OGr de C6H5NO2 = 1.20 gr/ml x 2.5Gr de C6H5NO2 = 3 grGr de C6H5NO4 = 3 gr x 1 mol de C6H5NO2 1 mol de CH4N2O4 168.11 gr/mol de C6H4N2O4 123.11 gr/mol de C6H5NO2 1 mol de C6H5NO2 1 mol de CH4N2O4Gr de C6H4N2O4 = 4.10 gr

DISCUSIN DE RESULTADOS Y CONCLUSION GENERAL

1.Al momento de agregar en el matraz baln el cido benzoico, el metanol y el cido sulfrico, la mezcla se torn a solidificar, pues lo ideal era que, cuando se agrega el cido benzoico y metanol que se disolvieran para posteriormente agregar el cido sulfrico; a pesar de que el procedimiento no fue el adecuado la mezcla ligeramente solidificada despus de un tiempo se torn homognea y se volvi una solucin liquida.

2.Tener cuidado al momento de trabajar con los cidos pues son muy voltiles usar una mscara de gases y guantes al momento de utilizarlos.No dejar que se escape el vapor adems de que puede deteriorar el material, colocar a una buena posicin nuestro material de reflujo para que la destilacin sea ms rpida.3..Obtuvimos el benzoato de metilo a partir del cido benzoico y del alcohol metlico con respecto al mtodo de esterificacin de Fischer.

CONCLUSIONES

ARREOLA HERNNDEZ SELENE

Esta prctica fue muy importante ya que aprendimos a cmo manejar el equipo de destilacin, y el de reflujo, tambin pudimos observar cmo se sintetiza en benzoato de metilo y como eliminar los residuos de las sustancias que no deseamos dentro de nuestros resultados. Utilizando hidrxido de sodio para eliminar los restos de cido benzoico y utilizando sulfato de sodio anhdrido para eliminar los restos de agua.

FERIA HERNNDEZ OSCAR ARMANDOCon esta prctica pudimos realizar 2 procesos diferentes para la obtencin de un producto y observamos las diferentes etapas que este experimenta para poder llegar a ser el producto final y los residuos que va dejando durante los procesos por los que este paso REYES PEREZ ANDRES ARTUROLa realizacin de esta prctica nos permiti ver la separacin de nuestra mezcla y observar por s mismo al Benzoato de metilo que dependiendo de la tcnica que se utilice ser la pureza y rendimiento de nuestro aceite, la tcnica que utilizamos se pueden separar sustancias inmiscibles en agua y que se descomponen a su temperatura de ebullicin o cerca de ella.

HIGINIO LUGO JANIS LUISA

BIBLIOGRAFA

Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed., Houghton Mifflin Co., 1999.

Qumica Orgnica. Morrison y Boyd. Captulo 13 sustitucin electrofilica aromtica

Qumica Orgnica CA; quinta edicinPaula Yurkanis Bruile, Ed. Pearson

Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

http://200.69.252.41/hypersoft/Normativa/NormaServlet?id=3107

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