Semana 25

Química

BIOMOLÉCULAS:

Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los seis

elementos químicos o bioelementos más abundantes en los organismos son el

carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre, los cuales

constituyen a las biomoléculas.

Se dividen en cuatro grupos principales: PROTEINAS, CARBOHIFRATOS, LIPIDOS

Y ACIDOS NUCLEICOS.

CARBOHIDRATOS:

Este término se utiliza para nombrar a la gran clase de compuestos que son

aldehídos o cetonas polihidroxilados, o sustancias que produzcan estos

compuestos por medio de la hidrolisis. Son una fuente importante de energía

para las plantas y animales. Los carbohidratos también llamados hidratos de

carbono son los azúcares, almidones y fibras que se encuentran en una gran

variedad de alimentos como frutas, granos, verduras y productos lácteos. Se

llaman hidratos de carbono, ya que a nivel químico contienen carbono,

hidrógeno y oxígeno.

MONOSACARIDOS:

También llamados azucares simples, estos tienen una cadena ramificada de 3

a 6 carbonos y no pueden fragmentarse en moléculas más pequeñas por

hidrolisis. Estos a su vez pueden clasificarse según el número de carbonos que

poseen en: triosas (3 carbonos), tetrosas (4 carbonos), pentosas (5 carbonos)

y hexosas (6 carbonos); también pueden clasificarse por la función que

desempeñan en aldosas y cetosas.

PENTANOSAS

RIBOSA: es una pentanosa importante en los seres vivos porque es

componente del ARN.

DESOXIRRIBOSA: es una pentanosa que forma parte del ADN.

HEXOSAS

GLUCOSA: es el azúcar más importante. También conocido como dextrosa.

En la sangre la glucosa se presenta en concentraciones de 70-90mg/ dl

MANOSA: forma parte de algunos polisacáridos y su función principal es

producir energía.

GALACTOSA: es un componente importante de los glucolipidos.

FRUCTOSA: también llamada Levulosa y azúcar en las frutas.

FORMA ESTRUCTURAL

LINEALES O DE FISCHER

En las proyecciones, el carbono con más alto grado de oxidación está en la

parte superior y el resto de la cadena se dibuja hacia abajo proyectando a la

izquierda y derecha los grupos unidos a los carbonos.

HEMIACETALICAS: aldopentosa, aldohexosa

HEMICETALICAS: cetohexosa.

CICLICAS O HAWORTH

• Representación bidimensional de anillo de 5 y 6 miembros de la forma cíclica de un monosacárido.

• Los grupos OH que aparecen a la derecha en una proyección de Fischer se dibujan hacia abajo

• Los grupos OH que están a la izquierda se dibujan hacia arriba

ACTIVIDAD OPTICA

Es la capacidad de una sustancia para hacer girar el plano de la luz

polarizada. Por lo contrario, si una sustancia no desvía la luz polarizada en un

plano, no posee actividad óptica.

Si la luz gira hacia la derecha la sustancia es DEXTROGIRA (+)

Si la luz gira hacia la izquierda la sustancia es LEVÓGIRA (-)

-CONFIGURACION D- Y L-

Estos prefijos únicamente sirven para indicar la configuración absoluta de la

molécula. Un azúcar D es aquel que posee la misma configuración en el

penúltimo átomo de carbono al igual que el D-gliceraldehído.

Un azúcar L- es aquel que posee la misma configuración en el penúltimo

átomo de carbono al igual que el L-gliceraldehído.

La mayoría de carbohidratos se presentan en la naturaleza con configuración

D pero algunos como la L-fucosa, presentan configuración L

-L-FUCOSA

Este monosacárido es un desoxiazúcar, le falta un oxígeno en la posición 6 Su

fórmula molecular : C6H12O5 . Es uno de los sacáridos anclados en la

membrana externa del eritrocito, que participan en la diferenciación de

grupos sanguíneos. También se halla en la membrana externa de células de

mamíferos, plantas, insectos.

ISOMEROS

Son compuestos distintos con la misma fórmula molecular, Se clasifican en

isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren

en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena,

posición y función.

Estereoisómeros

son isómeros que solo difieren en cómo se orientan sus átomos en el espacio.

Sin embargo, sus átomos están enlazados.

Los isómeros cis y trans son un tipo de estequiometria. El estudio de la

estructura y química de los Estereoisómeros se conoce como estereoquímica.

Los isómeros cis-trans también se les conoce como Isómeros geométricos, ya

que difieren en la geometría de los grupos de un enlace doble.

Los isómeros cis siempre es el que tienen los grupos iguales del mismo lado

del enlace doble.

El isómero trans tiene los grupos por iguales en lados opuestos del enlace

doble

ISOMERÍA ÓPTICA O ENANTIOMERÍA: cuando un compuesto contiene al menos

un Carbono Asimétrico o Quiral, pueden formarse dos moléculas distintas

DIASTEREÓMEROS: cuando un compuesto posee más de un átomo de Carbono

Asimétrico o Quiral, se pueden encontrar Formas Enantioméricas

Polarimetro

Es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la

desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo

(enantiómero) (ver isomería y estereoisomería).

Luz Polarizada

La luz se puede describir como una onda vibra perpendicularmente a su

dirección de propagación. La vibración puede ocurrir en un número infinito de

planos en ángulos rectos respecto a la dirección en que avanza la luz, se

considera que la velocidad de la luz en el vacío es de 3·10⁸ m/s

De la luz que vibra en todos los planos posibles se dice que es No Polarizada

Enantiomeros

Son isómeros ópticos que son imágenes especulares que no pueden ser

superpuestos, los enantiometros tiene propiedades físicas y químicas

idénticas, hacen girar el plano de la luz polarizada en un plano el mismo

número de grados pero en direcciones opuestas

Enantiomeros en los sistemas biológicos: la mayoría de los compuestos que

son activos en los sistemas biológicos consta de un solo enantiometro rara vez

son activos ambos enantiometros de las moléculas biológicas por ejemplo hay

formas D y L para todos los aminoácidos excepto para la glicina

Diastereoisomeros

Son una clase de estereoisomeros que no son superponibles, pero tampoco son

imagen especular el uno del otro, no son enantiomeros entre si

En estos ejemplos podemos observar que Los diastereoisomeros no son

imágenes especulares uno del otro en la cual difieren en sus propiedades

físicas y químicas. Por ello pueden separarse mediante procedimientos

de destilación, cristalización o cromatografía

Epimero

Son isómeros ópticos que solo difieren en la configuración absoluta de uno de

los atomos de carbono asimétricos en la moléculas, al cambiar la

configuración en el carbono epimerico, un epimero se convierte en el otro

La hexosa más común, la d-glucosa, también conocida como dextrosa y azúcar

sanguínea, se encuentra en frutas, verduras, jarabe de maíz y miel. La d-

glucosa es un bloque constructor de los disacáridos sacarosa, lactosa y

maltosa, y de polisacáridos como amilosa, celulosa y glucógeno. En el cuerpo,

la glucosa normalmente se presenta en concentración de 70-90 mg/dL de

sangre. La glucosa en exceso se convierte en glucógeno y se almacena en el

hígado y los músculos.

La galactosa, es una aldohexosa que se obtiene a partir del disacárido

lactosa, que se encuentra en la leche y los productos lácteos. La galactosa es

importante en las membranas celulares del cerebro y el sistema nervioso. La

única diferencia en las proyecciones de Fischer de la d-glucosa y la d-

galactosa es el ordenamiento del grupo OH en el carbono 4.

La acumulación de galactosa en la sangre y los tejidos puede ocasionar

cataratas, retraso mental, retraso del crecimiento y enfermedad hepática

ANÓMEROS

Reacción de Molish

La reacción de Molish es una reacción que presenta la propiedad de teñir cualquier carbohidrato

presente en una disolución, el nombre de esta reacción se deriva en honor del botánico austriaco Hans

Molish.

La reacción entre el ácido sulfúrico y el α-Naftol forma un anillo de color verde claramente visible,

cuando no hay Glúcidos. Cuando la concentración de glúcidos es alta, se forma un precipitado rojo que

al disolverse, colorea la solución. La reacción de Molish es considerada como una prueba general para

identificación de Glúcidos y un resultado negativo excluye la presencia de estos. La presencia de

Glúcidos se pone de manifiesto por la formación de un anillo de color púrpura-violeta en la interface.

Propiedades que ayudan a llevar a cabo la

reacción de Molish

Carbohidrato + H2SO4 + α-NAFTOL Derivado furfural (color marrón o violeta)

Imágenes de resultados de reacción de

Molish, prueba realizada en laboratorio

En esta prueba todos los

azucares son positivos a

la reacción de Molish

debido a que dieron

como resultado un

precipitado marrón

Reacción de Benedict

La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidación, que ayuda al reconocimiento de azúcares

reductores, es decir, aquellos compuestos que presentan su OH anomérico libre, como por ejemplo la

glucosa, lactosa o maltosa, en la reacción de Benedict, se puede reducir el Cu2+ que presenta un color azul,

en un medio alcalino, el ion cúprico (otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del

grupo aldehído del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo

ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu2O), que precipita de la solución alcalina con un color rojo-

naranja, a este precipitado se lo considera como la evidencia de que existe un azúcar reductor.

Por ejemplo en la muestra de sacarosa, el compuesto que actúa como oxidante es el Cu+2 y por ende no se

forma un precipitado, por lo que se deduce en base a la evidencia de una coloración azul, lo cual significa

que se trata de un azúcar no reductor. Mediante la reacción de Benedict se pueden identificar azúcares

reductores y no reductores.

Propiedades que ayudan a llevar a cabo la reacción de

Benedict

Carbohidrato + Cu+2 (color azul) carbohidrato oxidado + Cu2O (color rojo ladrillo)

Imágenes de resultados de la reacción de

Benedict en prueba de laboratorio