UNIVERSIDAD ALAS PERUANASFACULTAD DE MEDICINA HUMANA y CIENCIAS DE LA SALUD Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica

SILABO

1. DATOS INFORMATIVOS

1.1 Asignatura : QUIMICA ORGANICA II1.2 Código : 19-2061.3. Área : Formativo1.4 Facultad : Ciencias de la Salud1.5 Ciclo Académico : Cuarto1.6 Créditos : 051.7 Total de horas : 07

Teoría : 03 horas Práctica : 04 horas

1.8 Naturaleza : Obligatorio1.9 Pre-requisito : 19-201 Química Orgánica I1.10 Profesor Responsable : Ing.Q. Milagros Quezada

2. SUMILLA

El curso de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que permite el desarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender las estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamente activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones orgánicas que se aplicarán en el área de investigación y desarrollo de las ciencias farmacéuticas.

3. CAPACIDADES/HABILIDADES

Identifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células, como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la Microbiología, etc.Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos, que sumados a los conocimientosfundamentales de química orgánica formen un criterio científico en el alumno.

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4. PROGRAMA CALENDARIZADO

PRIMERA PARTE

CONTENIDOS ESTRATEGIAS YRECURSOS DIDACTICOS

TIEMPO ENSEMANAS

Conceptual Procedimental Actitudinal

Análisis de la estereoquímica de los compuestos orgá-nicos, isomeríaóp- tica y geométrica

Demostrar la importancia de la estereoquímica y las conformaciones delos

compuestos orgánicos y de losisómeros ópticos y geométricos

Valora la represen- tación estereo- química y compren-de las otras formasde nomenclatura

Se planteará ejemplos de este- reoquímica y de nomenclatura para ser resueltos por los alumnos, promoviendo su participación en clases..

1ra a8va

SEMANA TEORIA PRACTICATema Tema

1ra Estereoquímica: Definición,Estereoisómeros : Clases- Fórmulas de Proyección : Newman, Cuña Aérea, Caballete, Haworth y Estereoquímica

Bioseguridad en el Laboratorio, Organización de grupos de trabajo

2da Isómeros Conformacionales : Conformación, Confórmeros,Análisis Conformacional del Etano : Conformaciones Alternada y Eclipsada

Cromatografía en capa fina

3ra Análisis Conformacional delPropano y Butano,Conformación Anti, Eclipsada, Gauche

Carbohidratos : Obtención de glucosa a partir de la miel

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4ta Análisis Conformacional delCiclohexano, Factores queafectan la estabilidad de lasConformaciones

Reacciones de caracterización de los carbohídratos

5ta Conformaciones del Ciclohexano: Silla, Bote, Bote Retorcido, Enlaces axiales y ecuatoriales en el Ciclohexano, Ciclohexano monosustituído, Ciclohexano Disustituído: Isomería Cis-Trans

Identificación de carbohidratos por métodos cromatográficos

6ta Isomería Geométrica:Nomenclatura de los Isómeros Geométricos (E y Z)-Reglas de Cahn, Ingold y

Compuestos Heterocíclicos

7ma Isomería Optica : ActividadÓptica, Rotación Óptica, Rotación Específica, Carbono Quiral, Enantiómeros, Mezcla Racémica, Nomenclatura de Enantiómeros (R y S)

Obtención de flavonoides a partir de productos naturales

8va Compuestos óptimamente activos con 2 centros quirales, Compuestos Tipo Eritro y Treo, Diastereoisómeros y compuestos Meso, Nomenclatura

Reacciones de caracterización de flavonoides

9na Primer Examen Parcial Examen de Práctica

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SEGUNDA PARTE

CONTENIDOS ESTRATEGIAS TIEMPO

onceptual Procedimental Actitudinal Y RECURSOSDIDACTICOS

EN SEMANAS

Reconocerlas diferentes rea-ccionesorgánicas, tanto de sustitu-ción como de eli-binación así comolas diferentesreacciones delgrupo carbonilo

Observa lasdiversas reacciones y sus propiedades identificando los productos obtenidos

Comparte laimportancia deReconocer losProductos que se pueden sintetizar aplicando sus conocimientos

Se plantearáejercicios de reacciones para ser resueltos por los alumnos, promoviendo su participación en clases.

10maa17ava

SEMANA TEORIA PRACTICATema Tema

10ma Reacciones Estereoselectivas yEstereoespecíficas, Adición Syn y Anti, Reacciones de sustitución nucleofílica en un carbono alifático

Separación e identificación de flavonoides por métodos cromatográficos

11ava Reacciones de sustitución nucleofílica de importancia en síntesis orgánica, Reacciones de Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN 2), Reacciones de sustitución Nucleofílica Monomolecular(SN 1)

Aislamiento y caracterización de aminoácidos de la albúmina

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12ava Factores que afectan las velocidades de las reacciones SN1 Y SN 2 en un carbonosaturado :efecto de la naturaleza del carbono que contiene elgrupo saliente, concentración y fuerza del nucleofilo, naturaleza del grupo saliente, polaridad y naturaleza del disolvente, Reacciones de Eliminación : Monomolecular (E

Obtención de aminoácidos a partir de la maca

13ava Grupo Carbonilo : Estructura,Reaccionesde adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno, adiciónde cianuro de hidrógeno y Bisulfito de sodio, Tautomería Ceto-Enol, Adición Aldólica

Reacciones de caracterización de aminoácidos

14ava Reacción de Cannizzaro, Adiciónde Iluros, Adición de alcoholes : Acetales y Cetales, Adición de derivados del Amoníaco, Haloge- nación de cetonas, Reacción del iodoformo

Identificación de los aminoácidos de la maca por métodos cromatográficos

15ava Compuestos Acílicos: GrupoCarboxilo, acidez de los ácidoscarboxílicos, principales compuestos. ácidos acílicos dicarboxílicos, esteres, anhidridos de acidos carboxílicos, cloruros de acilo, amidas

Reacciones de caracterización del colesterol

16ava Sustituciones nucleofílicas en elcarbono acílico, Reactividad relativa de los compuestos de acilo, síntesis de cloruro de acilo, síntesis de anhídridos de ácidos carboxílicos, síntesis de esteres :esterificación, hidrólisis de esteres : saponificación

Identificación del colesterol por métodos cromatográficos

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17avaLactosas, amidas : síntesis a partir de cloruros de acilo, anhídridos de ácidos carboxílicos , esteres, ácidos carboxílicos y carboxilatos de amonio, hidrólisis de amidas, deshidratación de amidas, halo ácidos : Reacción de Hell- Volhard-Zelinski, esteres de tiol

Seminarios :-Uso de los compuestoshalogenados en el campo de la salud- Uso de los compuestosnitrogenados en el campo de la salud- Uso de los compuestos aromáticos en el campo de la salud- Uso de los compuestos ésteres orgánicos en el campo de la salud18ava Segundo Examen Parcial Examen de Práctica

19ava Examen Sustitutorio Entrega de Promedio Final

5. SISTEMA DE EVALUACION

La aplicación de la evaluación será de tres tipos: Diagnóstica al inicio de la asignatura, formativa o de proceso de carácter permanente, integral y retroalimentadora durante el desarrollo de las competencias. Los exámenes de teoría son dos: parcial y final.El promedio de las prácticas es el resultado de las evaluacionespermanentes tomadas en clase. Asimismo, se considerará la evaluación valorativa: actitudes positivas, reflexiones y otros.El promedio de teoría y el de práctica permitirá obtener el promedio final.La nota aprobatoria es de ONCE.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

- Brewster,R.Q.;Van der Pert,C.A.;Mc Ewen W.E. Curso Práctico de QuímicaOrgánica . Editorial Alambra 1980- Dale,J. Estereoquímica y Análisis Conformacional . Editorial alambra 1988- Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa 1982- Domínguez, X. Fundamentos y problemas de Química Orgánica. EditorialLimusa 1984- Fesenden,R.;Fesenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberamérica:

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