SÍNTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO

OBJETIVO

El objetivo del presente trabajo es la preparación del ácido benzoico por oxidación del benzaldehído con permanganato potásico en medio básico

MATERIALES Y PRODUCTOS

Soporte, aro, tela metálica, mechero Bunsen, pinzas de bureta, varilla, embudo Büchner, tubos

Erlenmeyer de 250 ml. Vaso de precipitados 250 ml, matraz kita sato, tubo de goma para vacío, trompa de agua, papel de filtro, termómetro, cristalizador, papel indicador universal

Benzaldehído Permanganato potásico Disolución de NaOH 1,0 M Acido clorhídrico concentrado (36%) Cubitos de hielo o hielo picado (o un sistema refrigerante) Etanol

PROCEDIMIENTO

1.- Coloca 4 tubos de ensayo en la gradilla y añade a cada uno unos 2 g de KMnO4

2.- En el erlenmeyer coloca 100 ml de disolución de NaOH 1 M3.- Disolver en el erlenmeyer del punto 2 el contenido de uno de los tubos del punto 14.- Añade al tubo del punto 3 unos 5 ml de benzaldehído. Introduce el termómetro en el erlenmeyer 5.- Coloca el erlenmeyer del punto 4 en un baño maría con agua caliente hasta que el sistema reaccionante alcance los 70-80 ºC agitando suavemente con el termómetro la disolución.6.- Cuando haya desaparecido el color violeta del permanganato añade el contenido de un segundo tubo (de los indicados en el punto 1) Repite el proceso hasta que haya desaparecido nuevamente el color morado, en cuyo caso vuelves a añadir un tercer tubo (de los indicados en el punto 1) y finalmente repite el proceso con el cuarto tubo7.- Agita durante unos minutos, manteniendo la temperatura, para finalizar la reacción y seguidamente saca el erlenmeyer del baño y permite que se enfríe hasta la temperatura ambiente(ayudándolo externamente con agua del grifo8.- Una vez frío, añadir unos 5 ml de etanol (para eliminar el exceso de KMnO4

9.- Filtrar la mezcla del erlenmeyer a través de un Büchner colocado sobre el Kita sato y conectado a la trompa de vacío. El líquido filtrado debe pasar claro, si no es así habrá que repetir el proceso10.- La solución de filtrado contiene benzoato de sodio y para obtener el ácido benzoico se pasa el líquido filtrado a un erlenmeyer de 250 ml y se añade HCl conc. Hasta que el pH sea ácido (lo que puedes comprobar con el papel indicador) Añade 5 ml de HCl en exceso11.- Filtrar los cristales de ácido benzoico y lavarlos con agua fría sobre el propio papel colocado en el embudo12.- Para purificar el producto se pasan los cristales nuevamente a un erlenmeyer, se añaden unos 50 ml de agua destilada y se calienta agitando hasta que se disuelva

totalmente. Si no se disuelve y el agua comienza a hervir puedes añadir 20 ml más de agua y repetir el proceso calentando.13.- Deja que se enfríe hasta la temperatura ambiente (puedes refrigerar externamente con agua del grifo para favorecer la cristalización) hasta que cristalice el ácido benzoico14.- Filtra loa cristales y puedes lavarlos con agua fría sobre el propio papel en el embudo15.- Deja que los cristales se sequen y si quieres puedes pesarlos para obtener el rendimiento

CONCLUSIONES

Escribe todas las reacciones que han ocurrido y razona cuidadosamente los fundamentos químicos de los procesos¿Qué propiedades serán características del ácido benzoico?