Sintesis Organica x Microondas

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Historia de Síntesis orgánica por microondas, Equipos y Reacciones.

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  • Percy Le Baron Spencer invent el horno de microondas.

    Despus de la guerra, el Dr. Percy Spencer trabajando en la Raytheon Manufacturing Company estaba investigando el tubo del magnetrn.

  • Durante un experimento encontr que una barra de chocolate dentro de una bolsa de su saco se haba fundido totalmente, aunque el efecto de las microondas ya se conoca. El Dr. Spencer dedujo que el magnetrn fue el que fundi su chocolate y no la temperatura de su cuerpo.

    El primer horno de microondas se fabric en 1952 para ser usado en restaurantes y cost $5,000 USA

  • QUIMICA ORGANICA POR MICROONDAS

    La sntesis qumica asistida por microondas es una poderosa herramienta aplicada, que ha permitido llevar a cabo importantes contribuciones como:

    Disminuye tiempos de reaccin Obtiene altos rendimientos Evita la obtencin de productos colaterales Reduce procesos de purificacin.

    La aplicacin de esta forma de energa dentro de los procesos qumicos constituye una interesante oportunidad para desarrollar transformaciones novedosas y concretar reacciones las cuales no tienen lugar bajo condiciones trmicas convencionales.

  • Temperatura alcanzada con 50 ml de disolvente durante 1 minuto de irradiacin

  • MOLCULAS POLARES

    ROTACION DEL DIPOLO:FENMENO EN EL CUAL LAS MOLCULAS SE ALINEAN AL CAMPO ELECTRCO DE LA RADIACIN, Y AL ROTAR 43 VECES/SEGUNDO CADA UNA DE LAS MOLECULAS, SE DESPRENDE .

  • La energa de las microondas no cambia la qumica, esto es el mecanismo por el cual ocurre una reaccin qumica .

  • Asistida con microondas Mejora velocidad de reaccin Mayor rendimiento y pureza Permite reacciones imposibles Reproducible Amplia biblioteca de aplicacionesOptimizacinSimple de usar Remocin rpida de productos de reaccin no deseadosPurificacin rpida va cromatografa flash Mas purificacin en menos tiempo Detecta cualquier componente Provee informacin sobre pureza de los compuestosRpida evaporacin de solventes Solventes Orgnicos y agua Flexible En modo continuo

  • Sntesis Orgnica Tradicional Calentamiento a travs de bao de aceite, por varias horas

    Uso de tcnica de reflujo para trabajar por arriba del punto de ebullicin de los solventes a falta de viales de reaccin adecuados a alta presin

    Sistema frgil, complejo y poco reproducible

  • Mecanismo de calentamiento por microondasLa radiacin de microondas sobre una muestra determinada, conduce a que sus molculas vibren y ocurra friccin entre ellas, generando calor desde el interior de la muestra.Oscilacin DipolarConduccin InicaOrientacin Molecular = Friccin Molecular = CALOR

  • Microondas vs. Calentamiento ConvencionalCalentamiento por MicroondasCalentamiento Convencional

  • Beneficios de calentamiento rpido de las reacciones de sntesis

    RAPIDEZ DE REACCIN CON CALENTAMIENTO CONDUCTIVO

    La rapidez de reaccin se acelera usualmente de 10 a 1000 veces cuando se calienta con microondasTinstantnea > TTOTAL

  • A partir de la ecuacin de Arrhenius y en relacin a la velocidad de las reacciones, es aceptado el principio: una reaccin qumica a temperatura ambiente dada, la velocidad de reaccin se duplicara por cada incremento de temperatura de 10 C

  • Reduccin del tiempo de ciclo de desarrollo de nuevas molculas.

  • COMPARACION DE CALENTAMIENTO CONVENCIONAL VS. MICROONDAS

  • APARATO DE MICROONDAS CONVENCIONAL MULTIMODO

    Multimodo una gran cavidad, horno de microondas comercial, con una alta potencia

    Se usa para reacciones en lotes grandes

  • Problemas:

    Falta de calentamiento uniforme

    Solo se pueden calentar muestras pequeas (~ 1 mL)

    Existen variaciones en la unidades

    Para sntesis paralelas, todas las muestras deben ser similares

    Baja densidad de poder: 25 a 30 watts por litro

    No son eficientes para reacciones que requieren de un alto poder de entrada

  • Tecnologa de Microondas Multimodal

  • Magnetrn o Klystron generador de las microondas, transforma la energa elctrica en radiacin de microondas (conectado a un circuito elctrico).El tubo hueco de cermica, gua a las microondas

    Bloque nodo dentro del magnetrn

  • Movimiento de los electrones el bloque nodo en el sentido de la manecillas de un reloj

  • Nube de electronesy corriente inducida

    Cmara de la microondas

  • Aparato de Microondas Convencional Monomodo

    Una sola cavidad. Distribucin de energa uniformeBuen acoplamiento con muestras pequeasAlta densidad de poder (900 watts / litro) calentamiento ms rpido

  • Se describen algunas reacciones con microondas que se ha desarrollado y han mostrado resultados interesantes y prometedores.La qumica asistida con microondas ha impulsado a la investigacin para aplicar esta tcnica de calentamiento dielctrico en la optimizacin de procesos sintticos cotidianos y en la preparacin de nuevos compuestos.

    Algunas reacciones orgnicas tales como:

    Acoplamientos de Suzuki Rearreglos de Claisen, Reacciones tipo MitsunobuReaccion de Diels - Alder Adiciones de Michael

  • REDUCCION- HIDROGENACION

  • Ventajas de Sntesis Asistida con horno de microondas

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