Vlez Prez Luis ngel Clave: 15

Prctica 4 "Sntesis de Paracetamol (Acetaminofen). Tcnica a microescala"

Objetivo:Obtener una amida por reaccin de una amina primaria con un anhdrido.

Ecuacin de la reaccin efectuada:

p-aminofenolAnhdrido acticoParacetamol

109.13102.09151.17PM (g/mol)

0.39752.160.5500masa (g)

3.6424x10-30.02093.6424x10-3# de mol

0.3975 g de p-aminofenol0.3975 g (1mol p-aminofenol/109.13 g) = 3.6424x10-3 mol de p-aminofenol

2 ml de anhdrido actico, = 1.08 g/ml m = v = (1.08 g/ml) *(2 ml) = 2.16 g (1mol anhdrido actico/102.09 g) = 0.0209 mol de Ac2O

Se observa claramente que el p-aminofenol es el reactivo limitante. La formacin de paracetamol estar dada por la cantidad de moles de p-aminofenol.

3.6424 x 10-3 moles de p-aminofenol (151.17 g paracetamol/1 mol) = 0.5500 g de paracetamol (rendimiento terico)

Resultados:

Apariencia del producto: el producto obtenido en el laboratorio eran pequeos cristales blancos y brillantes

Pf: el punto de fusin determinado en el Fisher Jones fue de 168-170 C

Anlisis de Resultados:

Despus de terminar el experimento, obtuve un peso de producto de 0.2341 g, que equivale a un 42.25% de rendimiento experimental con respecto al calculado tericamente

0.5500 g ---- 100% rendimiento terico0.2341 g ---- 42.25 % rendimiento experimental

El rendimiento obtenido pudo deberse a que el producto se quedaba pegado a los instrumentos utilizados (embudo Hirsch y matraz Erlenmeyer), tambin pude haber perdido producto en la purificacin en caliente, si el embudo de filtracin no estaba tambin caliente. El punto de fusin nos dice que el producto es puro, pues es muy parecido al reportado en la literatura.

Conclusiones.-

Al trmino de esta prctica se llev a cabo una sntesis de una amida a partir de una amina 1 y un anhdrido; se aprendi adems las condiciones necesarias para llevar a cabo esta reaccin. Al concluir la prctica se cumplieron los objetivos planteados al iniciar el experimento y se obtuvo un producto con aplicaciones farmacolgicas.

Bibliografa.-

Carey, F. A., Qumica Orgnica, 3 Edicin Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.