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TABLAS DE DATOS ESPECTROSCÓPICOS
QUÍMICA ORGÁNICA II
Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica
TABLAS DE DATOS ESPECTROSCÓPICOS
QUÍMICA ORGÁNICA II
Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica
Curso 2014-15
ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJOS
O H (alcoholes)
O H (ácidos)
N H
C H (sp2)
C H (sp)
C H (sp3)
3.600-3.200
3.600-2.500
3.500-3.350
3.320-3.310
3.100-3.000
2.950-2.850
Vibraciones de tensión
Unidad estructural νννν (cm-1)
Enlaces simples
Frecuencias de absorción en el IR de unidade
C H (sp )
C O (sp3)
C O (sp2) 1.200
1.200-1.025
RCH CH2 990, 910
Vibraciones de flexión con valor de diagnóstico
Alquenos:
RCH CHR' 730-665R2C CH2 890
RCH CHR' 980-960
R2C CHR' 840-790
(cis)
(trans)
4000 2700 1900X≡≡≡≡YX–H X
débil
media
fuerte
Posición aproximada de las vibraciones de tensión de distintos tipos de enlace
ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJOS
C C 1.680-1.620
1.750-1.710
1.725-1.700
1.850-1.800,1.790-1.740
1.815-1.770
Unidad estructural νννν (cm-1)
Enlaces dobles
C OAldehídos y cetonas
Ácidos carboxílicos
Anhídridos de ácido
Haluros de acilo
es estructurales comunes
770-730, 710-690
Derivados sustituídos del benceno:
810-750, 730-680
770-735
840-790
Monosustituído
Meta-disustituído
Orto-disustituído
Para-disustituído
1.750-1.730
1.700-1.680
Ésteres
Amidas
C C 2.200-2.100
Unidad estructural νννν (cm-1)
Enlaces triples
C N 2.280-2.240
1500 600 cm-1X=Y X–Y
Posición aproximada de las vibraciones de tensión de distintos tipos de enlace
2
1H RMN: DESPLAZAMIENTO QUÍMICOH RMN: DESPLAZAMIENTO QUÍMICO
3
ACOPLAMIENTO ESPÍN
ACOPLAMIENTOS SIMPLES:
ACOPLAMIENTOS COMPLEJOS:
Ha acop
se desdoblan en (n+1) picos
m equivalentes
ACOPLAMIENTOS COMPLEJOS:
Ha acoplado con n
se desdoblan en (n+1) x (m+1) x (p
m
ACOPLAMIENTO ESPÍN-ESPÍN
Hbplados con equivalentes
se desdoblan en (m+1) picos
n
Hb
p+1) x ... picos
, m Hc , p Hd , ...
Siendo Ja,b ≠ Ja,c ≠ Ja,d
4
ACOPLAMIENTO ESPÍN
CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO
ACOPLAMIENTO ESPÍN-ESPÍN
CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO (J):
5
13C RMN: FUNDAMENTOS
ν = γH/2π
C RMN: FUNDAMENTOS
∆E = hν
6
ESPECTROMETRÍA DE MASAS
Z Symb M Exact Mass
1 HDT
123
1.0078250321 (4)2.0141017780 (4)3.0160492675 (11)
6 C 121314
12.0000000 (0)13.003354837814.003241988 (4)
7 N 1415
14.0030740052 (9)15.0001088984 (9)
8 O 1617
15.9949146221 (15)16.99913150 (22)17
1816.99913150 (22)17.9991604 (9)
9 F 19 18.99840320 (7)
17 Cl 3537
34.96885271 (4)36.96590260 (5)
35 Br 7981
78.9183376 (20)80.916291 (3)
Z, Atomic number; M, Nominal mass; Uncertainties in last digits are in (); Ratios calculated with most abundant isotope = 100
ESPECTROMETRÍA DE MASAS
Exact Mass Abund (%) Ratios
1.0078250321 (4)0141017780 (4)
3.0160492675 (11)
99.9985 (70)0.0115 (70)
1000.0115
12.0000000 (0)13.0033548378 (10)14.003241988 (4)
99.93 (8)1.07 (8)
1001.0816
14.0030740052 (9)15.0001088984 (9)
99.632 (7)0.368 (7)
1000.3694
15.9949146221 (15)16.99913150 (22)
99.757 (16)0.038 (1)
1000.038116.99913150 (22)
17.9991604 (9)0.038 (1)0.205 (14)
0.03810.2055
18.99840320 (7) 100 100
34.96885271 (4)36.96590260 (5)
75.78 (4)24.22 (4)
10031.961
78.9183376 (20)80.916291 (3)
50.69 (7)49.31 (7)
10097.278
Z, Atomic number; M, Nominal mass; Uncertainties in last digits are in (); Ratios calculated with most abundant isotope = 100
7
C O H
3.200 – 3.650 cm-1
1.025 – 1.200 cm-1
I.R.
ALCOHOLES
EM
R CH2 OH
Alcohol 1io
eR CH2
Ion mole
H C O H
0,5 – 5 ppm3,3 – 4,0 ppm
RMN
40 – 70 ppm
ALCOHOLES
2 OH
ecular
R + CH2 OH
m/z 31
8
C O C
I.R.
1.070 – 1.150 cm-1
ÉTERES
EM
H C O R
3,3 – 4,0 ppm
RMN
40 – 70 ppm
ÉTERES
1.120
0,91,53,4 0,91,53,4
9
C
O
1.710-1.750 cm-1 1.6I.R.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
H
9 - 10 ppmRMN
C
O
670-1.700 cm-1
HC
O
2.720-2.820 cm-1
ALDEHÍDOS Y CETONAS
C
O
H
2,1 - 2,5 ppm190 - 220 ppm
10
9 - 10 ppmRMN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
EM
HC
O
H
2,1 - 2,5 ppm190 - 220 ppm
ALDEHÍDOS Y CETONAS
11
CO
O
1.650 - 1.740 cm-1
3.500 - 2.500 cm-1
1.200 - 1.250 cm-1
I.R.
H
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CO
O
H
RMN
160 - 185 ppm 10 - 12 ppm
Intercambiable por D al
agitar la muestra con D2O
H
2,1 - 2,5 ppm
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
12
CH3
CCl
OI.R.
RMN
CH3
CO
O
CCH3
O
νC=O (cm-1) 1.822 1.748-1815
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CZ
O
CH3
COCH3
O
CH3
CNH2
O
1.736 1.694
R C N
2.210 - 2.260 cm-1
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
160 - 185 ppm
13
I.R.
Dos picos entre 3.500 y 3.000 cm
AMINAS
Espectro de I.R. de la Hexilamina
Vibración de tensión
asimétrica y simétrica
del grupo NH2
3.500-3.000 cm-1
Vibración de flexión
en el plano del grupo
NH2
1.640-1560 cm-1
Dos picos entre 3.500 y 3.000 cm-1
AMINAS
Espectro de I.R. de la Hexilamina
en el plano del grupo
Vibración de flexión
fuera del plano del
grupo NH2
900-650 cm-1
14
1H- RMN: δN-H ~ 0,5-3.0 ppm
AMINAS
13C- RMN: δC-N ~ 30-50 ppm
13C RMN. Desplazamientos químicos (
H 2N 1 2 3
AMINAS
C RMN. Desplazamientos químicos (δδδδ, ppm) de aminas
1 2
3
3
4
4
5
5
15
AMINAS
EM
• Los compuestos con un número impar de nitrógenos,
presentan pesos moleculares impares.
• El nitrógeno estabiliza excepcionalmente bien cargas
positivas en átomos de carbono adyacentes.
N e NN N
M+ (m/z 101)
HN e
HN
M+ (m/z 101)
AMINAS
Los compuestos con un número impar de nitrógenos,
presentan pesos moleculares impares.
El nitrógeno estabiliza excepcionalmente bien cargas
positivas en átomos de carbono adyacentes.
N
101)
N
(m/z 58)
HN
101) (m/z 44)
16
O H
3.100 – 3.650 cm-1
1.200 – 1.250 cm-1
I.R.
FENOLES
O H
4 – 12 ppm
RMN
FENOLES
17