1. Describa la nomenclatura de los fenoles y éteres, según las normas IUPAC.

Nomenclatura de fenoles: En los fenoles se escribe con la formula general Ar-OH. Ar es el fenilo sustituido o algún otro grupo como naftilo por ejemplo. Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que tienen un grupo –OH enlazado al anillo aromático.Los fenoles se nombran como derivados del compuesto más sencillo de la familia (el fenol). Para nombrar fenoles se usa el sufijo –ol unido al nombre del hidrocarburo aromático; otros sustituyentes que se ubican en el anillo se localizan por medio de un número o por los prefijos orto, meta y para.

Nomenclatura de éteres: Los éteres son compuesto de formula general R – O – R , Ar – O – R o Ar – O – Ar. Para designar los éteres, también conocidos como alcoxi derivados de alcanos, se indican dos grupos unidos al oxigeno seguidos de la palabra éter; se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra al alcoxido como sustituyente.

2. Cuáles son las fuentes naturales de los fenoles y éteres, de ejemplos que se encuentren en la naturaleza

Gran parte de los productos naturales aromáticos de las plantas son fenoles y éteres, en el caso de los fenoles son componentes monómericos o poli fenoles y ácidos que conforman algunos tejidos vegetales. Entre algunos ejemplos de éteres y fenoles en la naturaleza se incluye la lignina y melanina. Algunos ejemplos son: el timol, que es el componente aromático del tomillo; el eugenol (éter) que es responsable del olor del clavo; el safrol, uno de los principales constituyentes del aceite de sasafrás. Algunos éteres no aromáticos son los de la celulosa, es decir, el alquil, el alquihidroxialquil y carboxialquil.

3. Cuáles son las propiedades física de los fenoles y éteres

Propiedades físicas de los fenoles: Los fenoles más sencillo son líquidos o solidos que tienen un bajo punto de fusión, el punto de ebullición suele ser elevado, debido a la formación de puentes de hidrogeno, además aumenta con el número de carbonos y disminuye con las ramificaciones. La mayoría de los fenoles es insoluble en agua y son solubles en compuestos orgánicos, y por lo general son incoloros.

Propiedades físicas de los éteres: Los éteres tienen puntos de ebullición menores a los alcoholes, su solubilidad en el agua es casi nula. A causa de que el ángulo del enlace C – o - no es de 180° le dan a los éteres una polaridad débil que no afecta casi a los puntos de ebullición y san su carácter solubilidad en agua.

4. Cuáles son los usos de los fenoles y los éteres

Usos y aplicaciones de fenoles: La elaboración de resina fenólica para la industria, adhesivos para la industria maderera y zapatera, fabricación de colorantes y fabricación de Caprolactama (Nylon)

Usos y aplicaciones de éteres: Son usados para concentrar ácido acético u otros ácidos, disolvente de sustancias orgánicas, combustible de motores diésel y pegamentos.

5. Describa el proceso Dow para la síntesis de cloro-benceno

Para la obtención de clorobenceno en la industria se realiza la cloración del benceno con Cl2 o una mezcla de CIH + O2. De los hidrocarburos halogenados el clorobenceno es el mas utilizado como material intermedio para fabricar fenoles. La solución fenolato obtenida se acidifica con CIH (que sobra de la cloración del fenol) y se separa el fenol en una capa aceitosa flotante.

6. Describa las siguientes reacciones de fenoles:a. Reacción con agua de bromo: Al agregar a una solución de fenol unas gotas de agua bromo se forma un precipitado de color blanco

b. Nitración de fenol: La mezcla sulfonitrica aporta nitrógeno al fenol en las posición orto y para. El primer grupo nitro se posición en para, nitrándose en reacciones siguiente a la posición orto.

c. Formación de esteres: En la formación de esteres, el radical –OH es sustituido por la cadena –COO

d. Reducción con polvo de Zinc: La reducción de los fenoles se puede llevar a acabo empleando polvo de zinc. El grupo oxi del fenol puede ser sustituido por hidrogeno, por medio del zinc como agente reductor y calentándolo junto con un fenol a 200°

7. Describa las siguientes reacciones para la producción de éteres

a. Síntesis industrial de éter etílico: Se obtiene el éter etílico por medio de la deshidratación de alcohol etílico al 95% con ácido sulfúrico a 140 °C. En presencia de luz y aire genera peróxidos, por lo cual, se estabiliza con limadura de hierro o naftoles para disminuir el riesgo de explosión.

b. Método Williamson para la síntesis de éteres: Hay una reacción de un halogenuro de alquilo con un alcóxido o fenóxido de sodio: R – X + Na+ -O – R+ → R – O – R + Na+X- o R – X + Na+ -O – Ar+ → R – O – Ar + Na+X-

8. Describa las siguientes reacciones que producen los éteres:

a. Ruptura con ácidos, hidrácidos: Los éteres son compuestos poco reactivos debido a que la unión éter es muy estable en relación con las bases, agentes oxidantes y reductores. La única reacción de los éteres es la escisión por ácidos. La ruptura solo sucede en condiciones de mucha energía por lo que se requieren ácidos concentrados a altas temperaturas.

b. Formación de peróxidos: En la síntesis de éteres, por ejemplo por medio de la deshidratación de alcohol etílico en presencia de ácido sulfúrico, se generan peróxidos en presencia de aire y luz.

9. Que es un epóxido, tiol, tiofenol, de ejemplo que se encuentren en la naturaleza y su función.

Epóxido: Un epóxido es un radical conformado por un átomo de Oxigeno enlazado a dos átomos de Carbono, que al mismo tiempo, están unidos entre si únicamente por un enlace covalente. Los epóxidos se encuentran en estado líquido, son incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. El epóxido es comúnmente usado para el recubrimiento de cañerías y en pinturas.

Tiol: El análogo del alcohol se llama alcanotiol, o sencillamente Tiol. El grupo Tiol (-SH) también es conocido como sulfihidrido. Entre las propiedades más características de los tioles se destaca el olor. Por ejemplo se encuentra en la naturaleza en olor que producen los zorrillos. Entre otras propiedades se encuentra mayor acidez que el agua y el alcohol, alta volatilidad. El tiol es usado para dar olor a los gases como el propano y metano.

Tiofenol: Es un compuesto con formula C4H4S, también es conocido como tiofurano o tiaciclopentadieno. Los tiofenoles son líquidos muy similares a los compuestos bencénicos que corresponden en sus puntos de ebullición y olor. Los tiofenos son ampliamente usados en agroquímicos y drogas.

BIBLIOGRAFIA:

MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990.

PRIMO Y. EDUARDO. Quimica Organica Basica y Aplicada: De la Molecula a la Industria, Volumen 1. Editoral Reverté S.A, Barcelona , 1996.

Allinger, Cava, Jongh, Johnson, Lebel & Stevens. : Quimica Organica.[Segunda edicion]. Editorial Reverté S.A Barcelona, 1991.

Klages .F .: Tratado de Quimica Organica Tomo I (1.°parte) Quimica Organica Sistematica. Editorial Reverté S.A, Barcelona, 1968.

ETER DIETILICO (S.F) Extraído de: http://www.fab-militares.gov.ar/eter-dietilico/ ¿Cuáles son los usos y aplicaciones mas comunes del fenol? (07 de septiembre de 2012)

extraído de : http://www.quiminet.com/articulos/cuales-son-los-usos-y-aplicaciones-mas-comunes-del-fenol-2842815.htm

Propiedades físicas de los esteres (14 de Diciembre de 2008) extraído de: http://www.quimicaorganica.org/eteres/466-propiedades-fisicas-de-los-eteres.html

Nomenclatura de Eteres- Reglas IUPAC (10 de Septiembre de 2008) extraído de: http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/321-nomenclatura-de-eteres-reglas-iupac.html

Propiedades y Compuestos de Interés del Tiofeno (24 de Mayo de 2012) extraído de: http://quimicosalfa.blogspot.com.co/

MERCAPTANOS (25 de Enero de 2007) extraído de: http://www.textoscientificos.com/quimica/mercaptanos

Epóxidos (S.F) extraído de : http://quimicaorganica.webcindario.com/epoxidos.htm