7/23/2019 TAREA_3_QM2427-2007

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UNIVERSIDAD SIMN BOLVARDepartamento de Qumica

29/01/2007.

TAREA 3 QM2427

1. P.Svoronos y E. Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, n 5.7, pg. 115. Identificar los siguientes

Designe los siguientes compuestos con R S:

Cl

Br

F

Ha. CH2 C CH3

H

Cl

CH3b.CH2

CH3

NH2H

OH

c.

Cl

Cl

Br

Br

H

H

d.

CH3

CH3

OHH

HCle. f.CH3

CH2 CH3

CH3

H

2. Problema 6,15 Wade (5-15, 2da edicin). Explique cmo convertira el 1-clorobutano en los siguientes

compuestos:a. 1-butanolb. 1-fluorobutanoc. 1-iodobutanod. CH3-(CH2)3-CNe.

CH3 CH2 CH2 CH2 C CHf. CH3-(CH2)3-NH2

3. Para cada par prediga el nuclefilo ms fuerte en la reaccin SN2 (utilizando un alcohol como disolvente).Explique su prediccin.

a. (CH3CH2)3N (CH3CH2)2NH

b. (CH3)2O (CH3)2S

c. NH3 PH3

d. CH3S- H2S

e. (CH3)3N (CH3)2O

4. Cul de las afirmaciones sealadas a continuacin no es cierta para la reaccin SN2:A + B productos?a. La velocidad de reaccin = k[A] [B]b. El orden de reactividad es RI > RBr > RClc. La reaccin procede con racemizacind. El proceso es concertado.

5. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.138, n 6.20. Ordene lossiguientes haluros de alquilos de menos a ms reactivos en una reaccin SN2.

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 Br CH3 CH2 CH

CH3

CH2 Br CH3 CH2 CH2 CH

CH3

Br CH3 CH2 C

CH3

CH3Br

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6. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.139, n6.2. Cul es laconfiguracin del producto en la reaccin dada a continuacin?

H

Br

CH3

D

OH- a. R

b. S

c. racemico

7. P.Svoronos y E. Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, n 5.9, pg. 116. Identificar los siguientespares de enantimeros, diasteroismeros, estructura del mismo compuesto o ismero constitucional:

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8. Explique por qu el mtodo A da mayores rendimientos que el B, aun cuando ambos conducen al mismoproducto:

Br-Na++ CH3O O-CH3 + NaBr

O-Na+ + CH3Br O-CH3 + NaBr

MtodoA:

Mtodo B:

9. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.95, n4.1.Cul la hibridizacin

de los carbonos sealados con A, B y C?

CH3C CH CH2 CH2

CH3

C CH

A B C

a. sp, sp3, sp2b. sp, sp2, sp3c. sp2, sp3, spd. sp2, sp2, sp

10. Identifique los productos A, B, C y D en el siguiente esquema sinttico:

+

+calor

catalizador

H2, calor

catalizador

H2/Pt

A B

C D

A = C = C7H16

b) En qu producto del petrleo esperara encontrar el producto A y B?