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UNIVERSIDAD SIMN BOLVARDepartamento de Qumica

14/02/2007.

TAREA 5 QM2427

1. Problema 16,32 Wade (5ta edicin), p.716. Las siguientes molculas e iones estn agrupados por estructuras

similares. Clasifique cada una de ellas como aromtica, antiaromtica o no aromtica. En el caso de lasespecies de las especies aromticas y antiaromticas, diga el nmero de electrones pi que tiene el anillo.

a. CH2

CHCH

CH-

CHCH

CH+

CHCH

b.CH

-CH

+ BH

c.

O O

CH-

O

CH+

CH2 CH+ CH

-BH

d.

e.

ON

H

O N

-

N

+ HH

N

NN

N

NH

N+

H

f.

2. Wade problema 16,33, p.716. El azuleno es un hidrocarburo de color azul intenso con energa de resonancia de 49Kcal/ mol. EL azuleno tiene 10 electrones pi, por lo que se podra ser considerado como un anillo aromtico. Tienemomento bipolar demasiado elevado (1,0 Debyes) para un hidrocarburo, lo que indica una separacin de cargassignificativa. Explique cmo se puede originar esta separacin de cargas.

azuleno

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3. Wade problema 17,21, p.746. Explique cmo sintetizara los siguientes derivados aromticos a partir del benceno:

CH3CH3CH3 CH3

S OOOH

CH3

Cl

a. p-(terc-butil)-nitrobenceno b. cido p-toluensulfnico c. p-clorotolueno

NO2

g.- p-benzil clorobenceno

OHO

CH2

Cl

NO2

ClCl

Br

Br

NO2

d.- 1,2-dicloro-4-nitrobenceno

COOH

e.- cido 3,4-dibromo benzoicof.- cido m-nitrobenzoico

d.- y e.- tomado del P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.158, n7.24, letras: c, i.

4. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.155, n7,21. Indique con una fecha la

posicin favorecida en la nitracin de los siguientes compuestos:

CH2

NO2

a.- b.-

CH3

SO3H

c.-O

CH2

5. Wade p. 379(5ta edicin) Indicar como se puede sintetizar al 3-decino apartir de acetileno y de los haluros de alquinoque sea necesarios.

6. Wade, problema 9,7 (5ta edicin). Explique cmo sintetizara los siguientes compuestos, utilizando acetileno y un halurode alquilo apropiado:

a) 1-hexinob) 3-hexinoc) 5-metil-2-hexino

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7. Wade 17,19. Prediga los productos de reaccin en los siguientes casos:

a.-

exceso

+ CH3 CH3CH3

Cl

AlCl3

b.-

CH3

+CH3

OH

BF3

c.- + CH2CH3

CH3CH3

H

HF

8. Wade, problema 17.24 (5ta edicin en Espaol). Proponga un mecanismo que explique por qu el p-clorotoluenoreacciona con hidrxido de sodio a 350 para dar lugar a una mezcla de p-cresol y m-cresol.

9. Marque su respuesta donde corresponda:

9.1. La secuencia necesaria para convertir 1-buteno ( H2C=CHCH2CH3) en butino es:

a. HBr/ perxido entonces KOH

b. HBr entonces NaNH2 / NH3 liquido

c. Br2/ CCl4entonces NaNH2 / NH3 liquido

d. KMnO4/ fro entonces H2SO4

9.2. Cul es el reactivo necesario para converter 2-butino a trans-2-buteno:a. H2/ Pt

b. Na / NH3

c. H2/ Pd-Lindlar

9.3. Los productos mayoritarios de la mononitracin de los siguientes compuestos son:

CH2 C CH3

O NO

OCH3

OC O

CH3

NH3+

a. o- / p- m- o- / p- m- m-b. m- o- / p- o- / p- m- m-c. o- / p- o- / p- m- m- m-d. m- m- o- / p- o- / p- o- / p-

10. 4.-Explique el mecanismo de la reaccin dada a continuacin:

CH3CH3

H

+ CH3

CH3

CH3

ClAlCl3

CH3CH3

H

CH3 CH3CH3

H Cl+

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