Programa sinttico:

Tema 1: Introduccin al empleo de tcnicas espectroscpicas en la dilucidacin de estructuras orgnicas.Tema 2: Estructura y qumica de los compuestos heterociclicos pentatmicos.Tema 2: Estructura y qumica de los compuestos heterociclicos pentatmicos. Tema 3: Estructura y qumica de los compuestos heterocclicos hexatmicos. Tema 4: Compuestos heterocclicos de inters biolgico.Tema 5: Carbohidratos. Monosacridos. Tema 6 Carbohidratos GlicsidosTema 6: Carbohidratos. Glicsidos.Tema 7: Carbohidratos. PolisacridosTema 8: Lpidos: cidos grasos. Lpidos Complejos. Terpenoides. CarotenoidesTema 9: Lpidos: Esteroides. Estructuras. Anlisis conformacional y reaccionesp yTema 10: Protenas. Aminocidos. El enlace peptdicoTema 11: Protenas. Estructura primaria. Sntesis de pptidosTema 12: Protenas: Arquitectura. Estructura secundaria, terciaria y cuaternaria.Tema 13: Nucletidos BioenergticaTema 13: Nucletidos. BioenergticaTema 14: cidos nucleicos. ADN. Estructura y propiedades.Tema 15: cidos nucleicos. ARN. Mecanismos. Secuenciamiento de ADN.Tema 16: Vitaminas liposolubles. A, D, E y K. Tema 17: Vitaminas y coenzimas de oxido-reduccin.Tema 18: Vitaminas y coenzimas transportadoras de grupos.

CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES AO 2008

CLASES TRABAJOS PRACTICOS DE PARCIALES

CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES AO 2008

TEORICO-PRACTICAS LABORATORIOESPECTROSCOPIA: RMN - EM -DC

12, 13, 14, 19 / 08ESPECTROSCOPIA

20, 21, 22 / 08PRIMERPARCIAL

(ESPECTROSCOPIA-HETEROCCLICA-PORFIRINAS)

9/ 09HETEROCCLICA PORFIRINAS20 21 26 27 28 / 08

HETEROCCLICA 27 28 29/ 0820, 21, 26, 27, 28 / 08 27, 28, 29/ 08PORFIRINAS

3, 4, 5 / 09PRIMERA RECUPERACION PRIMER

PARCIAL16 / 09

HIDRATOS DE CARBONO2, 3, 4, 10, 11, 23, 24/ 09

HIDRATOS DE CARBONO17,18,19/09

SEGUNDOPARCIAL(HIDRATOS DE CARBONO-

ESTEROIDES,LPIDOS)21/ 10

LIPIDOS TERPENOS ESTEROIDES17, 18, 25, 30 / 09

LIPIDOS COMPLEJOS24, 25, 26 / 09

PRIMERA RECUPERACION SEGUNDO PARCIAL

28 / 10ESTEROIDES8 9 10 / 108, 9, 10 / 10

ACIDOS NUCLEICOS BIOENERGETICA1,2, 7, 8/10

ACIDOS NUCLEICOS22,23,24/10

TERCERPARCIAL(PROTEINAS - ACIDOS NUCLEICOS -

COENZIMAS)13/11

PROTENAS PROTEINAS PRIMERA RECUPERACION TERCERPROTENAS9, 22,23,29,30/10

PROTEINAS29, 30,31 / 10

PRIMERA RECUPERACION TERCER PARCIAL

18/ 11VITAMINAS COENZIMAS4, 5, 6/11

SEGUNDAS RECUPERACIONES20 / 11

TERCERAS RECUPERACIONES24 / 11

Tema 1

Introduccin al empleo de tcnicas espectroscpicas en la dilucidacin de estructuras orgnicas.

-QUIMICA ORGANICA. J. Mc MURRY. 3ra Edicin 1994. Ed Interamericana

Bibliografa bsica sugeridaQUIMICA ORGANICA. J. Mc MURRY. 3ra Edicin 1994. Ed Interamericana

-QUIMICA ORGANICA. Francis Carey 3 Edicion 1999. Ed. Mc Graw Hill.-QUIMICA ORGANICA. Peter Vollhardt, Neil Schore 3 Edicin Ed. Omega

Bibliografa avanzada de consulta

-MTODOS ESPECTROSCPICOS EN QUMICA ORGNICA. Hesse, Meier y Zeeh 1997, Editorial Sntesis

-ORGANIC STRUCTURE DETERMINATION. D.J. Pasto, C.R. Johnson. Prentice-Hall-INC

-MTODOS ESPECTROSCPICOS EN QUMICA ORGNICA. Fleming y Williamms 1974, Urmo SA Ediciones

-INTRODUCTION TO ORGANIC SPECTROSCOPY. Harwood y Clarige 1997, Oxford University Press

IDENTIFICACION ESPECTROMETRICA DE COMPUESTOS ORGANICOS R M SILVERSTEIN G C BASSLER-IDENTIFICACION ESPECTROMETRICA DE COMPUESTOS ORGANICOS. R.M. SILVERSTEIN, G.C. BASSLER Y T.C. MORILL Ed. Diana

-STRUCTURE ELUCIDATION OF NATURAL PRODUCTS BY MASS ESPECTROMETRY, Vol. I, Vol.II. H. BUDZIKIEWICZ, C. DJERASSI Y D.H. WILLIAMS.Holden-Day , INC

-OPTICAL ROTATORY DISPERSION AND CIRCULAR DICHOISM IN ORGANIC CHEMISTRY. G. Snatzke. Ed. Heyden and Son limited, 1967.

Teora de la resonancia magntica nuclear

Un ncleo con nmero atmico impar y/o numero msico impar presenta spin nuclear

Los equipos de RMN detectan la energa de transicin entre los estados de spin nuclear.

Los ncleos se comportan como si estuviesen girando sobre un eje (precesando)

El spin nuclear para un proton tiene solo dos valores posibles +1/2 o 1/2.

E it i l b t d d i t i l En situaciones normales ambos estados de spin presentan igual energa

Los ncleos precesando generan pequeos campos magnticos llamados momentos magnticos

El campo magntico (H) de un protn es como un pequeo imn

RMN de baja resolucin

RMN de alta resolucin

Qu sucede con el momento de spin nuclear en presencia de un campo magntico externo H0?

lower energy -spin state higher energy -spin state

Un protn aislado resuena en un campo de 14.092 gauss a 60 MHz (izquierda). g ( )

Un protn apantallado por un campo inducido de 0,5 gauss no resuena a 14 092 gauss sino a 14 092 5 gauss (derecha)14.092 gauss, sino a 14.092,5 gauss (derecha).

Un equipo bsico presenta un campo magntico de 14.092 gauss y una radio frecuencia de 6 x 107 Hz o 60 MHz

En laboratorios de investigacin los espectmetros funcionan a mayores frecuencias : 200 MHz, 300 MHz, 500 MHz, etc.

Hay dos tipos de espectrmetros de RMNCampo magntico fijo y radiofrecuencia variable. Radiofrecuencia fija y campo magntico variable.

OC RMN-TF

A 60 MHz espectro de MeOH al 10% en CDClA 60 MHz espectro de MeOH al 10% en CDCl3.

desplazamiento qumico = muestra - TMS

Como se emplean espectrmetros de diferente intensidad de campo o frecuencia para hacer las mediciones independientes del instrumentalfrecuencia para hacer las mediciones independientes del instrumental se defini una medida arbitraria y universal

Este mtodo expresa las partes por milln (ppm) del campo aplicado.

desplazamiento qumico en Hz ( ) = desplazamiento qumico en Hzfrecuencia del equipo en MHz

(ppm)

La mayora de los instrumentos funcionan a campo variable y a radiofrecuencia fija

La mquina grafica el espectro y se puede leer el corrimiento qumico en ppm o en HzLa cantidad de Hz en una ppm depende de la radiofrecuencia del instrumentoLa cantidad de Hz en una ppm depende de la radiofrecuencia del instrumento

El corrimiento qumico en ppm no varia aunque varen radiofrecuencia o campo magntico

Efectos anisotrpicos

Efecto mesmero

Integracin Cl O