TEMA VTEMA V

ESTEREOQUÍMICAESTEREOQUÍMICA

HIBRIDACIONES

Enlaces sencillosEnlaces sencillos - Hibridación sp3 - Angulo de enlace = 109.5° - TetrahédricaTetrahédrica

Las moléculas no son planas, son tridimensionales con diferentes hibridaciones

CC H3C CH3

Isómeros

Enlaces doblesEnlaces dobles - Hibridación sp2 - Angulo de enlace = 120° - Triangular planaTriangular plana

Enlaces triplesEnlaces triples - Hibridación sp - Angulo de enlace = 180° - LinealLineal

H2C CH2

HC CH

EnantiómerosEnantiómeros

EspejoEspejo

Isómeros no superponibles, solo se distinguen por la diferente orientación espacial de sus átomos

Moléculas quiralesMoléculas quirales Moléculas no superponibles con sus imágenes especularesMoléculas no superponibles con sus imágenes especulares

Átomos de Carbono con 4 sustituyentes diferentesÁtomos de Carbono con 4 sustituyentes diferentesCentro quiralCentro quiral

Br

1 - Asignar “prioridad” a cada grupo enlazado al átomo de C quiral1 - Asignar “prioridad” a cada grupo enlazado al átomo de C quiral

a) Los átomos con número atómico mayor reciben mayor prioridad.

b) En el caso de isótopos del mismo elemento, los más pesados tienen mayor prioridad.

I > S > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para la asignación de configuración R y SReglas de Cahn-Ingold-Prelog para la asignación de configuración R y S

c) En caso de empate entre elementos, se usa el átomo inmediato unido al C quiral

-CH2Br > -CH2Cl > -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > - CH2CH3

d) Los dobles y triples enlaces se tratan como si cada uno fuera un enlace sencillo por separado.

2 - Con un dibujo tridimensional, colocar hacia arriba el grupo de mayor prioridad 2 - Con un dibujo tridimensional, colocar hacia arriba el grupo de mayor prioridad atrás el de menor prioridad.atrás el de menor prioridad.

C *

1

2

3

4

G i r oC *

1

23

4

E n a n t i ó m e r o R

C *

1

4

3

2

G i r o C *

1

32

4

E n a n t i ó m e r o S

Isomería cis-transIsomería cis-trans de dobles enlacesde dobles enlaces

Los compuestos con rotación restringida no tienen actividad óptica pero pueden presentar isomería cis-trans en donde un isómero tiene propiedades muy diferentes al otro.

Cuando los 4 grupos son diferentes, se utilizan las reglas de Cahn-Ingold-Prelog

CisZ

TransE

H

Y

H

X

Y

H

H

X

Ejercicios para el Tema VEjercicios para el Tema V

1) Representar las configuraciones R y S de los siguiente ejemplos:

2) Identificar cada uno de los siguientes compuestos como el isómero cis (Z) o trans (E)

Br

HO2C

NH2 Br

Cl

HO

N(CH3)2

(H3C)3C

H

Br

CH2CH3

H3C

H

CO2H

H

H3C

H3C

Cl

Br

Cl

H