TUT QM-m7

Tutorial Nivel Medio QM - m7

Funciones y nomenclatura en Química Orgánica

Química 2007CIENCIAS PLAN COMÚN

Química 2007

I. IntroducciónTal como logramos establecer ciertas diferencias entre los compuestos de origen inorgánico basándonos en las reglas básicas de nomenclatura, en química orgánica también se pueden reconocer y diferenciar los diversos compuestos de origen orgánico, puesto que existen reglas que rigen su nomenclatura de acuerdo a las regulaciones efectuadas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Según éstas, todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para los alcanos. La diferencia radica en que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y es éste el que determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el índice más bajo posible.

Veamos, entonces, la clasificación de los compuestos orgánicos de acuerdo con el grupo funcional que poseen.

1. Alcoholes: Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-OH.

Para nombrarlos, se utiliza el prefijo de los hidrocarburos que los originan, seguidos de la terminación “ol”.

1-butanol

OH

OH

2-butanolo sec-butanol

OH

4-butil-2-octanol

OH

5-metil-3-hexanol

OH

12

2-metilciclohexanol

OH

1-ciclopentil-2-propanol 2-ciclohexen-1-ol

OH OH

2,4-hexanodiol

OH

2CEPECH Preuniversitario, Edición 2007

Química 2007

Tuto

rial2. Aldehídos:

Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-CHO. Para nombrarlos, se utiliza el prefijo de los hidrocarburos que los originan, seguidos de la terminación “al”.

3. Cetonas: Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-CO-R’. Para nombrarlos, se puede utilizar cualquiera de los métodos señalados a continuación:

* Se nombran los radicales correspondientes, en orden alfabético, seguidos de la palabra genérica “cetona”. En este caso, no se considera el átomo de carbono donde está incluido el oxígeno. Ejemplo, di metil cetona. (CH3-CO-CH3)

* Se nombra el compuesto correspondiente, seguido del sufijo “ona”. En este caso, se considera el átomo de carbono donde está incluido el oxígeno. Para el ejemplo anterior se tiene, 2-propanona. (CH3-CO-CH3)

4. Éteres: Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-O-R’. Se nombran los radicales correspondientes en orden alfabético, seguidos de la palabra genérica “éter”.

butanal

O

H

3-metilbutanal

O

H

H

O

ciclohexanocarbaldehído

4-metil-2-hexanona

O

O

2-etilciclohexanona

O

2-etilciclohexanona

O

éter dietílico

O

éter isopropil vinílico

CEPECH Preuniversitario, Edición 20073

Química 2007

5. Ácidos carboxílicos: Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-COOH. Se nombran comenzando con la palabra genérica “ácido” seguida del hidrocarburo correspondiente terminado en el sufijo “oico”. Por ejemplo:

6. Ésteres: Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-COO-R’ y que tienen la particularidad de poseer un agradable aroma a frutas sin ser compuestos aromáticos.

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación “ico” del ácido correspondiente, se cambia a “ato” y luego se menciona el grupo sustituyente con la terminación “ilo”.

Ejemplo:

ácido 3,5-dimetilhexanoico

O

OH

ácido (E)-3-metil-4-heptenodioico

OHOH

O

COOH

ácido ciclopentanoico

COOH

12

Cl

ácido -2-clorociclohexanoico

O

O

benzoato de isopropilo

O

O

ciclohexanocarboxilato de fenilo

Cl3COOC(CH3)3

tricloroacetato de tert-butilo


Química 2007

Tuto

rial7. Aminas:

Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-NH2. Para nombrarlos, se usa el prefijo que corresponde, de acuerdo con el número de carbonos, terminado en “il”, seguido de la palabra “amina”.

8. Amidas: Compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-CO-NH2.

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación “oico” por “amida” o la terminación “carboxílico” por “carboxamida”. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.

9. Fenoles: Son los alcoholes de compuestos aromáticos, luego su fórmula general corresponde a Ar-OH.

H

N

diisopropilamina

(CH3CH2)3N

trietilamina

O

NH2H

formamida

O

N(CH3)2H

N,N-dimetilformamida

CONH2

ciclopentanocarboxamida


Química 2007

II. Ejercicios propuestos

1. Los grupos funcionales más comunes son:

I. Ester. II. Alquino. III. Alqueno.

Son correctas:

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) Sólo I y II E) Sólo II y III

2. Indique cuál de los siguientes compuestos es un ácido carboxílico.

A) H2SO3

B) H3PO4

C) H2CO3

D) HCOOH E) HCO3

-

3. ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a una serie homóloga?

I. CH4 ; CH3 – CH3 ; CH3 – CH2 – CH3.

II. CH3-OH ; CH3 – CH2OH ; CH3- CH2 – CH2OH. III. CH3-OH ; CH3 – NH2 ; CH3 – COOH.

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) Sólo I y II E) Sólo II y III


Química 2007

Tuto

rial4. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas?

I. CH3COCH3 II. C6H5COOCH3 III. C6H5CONH2

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) Sólo I y II E) Sólo I y III

5. Señale el grupo funcional presente en el aroma a piña.

A) Aldehído. B) Cetona. C) Éster. D) Éter. E) No tiene grupo funcional.

6. La estructura del etanol es:

A) CH3 – CH2 - OH. B) OH – CH2 – CH2 - OH C) CH3 – CH2 - CH2 - OH D) CH3 – CH2 - COOH E) CH2 = CH2 - OH

7. El vinagre común también se denomina

I. Ácido acético. II. Ácido etanoico. III. Ácido metanoico.

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) Sólo I y II E) Sólo I y III


Química 2007

8. ¿Qué alternativa representa la estructura de un ácido carboxílico y de un alcohol, respectivamente?

A) R-COOH y R´-OH. B) R-CONH2 y R´-OH. C) R-CO-R y R´-OH. D) R-NH2 y R´-OH. E) R-COOH y R-CO-R.

9. ¿Cuál de los siguientes compuestos es una amina?

A) CH3 - NH2

B) CH3 -CO - NH2

C) HCOO - CH2 - NH2

D) NH2 - CO - NH2

E) CH3 - COO-NH2

10. El ácido fórmico tiene por fórmula:

A) CH3COOH B) CH3CH2COOH C) HCOOH D) HCOOCH3

E) CH3 CH2 CH2COOH

11. Indique los grupos funcionales que presenta la molécula de Cloranfenicol, dada a continuación:

NO2 - - CH – CH –CH2 OH

| |

OH NH-CO-CHCl2

A) alcohol - amina B) alcohol - amida C) alcohol - ácido D) amina - ácido E) amida - ácido


Tuto

rial

Solucionario

12. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es un hidrocarburo aromático?

I. II. III.

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) Sólo I y III E) I, II y III

13. Escriba la estructura de:

A) 2-metilbutanal

B) 3-pentanol

C) 4-etil-2-hexanona

14. Identifique los siguientes grupos funcionales:

A) R-OH

B) R-O-R

C) R-COOH

D) R-CHO.

E) R-CO-R

F) R-CO-NH2


Química 2007

15. Nombre los siguientes compuestos orgánicos:

OH CH3

| | a) CH3-CH-CH2-CH2-C-CH3

| CH3

b) - CH2-CH2-CH3

OH

c) CH3-CH2 - - COOH

III. Respuestas correctas

Pregunta Alternativa correcta1 A2 D3 B4 A5 C6 A7 D8 A9 A10 C11 B12 D


Tuto

rial

Solucionario

IV. Solucionario

1. Los grupos funcionales más comunes son:

I. Ester. II. Alquino. III. Alqueno.

En este caso, las alternativas II y III no son correctas, puesto que se tratan de insaturaciones que puede presentar un compuesto y no de grupos funcionales.

2. Indique cuál de los siguientes compuestos es un ácido carboxílico.

Los compuestos H2SO3, H3PO4 y H2CO3 son ácidos inorgánicos clasificados como oxácidos. El anión HCO3

– corresponde a la primera disociación del ácido H2CO3.

Por lo tanto, la única alternativa correcta es HCOOH, que corresponde al ácido fórmico.

3. ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a una serie homóloga?

I. CH4 ; CH3 – CH3 ; CH3 – CH = CH2.

II. CH3-OH ; CH3 – CH2-OH ; CH3- CH2 – CH2-OH. III. CH3-OH ; CH3 – NH2 ; CH3 – COOH.

Una serie homóloga corresponde a una secuencia de compuestos pertenecientes a un mismo tipo orgánico y que difieren entre sí por uno o más grupos CH2.

Por lo tanto, la alternativa correcta es la II.


Química 2007

4. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas? I. CH3COCH3 II. C6H5COOCH3 III. C6H5CONH2 En este caso, la alternativa II corresponde a la estructura de un éster y la III a la estructura

de una amida. En definitiva, la alternativa I corresponde a una cetona, cuyo nombre común es “acetona”.

5. Señale el grupo funcional presente en el aroma a piña.

En general, los ésteres son los compuestos orgánicos que poseen olor a frutas, aunque químicamente no son compuestos aromáticos. Por lo tanto, la alternativa correcta es C.

6. La estructura del etanol es:

En este caso, la estructura pedida es CH3 – CH2 - OH, es decir, la correspondiente a la alternativa A.

7. El vinagre común también se denomina

El vinagre común, cuya fórmula química es CH3COOH, corresponde al ácido acético o etanoico. Por lo tanto, la alternativa correcta es D.

8. ¿Qué alternativa representa la estructura de un ácido carboxílico y de un alcohol, respectivamente?

La estructura correspondiente al ácido es R-COOH y al alcohol es R´-OH. Entonces, la alternativa correcta es A.

9. ¿Cuál de los siguientes compuestos es una amina?

Las aminas se caracterizan por poseer el grupo amino (NH2) en su estructura, por lo tanto, la alternativa correcta es la alternativa A.


Tuto

rial

Solucionario

10. El ácido fórmico tiene por fórmula:

Este ácido carboxílico también se denomina ácido metanoico porque posee un solo átomo de carbono en su estructura. Entonces, la alternativa correcta es C (HCOOH).

11. Indique los grupos funcionales que presenta la molécula de Cloranfenicol, dada a continuación:

NO2 - - CH – CH –CH2 OH

| |

OH NH-CO-CHCl2

El Cloranfenicol o 2,2-Diclor-N-[(aR,bR)-b-hidroxi-a-hidroximetil-4-nitrofenetil] acetamida, cuya fórmula molecular es C11H12Cl2N2O5, posee un grupo hidroxilo, característico de los alcoholes y un grupo amido, característico de las amidas.

12. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es un hidrocarburo aromático?

I. II. III.

En este caso, sólo las alternativas I y III son compuestos aromáticos. La alternativa II corresponde a una estructura cíclica (ciclohexano).

13. Escriba la estructura de:

CH3

| CH3 – CH2 – CH - CHO 2-metilbutanal

OH CH3 – CH2 O | | || CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH - CH2 – C – CH3

3-pentanol 4-etil-2-hexanona


Química 2007

14.- Identifique los siguientes grupos funcionales:

A) R-OH : Alcohol. B) R-O-R : Éter. C) R-COOH : Ácido carboxílico. D) R-CHO : Aldehído. E) R-CO-R : Cetona. F) R-CO-NH2 : Amida.

15. Nombre los siguientes compuestos orgánicos:

OH CH3

| | a) CH3-CH-CH2-CH2-C-CH3

| CH3

5,5-dimetil-2-hexanol

b) - CH2-CH2-CH3

OH 2-propil-ciclopentanol

c) CH3-CH2 - - COOH Ácido 4-etilbenzoico


Tuto

rial

Solucionario


TUT QM-m7

Documents

Transcript of TUT QM-m7