TUT QM-m8

Tutorial Nivel Medio QM - m8

Reacciones Orgánicas

Química 2007CIENCIAS PLAN COMÚN

Química 2007

Reacciones orgánicas en hidrocarburos Considerando que existen millones de sustancias orgánicas, es fácil concluir que la cantidad de reacciones posibles es también muy grande. A pesar de ser muy numerosas, las principales reacciones orgánicas siguen patrones bien definidos, lo que facilita la previsión de esas reacciones.

Es importante recordar, que las reglas generales de la química continúan siendo válidas en química orgánica. Por ejemplo, moléculas polares reaccionan, en general, mejor que las apolares; ácidos reaccionan con bases; oxidantes con agentes reductores. Estas ideas facilitan notablemente el estudio de las reacciones orgánicas.

El conocimiento básico de la reactividad de las sustancias orgánicas es muy importante, pues tiene aplicación directa en gran parte de la industria química, procesos bioquímicos y farmacéuticos, así como en la industria alimenticia.

Normalmente, las reacciones en química orgánica son más lentas y difíciles que en la química inorgánica. Esto ocurre porque, en general, las reacciones orgánicas son moleculares, en tanto, las reacciones orgánicas son iónicas. Esto sucede porque, para que ocurra una reacción orgánica, la reacción solamente sucede con la ruptura de algunos enlaces de las moléculas iniciales y la formación de nuevos enlaces, que van a formar las moléculas finales.

1. Reacciones orgánicas en hidrocarburos alcanos

Los alcanos muestran una variación regular en sus propiedades físicas. Así, los puntos de fusión y ebullición aumentan con su masa molecular, aunque en los compuestos ramificados estos puntos son menores que los de sus isómeros no ramificados.

Dada la gran estabilidad de sus enlaces, muy poco polarizados, los alcanos son muy poco reactivos en condiciones normales. En condiciones más energéticas, realizan algunas reacciones, como la combustión, la sustitución y el craqueo.

Combustión: La reacción con el O2 a alta temperatura es una reacción exotérmica, es decir, desprende una gran cantidad de calor, ahí el uso de los alcanos como combustibles. Toda combustión completa genera dióxido de carbono y agua como productos. En general:

2CEPECH Preuniversitario, Edición 2007

Química 2007

Tuto

rialCnH2n + 3n + 1

2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O ∆H<0

Por ejemplo:

CH4 (g) + 2 O2 (g) → CO2 (g) + 2 H2O (l) ∆H = -890.4 kj

Sustitución: Uno o más átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de halógenos, grupos NO2, HSO3, etc.

La halogenación origina halogenuros de alquilo, útiles como disolventes y como productos intermedios de síntesis.

CH4 (g) + Cl2 (g) → CH3Cl (g) + HCl (g)

Clorometano

CH3Cl (g) + Cl2 (g) → CH2Cl2 (g) + HCl (g)

Diclorometano

Craqueo: Este procedimiento, de gran importancia en la industria petroquímica, consiste en transformar alcanos de gran masa molecular en alcanos o alquenos de menor masa molecular. Esto se logra en condiciones de elevada temperatura o mediante el uso de catalizadores a temperaturas más moderadas. Así, el octano, C8H18, por ejemplo, puede dar origen a compuestos como C8H16, C4H10, C4H8, C3H6, además de H2 y CH4.

2. Reacciones orgánicas en hidrocarburos alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia del doble enlace en su estructura.

Sus propiedades físicas son muy parecidas a las de los alcanos. Son insolubles en agua y sus puntos de fusión y de ebullición, inferiores a los de los alcanos de igual número de átomos de carbono, también aumentan con la masa molecular.

Los alquenos son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del doble enlace en su estructura, este enlace se rompe en la molécula para permitirle reaccionar, originando una molécula con enlaces simples.

CEPECH Preuniversitario, Edición 20073

Química 2007

Adición: Son de tipo electrolítico debido a la polarización del doble enlace. Este enlace se rompe y forma dos enlaces simples libres.

Regla de Markovnikov. El radical se une siempre al carbono menos sustituido. En caso de ser halógeno, éste no se ubica en el carbono terminal.

En la hidrogenación, el H2 se adiciona a temperatura y presión altas y en presencia de un catalizador finamente dividido, dando lugar a un alcano.

CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3

eteno etano

En la halogenación, la adición de cloro, bromo o yodo tienen lugar en los átomos de carbono donde se presenta la insaturación.

CH3-CH=CH2 + Cl2 → CH3-CH-CH2

l l 1,2- dicloropropano

Cl Cl

Hidrohalogenación. La adición de algún hidrácido como HCl, HBr o HI ocurre de la misma manera que en los casos anteriores, cumpliendo con la regla de Markovnikov

CH3-CH=CH2 + HCl → CH3 -CH-CH3

l 2- cloropropano

Cl

Polimerización. Los alquenos de baja masa molecular, a temperatura y presión altas, o baja presión en presencia de catalizadores, se polimerizan formando cadenas de gran masa molecular. Por ejemplo, el eteno se polimeriza originando el plástico polietileno.

n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Combustión. Como los alcanos, los alquenos producen CO2 y H2O, desprendiendo gran cantidad de calor.

CH2=CH2(g)+3O2(g) → 2CO2(g) +2H2O(l) ∆H = -1387 kj


Química 2007

Tuto

rialOxidación. Dependiendo de las condiciones de la reacción, los alquenos producen diversos

productos. Así, al utilizar KMnO4 en disolución se producen dioles, mientras que con Ozono (O3) hay ruptura de la molécula y formación de productos carbonílicos.

CH3-CH=CH2 KMnO4

CH3-CHOH-CH2OH + MnO2

Propeno 1,2-propanodiol

CH3-CH2-C=CH-CH3 O3

CH3-CH2- C-CH3 + CH3CHO l ll CH3 O 3-metil-2-penteno 2- butanona etanal

3. Reacciones orgánicas en hidrocarburos alquinos

Estos hidrocarburos insaturados se caracterizan por la presencia del triple enlace en su estructura. Son insolubles en agua y sus puntos de fusión y ebullición, más elevados que los de alcanos y alquenos de igual número de átomos de carbono, aumentan con la masa molecular.

Son los hidrocarburos más reactivos debido a la debilidad del triple enlace, el cual al romperse forma una molécula con enlace doble.

Adición electrofílica. Mediante un mecanismo semejante al de los alquenos, el triple enlace se transforma en doble por ruptura de la insaturación triple.

CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2

etino eteno

CH3-C ≡ CH + HCl → CH3- C-Cl = CH2

Propino 2-cloropropeno


Química 2007

Ejercicios1. Ciertas sustancias orgánicas poseen la propiedad de reaccionar con I2, y el análisis de los

productos revela que la reacción ocurre por un mecanismo de adición de los átomos del halógeno en la cadena carbonada. ¿Cuál es la sustancia con esta propiedad?

A) CH3-MgCl B) CH3-O-CH3

C) CH3-CH=CH2

D) CH3-CH2-CH2-OH E) CH3-CH2-CH3

2. El análisis químico de un compuesto desconocido determinó que era un hidrocarburo. Ese compuesto, al reaccionar con ácido clorhídrico (HCl), produce 2-cloropropano. Se puede deducir que el compuesto desconocido es

A) butano. B) propano. C) cloropropano. D) propino. E) propeno.

3. En la reacción de 1-penteno con ácido yodhídrico, se debe obtener

A) 1-yodopentano. B) 2-yodopentano. C) 3-yodopentano. D) 1,2 diyodopentano. E) 1,3 diyodopentano.

4. El HBr reacciona con el 3,4-dimetil-2-penteno, formando

A) 2-bromo-3,4- dimetil-pentano. B) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. C) 3-bromo-3-etil-pentano. D) 3-bromo-3,4,5-trimetil-pentano. E) 4-bromo-2,3-dimetil-pentano.


Química 2007

Tuto

rial5. El compuesto CH2=CH,

l Cl puede ser obtenido por reacción de adición del ácido clorhídrico con

A) metano. B) eteno. C) etino. D) etano. E) propeno.

6. De la reacción de sustitución H l CH3- C-CH3 + Cl2 → ¿? l CH3

El producto principal es

A) cloruro de isopropilo. B) 1,1-diclorobutano. C) 1,2-diclorobutano. D) 2-metil-1-cloropropano. E) 2-metil-2-cloropropano

7. Dada las reacciones

I. CH3- CH = CH2 +H2 → CH3-CH2-CH3

II. CH3- CH3 + Cl2 → CH3-CH2-Cl + HCl III. CH2=CH2+3O2 → 2CO2 +2H2O

Es (son) reacciones de adición

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) Sólo I y II E) I, II y III


Química 2007

8. En la halogenación del compuesto 3-metil-pentano, en una reacción de sustitución, el átomo de hidrógeno más fácilmente sustituible por el halógeno se ubica en el carbono:

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

9. En las reacciones de combustión

I. CH2=CH2+3O2 → 2CO2 +2H2O II. C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O III. CH3-(CH2)2-CH3 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O

¿Cuál (es) cumple (n) con la ley de conservación de masa?


10. El gas natural o metano (CH4) presenta, en condiciones de combustión total, los siguientes productos

A) CO, CO2 y H2O. B) C, CO2 y H2O. C) CO y H2O. D) CO2 y H2O. E) CO2 y O2.


Tuto

rial

Solucionario

Solucionario1. Ciertas sustancias orgánicas poseen la propiedad de reaccionar con I2, y el análisis de los

productos revela que la reacción ocurre por un mecanismo de adición de los átomos del halógeno en la cadena carbonada. ¿Cuál es la sustancia con esta propiedad?

A) CH3-MgCl B) CH3-O-CH3

C) CH3-CH=CH2

D) CH3-CH2-CH2-OH E) CH3-CH2-CH3

La reacción de adición descrita corresponde a una halogenación. En este caso, los dos átomos del halógeno (I2) se unen a la cadena principal, esto ocurre en hidrocarburos que presentan doble enlace en su estructura, es decir, alquenos (CH3-CH=CH2)

2. El análisis químico de un compuesto desconocido determinó que era un hidrocarburo. Ese compuesto, al reaccionar con ácido clorhídrico (HCl), produce 2-cloropropano. Se puede deducir que el compuesto desconocido es

A) butano. B) propano. C) cloropropano. D) propino. E) propeno.

La reacción de hidrohalogenación permite la adición de un hidrácido a un hidrocarburo, siendo necesario que el hidrocarburo en cuestión sea un alqueno.

3. En la reacción de 1-penteno con ácido yodhídrico, se debe obtener

A) 1-yodopentano. B) 2-yodopentano. C) 3-yodopentano. D) 1,2 diyodopentano. E) 1,3 diyodopentano.

En la reacción, el doble enlace se rompe para generar una molécula saturada, donde se le adicionan el hidrógeno y el yodo a su estructura.


Química 2007

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + HI → CH2-CH-CH2-CH2-CH3

l l H I 1-penteno 2-yodopentano

4. El HBr reacciona con el 3,4-dimetil-2-penteno, formando

A) 2-bromo-3,4- dimetil-pentano. B) 3-bromo-2,3-dimeti-lpentano. C) 3-bromo-3-etil-pentano. D) 3-bromo-3,4,5-trimetil-pentano. E) 4-bromo-2,3-dimetil-pentano.

En la reacción, el doble enlace se rompe para generar una molécula saturada, donde se le adicionan el hidrógeno y el yodo a su estructura según la regla de Markovnikov

CH3 Br CH3

l l l CH3 –CH = C-CH-CH3 + HBr → CH3- CH -C- CH-CH3

l l l CH3 H CH3 3,4-dimetil-2-penteno 3-bromo-2,3-dimetilpentano

5. El compuesto CH2=CH, l Cl puede ser obtenido por reacción de adición del ácido clorhídrico con

A) metano. B) eteno. C) etino. D) etano. E) propeno.

Para obtener en una reacción de adición un alqueno, el hidrocarburo reactante debe ser necesariamente un alquino, en este caso, el etino.


Tuto

rial

Solucionario

CH≡CH + HCl → CH=CH, l l H Cl etino cloro-eteno

6. De la reacción de sustitución H l CH3- C-CH3 + Cl2 → ¿? l CH3

El producto principal es

A) cloruro de isopropilo. B) 1,1-diclorobutano. C) 1,2-diclorobutano. D) 2-metil-1-cloropropano. E) 2-metil-2-cloropropano

En la reacción de sustitución, basta cambiar un cloro por el hidrógeno para formar el producto.

H Cl l l CH3- C-CH3 + Cl2 → CH3- C-CH3 + HCl l l CH3 CH3

2-metilpropano 2-metil-2-cloropropano


Química 2007

7. Dada las reacciones

I. CH3- CH = CH2 +H2 → CH3-CH2-CH3

II. CH3- CH3 + Cl2 → CH3-CH2-Cl + HCl III. CH2=CH2+3O2 → 2CO2 +2H2O

Es (son) reacciones de adición


Únicamente la primera reacción es de adición; la segunda corresponde a una sustitución; y la tercera, a una combustión.

8. En la halogenación del compuesto 3-metil-pentano, en una reacción de sustitución, el átomo de hidrógeno más fácilmente sustituíble por el halógeno se ubica en el carbono:

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno a sustituir más fácilmente es el que se encuentra en el carbono que contiene al radical en una cadena principal, en este caso, la cadena principal, pentano, posee sólo un radical en el carbono 3. Será el hidrógeno de este carbono el que se sustituirá por el halógeno.


Tuto

rial

Solucionario

9. En las reacciones de combustión

I. CH2=CH2+3O2 → 2CO2 +2H2O II. C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O III. CH3-(CH2)2-CH3 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O

¿Cuál (es) cumple (n) con la ley de conservación de masa?


La ley de conservación de masa indica que la masa de los reactantes debe ser igual a la masa de los productos. Esta ley rige tanto para reacciones inorgánicas como orgánicas. De las reacciones de combustión, únicamente la primera y segunda cumplen con la ley. La tercera reacción no está equilibrada estequiométricamente.

10. El gas natural o metano (CH4) presenta, en condiciones de combustión total, los siguientes productos

A) CO, CO2 y H2O. B) C, CO2 y H2O. C) CO y H2O. D) CO2 y H2O. E) CO2 y O2.

Toda combustión completa de un hidrocarburo genera como producto dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O).


Química 2007

Respuestas

Pregunta Respuesta Habilidad1 C Comprensión2 E Comprensión3 B Aplicación4 B Análisis5 C Análisis6 E Aplicación7 A Análisis8 C Comprensión9 D Aplicación10 D Reconocimiento

Bibliografía

1. Química III. Editorial Santillana. 20012. Química fundamental. Segunda parte. Editorial universitaria, S.A. 1998.


Tuto

rial

Solucionario


TUT QM-m8

Documents

Transcript of TUT QM-m8