Unidad 9 Repaso La química del carbono
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Unidad 9Repaso
La química del carbono
Unidad 9 La química del carbono 2
0. Primeras ideas
• Todas las sustancias consideradas como orgánicas, las consideradas base de la composición de un ser vivo, contienen carbono
• Son sustancias que se diferencian claramente de las inorgánicas tanto por sus propiedades físicas como químicas
Siglo XVII Materia vegetal, animal y mineral
Siglo XVIII: Lavoisier desmonta lo establecido, no hay diferencias entre los distintos tipos de materia establecidos•Materia orgánica•Materia inorgánica
Siglo XIX Berzelius justifica la diferencia entre materia orgánica e inorgánica por la presencia de una fuerza desconocida vis vitalis
1828 Wöhler obtuvo urea del cianato amónico1845 Kolbe obtuvo ácido acético
Unidad 11 La química del carbono
3
1. Los compuestos de carbono
Estructura de los compuestos de carbono
4
1. Los compuestos de carbono
1.1.Tipos de átomos de carbono:• Primarios
• Secundarios
• Terciarios
• Cuaternarios
1.2. Representación de moléculas orgánicas:• Fórmula empírica
• Fórmula molecular
• Fórmulas estructurales
-. Condensadas(lineales o semidesarrolladas)
-. Expandidas (desarrolladas)
-. Tridimensionales
• Modelos moleculares
-. Bolas y varillas
-. Modelo compacto
Unidad 9. La química del carbono 5
1. Los compuestos de carbono
Estructura de los compuestos de carbono
Unidad 9.La química del carbono 6
2. Isomería
Estructural
Unidad 9. La química del carbono 7
2. Isomería
Estereoisomería
Unidad 9. La química del carbono 8
3. Grupos funcionales y series homólogas
Unidad 11 La química del carbono
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3. Grupos funcionales y series homólogas
Unidad 9 La química del carbono 10
3. Grupos funcionales y series homólogas
Unidad 9 La química del carbono 11
4. Formulación y nomenclatura
Unidad 9 La química del carbono 12
4. Formulación y nomenclatura
Unidad 9 La química del carbono 13
5. Hidrocarburos
Unidad 9 La química del carbono 14
6. Alcanos
Formulación y nomenclatura
Propiedades
Unidad 11 La química del carbono
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6. AlcanosPropiedades• Sustancias apolares
• Insolubles en disolventes polares
• Solubles en disolventes apolares
• Fuerzas Van der Waals de dispersión: Puntos de fusión y ebullición muy bajos
• Poco reactivos. A altas temperaturas reacciones de combustión.
Pto fusión Pto ebullición
Alcanos lineales No varía regularmente debido al grado de empaquetamiento que tengan las moléculas en el sólido
Varía regularmente aumentando con nº de carbonos
Alcanos ramificados Difícil de preverDentro de isómeros aumenta con la ramificación
Disminuye al aumentar grado de ramificación
Ejercicio 8
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7. Alquenos y alquinos
Formulación y nomenclatura
Propiedades
• Sustancias apolares
• Insolubles en disolventes polares
• Solubles en disolventes apolares
• Fuerzas Van der Waals de dispersión: Puntos de fusión y ebullición bajos
• MUY REACTIVOS.
Unidad 9 La química del carbono 17
8. Hidrocarburos alicíclicos y derivados halogenados
Unidad 9 La química del carbono 18
9. Hidrocarburos aromáticos
Unidad 9 La química del carbono 19
9. Hidrocarburos aromáticos
Propiedades
• Sustancias apolares
• Insolubles en disolventes polares
• Solubles en disolventes apolares
• Puntos de fusión y ebullición bastante más elevado que el hidrocarburo alifático correspondiente de igual masa molecular
• Baja reactividad (Dan reacciones tipicas de halogenación y nitración por sustitución de hidrógeno)
• Muy carcinogénicos (Benzopireno del humo de los cigarrillos).
Unidad 9 La química del carbono 20
10. Alcoholes y éteres
Unidad 9 La química del carbono 21
10. Alcoholes y éteres
Propiedades alcoholes
•Sustancias polares
•Solubles en disolventes polares. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad
•Solubles en disolventes apolares
•Puntos de fusión y ebullición bastante más elevado que el hidrocarburo alifático correspondiente de igual masa molecular
Unidad 9 La química del carbono 22
10. Alcoholes y éteres
Propiedades éteres
•Sustancias apolares
•Soluble en agua. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad. Puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, que no entre ellos
•Solubles en disolventes apolares
•Puntos de fusión y ebullición bastante bajos
•Volátiles
Unidad 9 La química del carbono 23
11. Aldehídos y cetonas
Unidad 9 La química del carbono 24
11. Aldehídos y cetonasPropiedades
•Sustancias muy polares por la presencia del grupo carbonilo
•Fuerzas intermoleculares
Oles > aldehídos y cetonas> alcanos de ≈ masa molecular
•Soluble en agua los de bajo nº de át de C y disminuye al aumentar el nº de C. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad. Puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, que no entre ellos.
•Solubles en disolventes apolares
•Son estados intermedios en la escala de óxido reducción
•Importante el metanal o formaldehído.
Unidad 9 La química del carbono 25
12. Ácidos y ésteres
Carbonilo + hidroxilo
Carbonilo + -OR (alcoxi) : reacción entre un ác y un ol
Unidad 9 La química del carbono 26
12. Ácidos y ésteres
Ácidos
Ésteres
• Se unen por enlace de hidrógeno. En estructuras pequeñas son muy fuertes y originan dímeros
• Puntos de fusión y de ebullición más elevados que otras sustancias de similar masa molecular• Ácidos de cadena corta son solubles en agua. Va disminuyendo la solubilidad al aumentar el nº
de C (parte hidrófoba)
• Solubilidad más baja que los ácidos• Puntos de fusión y de ebullición más bajos que los ácidos.• Confieren el aroma y olor de muchos frutos y flores (al igual que determinadas
cetonas)
Unidad 9 La química del carbono 27
13. Aminas y amidas
AMINDAS
AMINAS
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13. Aminas y amidas
AMINDAS
Propiedades
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14. Nitrocompuestos y nitrilos
Unidad 9 La química del carbono 30
15. Macromoléculas naturales
Carbohidratos
Unidad 9 La química del carbono 31
15. Macromoléculas naturales
Lípidos
Unidad 9 La química del carbono 32
15. Macromoléculas naturales
Proteínas
Aminoácido
Enlace peptídico
Estructura de las proteínas