Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

UNITAT 3: Biomolècules orgàniques

1. GlúcidsEls glúcids són molècules orgàniques formades per C, H i O. Els monòmers dels glúcids són els monosacàrids que estan constituïts només per una molècula glucídica. Segons el nombre de molècules glucídiques que trobem al compost diferenciem els glúcids en monosacàrids (1 molècula), disacàrids (2 molècules), oligosacàrids (2-10 molècules) i polisacàrids (+10 molècules).

1.1. MonosacàridsEls monosacàrids són els glúcids més senzills i no es poden descompondre per hidròlisi en altres de més simples ja que no incorporen enllaços α-glicosídics ni β-glicosídics. Un monosacàrid és una estructura de carbonis que incorpora grups hidroxils (-OH) i un grup funcional que pot ser aldehid (-CHO) o cetona (-COR’).

Són sòlids, de color blanc i amb gust dolç. Són molt solubles en aigua però insolubles en dissolvents polars. Tenen un gran poder reductor que els permet cedir electrons quan es combina amb altres compostos.

Dividim els monosacàrids segons:

El grup funcional: Aldoses. Incorporen un grup aldehid. Cetoses. Incorporen un grup cetona.

El nombre d’àtoms de carboni: Trioses. Tetroses. Pentoses. Hexoses. Heptoses.

En una solució aquosa la forma lineal dels monosacàrids és pràcticament inexistent ja que els grups aldehids reaccionen entre si formant una molècula cíclica. Aquest procés de ciclació és anomenat com a Projecció de Haworth i es dóna a partir d’un àtom d’oxigen d’un grup hidroxil que és molt nucleofílic i que ataca l’àtom de carboni de l’aldehid o la cetona. El resultat d’això és un enllaç covalent anomenat enllaç hemiacetal.

1. Projecció de Haworth

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

1.2. ÒsidsEls òsids són aquells glúcids que, descomposts per hidròlisi, donen monosacàrids. Aquests monosacàrids resultat de la hidròlisi poden portar altres compostos (heteròsids) o no (holòsids).

1.2.1.OligosacàridsSón unions d’entre 2 i 10 monosacàrids. Dins d’aquest grup trobem els disacàrids que són les unions entre monosacàrids més simples ja que nomes incorporen dos monosacàrids. Entre aquests monosacàrids es forma un enllaç que pot ser α-glicosídic (quan la funció és energètica) o bé β-glicosídic (quan la funció és estructural). Els segons enllaços són més difícils de trencar però els α-glicosídic es desfan fàcilment en presencia d’aigua per hidròlisis

2. Creació d'un enllaç O-glicosídic

Els disacàrids i trisacàrids més freqüents són:

Sacarosa. Glucosa + Fructosa Maltosa. Glucosa + Glucosa Lactosa. Glucosa + Galactosa Rafinosa. Galactosa + Glucosa + Fructosa

1.2.2.PolisacàridsTenen un pes molecular molt elevat ja que estan formats per centenars i fins i tot milers de monosacàrids. No tenen ni gust dolç, ni són reductors, ni cristal·litzen ni són solubles en aigua però sí són molt hidròfils. Els podem dividir en:

Homopolisacàrids. Si tots els monosacàrids són iguals. Aquests poden tenir dues funcions diferents:

Funció de reserva. Midó. Polímer d’ α-D-glucosa. És una substància de reserva vegetal

format per l’amilasa i l’amilopectina Glicogen. Polímer d’ α-D-glucosa. És una substància de reserva

energètica animal. Funció estructural.

Cel·lulosa. Polímer format de β-D-glucosa. Té una funció estructural i forma part de la paret vegetal.

Quitina. Polímer que es troba a la paret cel·lular dels fongs i en l’exosquelet dels artròpodes.

Heteropolisacàrids. Si hi ha dos, tres o més monosacàrids diferents en la mateixa cadena.

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

1.3. Reconeixement de sucresPer reconèixer els sucres s’utilitzen reactius que permeten posar de manifest la presència de sucres monosacàrids i polisacàrids.

1.3.1.Test de FehlingS'utilitza com a reactiu per a la determinació de sucres reductors, ja que detecta els grups aldehid que aquests contenen. Per exemple, pot tractar-se de sulfat de coure (II)(CuSO4) i d'una dissolució alcalina de tartrat de sodi i potassi. El reactiu, inicialment blau fosc, en reacció amb els aldehids forma un precipitat vermell (l'òxid de coure), per la qual cosa serveix per a detectar-los:

R-CHO + 2Cu2+(aq) + 5OH- → RCOO- + Cu2O(s) + 3H2O

1.3.2.Reactiu de Benedictidentifica sucres reductors aquells que tenen el seu OH lliure del C anumèric) , com la lactosa , la glucosa , la maltosa , i cel·lobiosa . En solucions alcalines , poden reduir el Cu2 que té color blau a Cu , que precipita de la solució alcalina com Cu2O de color vermell - taronja.

1.3.3. Iogui (Iode)Reactiu que inclou KI (iodur de potassi).

2. LípidsEls lípids són unes molècules orgàniques formades principalment per C, H i O encara que sovint incorporen P, N i S. No són solubles en aigua perquè no són gaire polars, només ho són en el grup carboxílic (AG). Com més curta és la cadena del grup carboxílic més polar és. Són solubles en dissolvents orgànics com la acetona, el benzè,...

Els organismes emmagatzemen els lípids i quan necessiten energia n’obtenen oxidant-los.

Formen hormones derivades del colesterol com les hormones esteroides o corticoides. Tenen funcions de reserva i estructurals. Recobreixen els àxons.

2.1. Àcids grassosEls àcids grassos estan formats per una cadena hidrocarbonada amb un grup carboxil (-COOH). Segons la longitud de la cadena hidrocarbonada pot ser: curt (-6 àtoms de carboni), mitjà (6-12 àtoms de carboni) o llarg (+12 àtoms de carboni). Podem dividir també els àcids grassos depèn de l’existència o no de insaturacions:

Saturats. Ho són perquè cada àtom de C estableix 4 enllaços amb altres àtoms. El punt de fusió d’aquest àcid gras depèn de la longitud de la cadena i són sòlids a temperatura ambient.

Insaturats. Són líquids a temperatura ambient ja que els dobles enllaços es “corben” en l’espai i el nombre d’interaccions es redueix. N’hi ha de dues menes:

4. Formació de la bicapa lipídica

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

Àcids grassos monoinsaturats. Àcids grassos polinsaturats.

2.1.1.Propietats dels AG Són amfipàtics. Presenten una zona hidròfila (l’acid carboxílic) i una altra de lipòfila (la

cua hidrocarbonada). Això provoca que les molècules dels àcids grassos s’orienten cap a les cues hidròfiles. Aquest comportament amfipàtic dels àcids grassos fa que es dispersin en l’aigua formant micel·les. La part hidròfila reacciona amb l’aigua i la molècula lipòfila s’orienta cap a l’interior.

Tenen la capacitat de formar enllaços ester entre àcids grassos. Un àcid gras s’uneix a un grup hidroxil mitjançant un enllaç covalent. D’aquesta manera es forma un enllaç de tipus èster.

5.Esterificació d'Àcids Grassos

Tenen la capacitat de saponificar-se, és a dir, formar sabons. En la saponificació, els AG reaccionen amb bases i donen lloc a una sal de l’AG que s’anomena sabó.

6.Saponifització de l'àcid palmític

2.2. Lípids saponificablesSón aquells que tenen AG’s i per tant poden saponificar-se, una saponificació és un enllaç èster entre un alcohol i un àcid gras.

2.2.1.Lípids simples o hololípidsEstan formats únicament per C, H i O. Segons l’alcohol que trobem en aquest hololípid el diferenciem en acil glicèrids (glicerina) i ceres (monoalcohol de cadena llarga).

3. Exemples de micel·les

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

Els acil glicèrids són lípids formats per una (monoacilglicèrid), dos (diacilglicèrid) o tres (triacilglicèrid) àcids grassos units a una glicerina.

7.Triacilglicèrid

2.2.2.Lípids complexos o heterolípidsEstan formats per C, H i O i poden contenir N, P o glúcids. Componen la bicapa lipídica i per això es coneix com lípids de membrana. Les dividim en:

Fosfoglicèrids. Abunden en les membranes de les cèl·lules. Esfingolípids. Es troben a les membranes de les cèl·lules vegetals i animals, sobretot en

el sistema nerviós.

2.3. Lípids insaponificablesSón aquells que no presenten AG’s i, per tant, no es poden saponificar.

2.3.1.Terpens o isoprenoidesSón molècules lineals formades per la polimerització de l’isoprè (2-metil-1,3-butadiè)

2.3.2.EsteroidesConsten d’un nucli de quatre anelles derivades del isoprè. Dividim els esteroides en:

Esterols. Entre els quals trobem el colesterol que forma part de l’estructura de les membranes cel·lulars dels animals.

Hormones esteroides. Com les hormones sexuals (estrògens, progestàgens i testosterona).

3. ProteïnesLes proteïnes són unes biomolècules orgàniques que contenen àtoms de C, H, O, N i S però també traces de P, I, Cu, Ni, Zn i Fe. El monòmer de les proteïnes és l’aminoàcid i aquests aminoàcids s’uneixen entre si mitjançant un enllaç peptídic. Les proteïnes s’hidrolitzen a través d’un enzim alliberant pèptids. Aquests pèptids també s’hidrolitzen i es transformen en aminoàcids lliures.

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

3.1. AminoàcidsL’estructura general d’aquests monòmers és la següent:

8. Estructura d'un aminoàcid

Així, tots els aminoàcids (excepte la glicina) són quirals perquè el carboni central està relacionat a 4 grups funcionals diferents. Hi ha uns 300 tipus diferents d’aminoàcids en la naturalesa i s’agrupen en funció de les seves propietats:

a) Bàsics. Carregats positivamentb) Àcids. Carregats negativament.c) Polars neutres. Càrrega neutra.d) No polars. Apolars hidrofòbics i neutres.

Hi ha aminoàcids essencials i aminoàcids no essencials:

Essencials. Arg, Val, His, Ile, Lys, Met, Phe, Thr i Trp. No essencials. Gly, Ala, Ser, Cys, Asp, Glu i Asn.

Els aminoàcids són amfòters, és a dir, és comporten com àcids o com bases en funció del pH del medi. Si el pH del medi és bàsic, l’aminoàcid serà àcid i viceversa. Però també són zwiterrions perquè a un determinat valor de pH (valor isoelèctric) són dipolars i no tenen càrrega elèctrica.

3.2. PèptidsQuan dos o més aminoàcids s’uneixen a través de l’activitat catalítica d’un enzim es forma un enllaç peptídic entre els grups carboxílic d’un d’ells i el grup amino de l’altre. La unió d’aquests dos aminoàcids és un dipèptid.

9.Enllaç peptídic

3.3. Estructura de les proteïnesL’estructura funcional d’una proteïna que resulta en el seu plegament 3D en l’espai s’estudia a través a de la tècnica de Difracció dels Raigs X i n’hi distingim diferents estructures:

a) Estructura primària. La seqüència lineal d’aminoàcids no plegats un rere l’altre.b) Estructura secundària. El primer nivell de plegament de la cadena peptídica adopta en

l’espai les següents conformacions:

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

Hèlix α. Estructura helicoïdal en la que es forma ponts d’hidrogen intercatenaris (entre els àtoms de la mateixa cadena polipeptídica) entre un grup carbonil (C=O) d’un aminoàcid i el grup amino de l’altre aminoàcid.

Làmina β. Estructura plana que constitueix una cadena de manera que s’estableixen ponts d’hidrogen entre dos làmines.

Gir, colzes. Canvis de direcció en l’espai que inclouen una o varies Gly. Llaços. Orientats cap a l’exterior de la proteïna.

c) Estructura terciària. Les Hèlix α i les làmines β de l’estructura secundària, en un procés termodinàmic afavorit per l’expulsió de molècules d’aigua rebutjada sobretot pels aminoàcids hidrofòbics i aromàtics, s’apropen entre elles establint interaccions de tipus:

Ponts disulfur. Enllaços covalents entre els grups –SH de 2 Cys de manera que el resultat és una cistina.

Interaccions iòniques. Entre grups d’àtoms que són aprop entre ells. Unions hidrofòbiques. Entre anells aromàtics.

El resultat final és l’assumpció per la proteïna d’una estructura 3D funcional que pot ser: globular (reguladors) i fibroses (estructurals)

d) Estructura quaternària. Quan la funció de la proteïna la realitzen vàries subunitats que interaccionen a través d’unions febles, constitueixen un compost multiproteic.

3.4. Propietats de les proteïnes

a) Especificitat. Capacitat de reconèixer una proteïna.b) Desnaturalització. Perden la seva conformació espacial en funció a l’increment de

temperatura, l’increment de concentració de sal i el descens de pH.c) Osmoregulació. Controlen, des de dins dels capil·lars, la pressió osmòtica retenint

aigua dins aquest compartiment.d) Amortiment. Les proteïnes són tampons perquè eviten que es produeixin grans canvis

en el pH.

3.5. Classificació de les proteïnesLes proteïnes s’agrupen en classes segons els següents criteris de classificació:

1) Funció biològica.2) Localització cel·lular (dins la cèl·lula)3) Especificitat tissular (del teixit)4) Organisme font5) Les vien metabòliques en les que participen.

Aixi, segons el grup proteic:

Segons l’estructura: Globulars. Ex: albúmina Fibroses. Ex: queratina

Segons la composició i la solubilitat: Holoproteïnes. Formades per aminoàcids. Ex: elastina. Heteroproteïnes. Formades per aminoàcids i estructures no-proteiques:

Cromoproteïnes. Tenen color, són pigments:

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

o Pigments porfirínics. Grup prostètic: porfirina i un catió metàl·lic. Ex: Hb (Fe)

o Pigments no porfirínics. Ió metàl·lic no inclòs en el grup porfirínic.

Lipoproteïnes. Grup prostètic de naturalesa lipídica. Glucoproteïnes. Grup prostètic de naturalesa glucídica. Fosfoproteïnes. Grup prostètic àcid fosfòric. Nucleoproteïnes. Grup prostètic àcids nucleics.

Segons la funció que fan: Estructural. Transportadores. Reserva. Catalítica. Contràctils. Hormones. Defensiva. Tòxica. Homeostàtica.

3.6. Reacció de Biuret.Serveix per veure si hi ha presencia de pèptids a partir dels seus enllaços peptídics.

4. Àcids nucleicsBiomolècules que contenen C, H, O, N i P i que resulten de la formació d’enllaços entre nucleòtids.

10. Estructura d'un nucleòtid

Estableix un enllaç ester entre la pentosa i el grup fosfat, un enllaç N-glicosidic entre la pentosa i la base nitrogenada i un enllaç fosfodièster entre nucleòtids.

Les bases nitrogenades poden ser de dos tipus:

Puríniques. Si deriven d’un nucli químic anomenat purina. A, G. Pirimidíniques. Si deriven d’un nucli químic anomenat pirimidina. C, U, T.

Marc Rodríguez Jareño 1r Batx C

4.1. Estructura de l’ADNa) Dues cadenes en una estructura helicoïdal que estableixen ponts d’hidrogen entre les

bases nitrogenades.b) Dextrògines. Ja que giren en sentit horari.c) Antiparal·leles. Perquè les dues estructures del DNA viatgen en l’espai enfrontades les

bases nitrogenades ‘una cadena i l’altre de manera que el grup OH del primer nucleòtid està lliure i es diu 5’ mentre que l’altre extrem només està lliure el grup OH de la pentosa 3’.

d) Complementaries. Perquè la seqüencia de nucleòtids d’una cadena és contraria a l’altre. G->C A->T/U

4.2. Tipus d’Àcids nucleics.ADN ARNÀcid desoxiribonucleic. Àcid ribonucleicEucariotes i procariotes EucariotesLineal o bé circular LinealUna o dues cadenes Una sola cadenaDesoxiribosa Ribosa

4.3. Funcions dels Àcids Nucleics Són molècules portadores d’informació genètica. Són les molècules responsables de la transmissió d’informació genètica en les cèl·lules. Participen en l’execució de la informació genètica.