Universidad Latina de Panamá.

Sede de David.

Facultad de Ciencias de la Salud Dr. Williams C Gorgas.

Escuela de Farmacia.

Título:

Ácidos Carboxílicos y Derivados.

Propiedades Físico – químicas.

Integrantes:

Jesús Coronel.

Alexandra Mojica

Katiuska González

Keila Rueda

Katherin Miranda.

Docente:

José A Sánchez.

Fecha de Realización de la Práctica:

11 de Marzo de 2015.

Fecha de Entrega:

18 de Marzo de 2015

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Índice.

Índice. ............................................................................................................................................................... 2

1. Introducción ............................................................................................................................................. 3

1.1 Parte Teórica. ...................................................................................................................................... 4

1.2 Materiales- Reactivos y Métodos. ................................................................................................... 5

1.3 Resultados y Discusión.................................................................................................................... 11

1.5 Conclusiones y Recomendaciones. ............................................................................................... 13

1.6 Bibliografía. ........................................................................................................................................ 13

1.7 Anexo .................................................................................................................................................. 14

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1. Introducción

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo

funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce coinciden sobre el mismo

carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas;

los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno

del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+,

quedando el neutrón del ácido, R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se

deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno

adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para

dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que

otros en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ión

resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se

llama ión acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato. Los objetivos de esta experiencia es identificar

por medio de pruebas cualitativas la solubilidad de los ácidos carboxílicos utilizando diferentes solventes,

también se identificó el grado de acidez de estos ácidos por medio de la prueba de tiras de pH, se aprendió

identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos carboxílicos sometiéndolo a diversas

pruebas

Los ácidos de masa molar baja son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se

debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido capricho se encuentra en el pelo

y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e

inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento

del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos.

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1.1 Parte Teórica.

A. Prueba de Solubilidad.

Los ácidos carboxílicos son considerados ácidos débiles porque el grupo carbonilo se ioniza débilmente en

agua generando el ión carboxilato y un protón o ión hidrónio. Los ácidos carboxílicos posee la misma

polaridad que los alcoholes, en donde los ácidos con carbono 1 al 4 son solubles en agua. Los ácidos

discarbolixilicos o con dos más grupos carboxílicos son más solubles en agua. Los ácidos inferiores son

bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en

agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos

los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

B. Prueba de Tollens

El complejo diamina plata I es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso químico

de reacción limpio se forma un espejo plata. Este es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son

oxidados a ácidos carboxílicos. una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica,

el reactivo Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído.

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1.2 Materiales- Reactivos y Métodos.

Tabla 1: Materiales usados en el laboratorio

Material

Función

Imagen

Tubo de Ensayo Se utilizan para realizar reacciones químicas.

Gradilla Se usa como soporte de los tubos de ensayo, o tubos en general

Pinza Sirven para sujetar los tubos de ensayos cuando se van colocar sobre baño maría o aplicarle calor.

Vaso Químico Material de laboratorio de vidrio, que se usa como recipiente y también para obtener precipitados.

Goteros Se emplea para traspasar pequeñas cantidades de líquidos de un recipiente a otro.

Probeta Se emplea para medir el volumen de los líquidos.

Mechero Se utiliza para calentar o esterilizar muestras

o reactivos químicos

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Reactivos

Reactivo Toxicidad Propiedades Físicas y Químicas

Ácido Acético

Toxicidad aguda: - DL50 oral rata: 3310 mg/kg - DL50 dermal conejo:1060 mg/kg

Efectos peligrosos para la salud: - Por inhalación de vapores: Irritaciones

en vías respiratorias. Sustancia muy corrosiva. Puede provocar bronconeumonía, edemas en el tracto respiratorio.

- En contacto con la piel: quemaduras. - Quemaduras en mucosas. - Por ingestión: Quemaduras en esófago

y estómago. espasmos, vómitos, dificultades respiratorias. Riesgo de perforación intestinal y de esófago.

Aspecto físico: liquido, límpido, incoloro, olor característico picante (vinagre) pH ≈ 2,5 (10 g/l) Punto de fusión: 16º C Punto de ebullición: 118º C Punto de inflamación: 40º C (formación de mezclas explosivas) Temperatura de auto ignición: 485º C Solubilidad: Miscible con el agua Densidad:1.05 gr./cm3

Ácido Oxálico

El ácido oxálico produce irritaciones locales importantes. La fácil absorción a través de las membranas mucosas y la piel causa trastornos en la circulación sanguínea y daño renal.

Propiedades físicas: Sabor amargo. Sólido cristalino e incoloro. Sublima a 150°C. Densidad = 1,653 g/cm3 Parcialmente soluble en agua, etanol y otros disolventes. Su solubilidad en agua depende de la temperatura. Propiedades químicas En solución acuosa libera dos cationes (2H+) por molécula. Grado de ionización: 60% Muy ácido y muy venenoso. Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes. En solución acuosa es sensible a la luz y aire, formando dióxido de carbono.

Ácido esteárico

Toxicidad aguda LD 50 (dérmica, conejo): >5000 mg/kg. Informaciones adicionales sobre toxicidad Tras inhalación: A dosis elevadas: - Irritaciones en las vías respiratorias. Tras contacto con la piel: Posible efecto tras contacto con la sustancia: irritación leve. Información complementaria: Producto natural.

Punto de ebullición 376°C Punto de fusión: 69-72°C Densidad relativa 0.94-0.83 Solubilidad en agua: Ninguna. Presión de vapor, Pa a 174°C: 133 Densidad relativa de vapor 9.8 Punto de inflamación: 196°C Temperatura de autoignición: 395°C

Ácido salicílico

Toxicidad aguda: - LD50 (dérmica, rata): >2000 mg/kg. - LD50 (oral, rata): 1250-1580 mg/kg. Síntomas específicos en ensayos sobre animales: - Ensayo de irritación ocular (conejo):

Fuerte irritación. - Ensayo de irritación cutánea (conejo):

Irritaciones leves. Toxicidad subaguda a crónica: Sensibilización: - En la experimentación animal: Sin

efecto sensibilizante. - Mutagenicidad bacteriana: test de

Ames: negativo. Informaciones adicionales sobre toxicidad:

Estado físico: sólido Color: blanco Olor: inodoro Valor pH a H2O 2.4 (solución saturada) Punto de fusión 157-159 ºC Punto de ebullición 211 ºC Punto de sublimación 76 ºC Temperatura de ignición 500 ºC Punto de inflamación 157 ºC c.c. Presión de vapor (100 ºC) < 1 hPa Densidad de vapor relativa 4.8 Densidad (20 ºC) 1.443 g/cm3 Densidad de amontonamiento 400-500 kg/m3 Solubilidad en: Agua (20 ºC) 2 g/l,

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Etanol (20 ºC) soluble log P(oc/ag): 2.21

Ácido Benzoico

Toxicidad aguda - DL50 (rata, oral): 1700 mg/kg - DLL0 (hombre, oral): 500 mg/kg Informaciones adicionales sobre toxicidad: - Tras contacto con la piel: Leve irritación. - Tras contacto con los ojos: Leve

irritación. - Tras absorción de grandes cantidades:

Trastornos gastrointestinales.

Estado físico: Sólido Color: Blanco Olor: Inodoro Valor pH (a 1.5g/l H2O) (25 C) aprox. 2.5-3.5 Punto de fusión 121.5-123.0 C Punto de ebullición 250 º C Densidad de amontonamiento aprox. 50 Kg/m3 Solubilidad en agua (20 C) 1.5 g/l, cloroformo (20 C) soluble log P(oct): 1.87

Ácido Sulfúrico

Toxicidad aguda: - DL50 oral rata: 2140 mg/kg (sol. 25%) Efectos peligrosos para la salud: - Por inhalación de vapores: Irritaciones

en vías respiratorias. Sustancia muy corrosiva.

- En contacto con la piel: Provoca quemaduras.

- Por contacto ocular: quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico).

- Por ingestión: Quemaduras en el aparato digestivo. Fuertes dolores, con riesgo de perforación. Puede provocar náuseas, vómitos, diarreas. Después de un periodo de latencia: estenosis del píloro.

Aspecto: Líquido transparente e incoloro. Olor: Característico. Punto de ebullición :330 °C Punto de fusión : -15°C Presión de vapor: (20°C) X0,0001 Densidad (20/4): 1,84 Solubilidad: Miscible con agua.

Etanol

LD50 (oral en ratas): 13 ml/Kg Alcohol desnaturalizado: - LDLo (oral en humanos): 1400 mg/Kg. - LD50 (oral en ratas): 7060 mg/Kg. - LC 50 (inhalado en ratas): 20000 ppm

/10 h Se ha informado de reacciones vigorosas de este producto con una gran variedad de reactivos como: difluoruro de disulfurilo, nitrato de plata, pentafluoruro de bromo, perclorato de potasio, perclorato de nitrosilo, cloruro de cromilo, percloruro de clorilo, perclorato de uranilo. En general, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido, agentes oxidantes y reductores y metales alcalinos.

Propiedades Físicas Punto de ebullición: 78.3 oC. Punto de fusión: -130 oC. Índice de refracción 1.361 Densidad: 0.7893 a 20 oC. Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20 C Densidad de vapor: 1.59 g /ml Temperatura de ignición: 363 C Temperatura de autoignición: 793 C. Punto de congelación: -114.1 oC Calor específico:(J/g oC): 2.42 (a 20 C). Constante dielétrica: 25.7 (a 20 C). Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, éter, metanol, cloroformo y acetona.

Cloroformo

Carcinógeno humano potencial. RQ: 10 TPQ: 10000 IDLH: 1000 ppm LD50 ( en ratas): 1 g/Kg. LDLo (oral en humanos): 140 mg/Kg LCLo ( inhalado en humanos): 25000 ppm/5 min LC50 (inhalado en ratas): 47.7 mg/m3/4 h Niveles de irritación a piel de conejos: 10 mg/24 h, suave; 500 mg/ 24 h, suave.

Propiedades Físicas Punto de fusión: -63.5 C Punto de ebullición: 61.26 C (760 mm de Hg) Densidad: 1.498 g/ml ( a 15 C); 1.484 (a 20 oC) Densidad de vapor ( aire =1): 4.12 Índice de refracción (20oC): 1.4476 Temperatura de auto ignición: mayor de 1000 oC Viscosidad (cP): 0.855 (a -13 oC), 0.70 ( a 0 oC), 0.563 ( a 20 oC) y 0.51

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Niveles de irritación a ojos de conejos: 148 mg; 20 mg/24 h, moderada. Los productos de descomposición del cloroformo son: fosgeno, cloruro de hidrógeno, cloro y óxidos de carbono y cloro. Todos ellos corrosivos y muy tóxicos. El cloroformo reacciona violentamente con: - Acetona en medios muy básicos. - Fluor, tetróxido de dinitrógeno, metales como aluminio, magnesio, sodio, litio y potasio, sodio en metanol, metóxido de sodio, nitrometano, isopropilfosfina y derivados alquilados de aluminio.

(a 30 oC). Tensión superficial respecto al aire (din/cm): 27.14 (a 20 oC) y 21.73 (a 60 oC); respecto al agua: 45.0 ( a 20 oC). Capacidad calorifica (kJ/kg K): 0.979 (a 20 oC) Temperatura crítica: 263.4 oC. Presión crítica: 53.79 atm. Solubilidad: miscible con etanol, benceno, éter dietílico, éter de petróleo, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono y acetona.

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Métodos Usados

A. Pruebas Solubilidad para Ácidos Carboxílicos:

Nota: Esta prueba se realizó a los distintos ácidos carboxílicos: Ácido Acético, Acido Oxálico, Acido Esteárico, Ácido Salicílico, Acido

Benzoico, Ácido Sulfúrico y los solventes utilizados fueron: Agua, fenol, Etanol, Cloroformo.

1. Colocamos 1 mL de disolvente en

tubos de ensayos.

2.Luego a cada tubo de ensayo le agregamos la

muestra, en este caso (Acidos

Carboxilicos) .

3. Se observó la solubilidad de cada

muestra en ada disolvente utilizado.

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B. Pruebas de Tollens Aplicada a Ácidos Carboxílicos

Nota: Se le midió el pH a los ácidos carboxílicos con tiras de pH.

1. Se coloco en 1 tubo de ensayo 1

mL de acido acetico

2. En otro tubo de ensayo se agregó 1

mL de AcidoSulfonico

3. A cada tubo se le agregó 1 mL de reactivo de Tollens.

4.Se calento directamente las muestras por 2 minutos

5. Se observó lo ocurrido.

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1.3 Resultados y Discusión.

Tabla 1: Tabla de Solubilidad para Ácidos Carboxílicos y pH

Sustancia

pH

Agua

Fenol

Etanol

Cloroformo

Ácido Acético

5

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Ácido Oxálico

2

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Ácido

Esteárico

-

Insoluble

Insoluble

Soluble

Ácido

Salicílico

3

Insoluble

Soluble

Soluble

Soluble

Ácido

Benzoico

4

Semi soluble/

Insoluble

Soluble

Soluble

Soluble

Ácido

Sulfúrico

1

Soluble

Insoluble

Soluble

Soluble

Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando interactúan con el agua se

ionizan en forma parcial.

Los ácidos carboxílicos son considerados ácidos débiles porque el grupo carbonilo se ioniza

débilmente en agua generando el ión carboxilato y un protón o ión hidrónio. Los ácidos carboxílicos

posee la misma polaridad que los alcoholes, en donde los ácidos con carbono 1 al 4 son solubles en

agua. Los ácidos discarbolixilicos o con dos más grupos carboxílicos son más solubles en agua.

El ácido salicílico es un ácido mono carboxílico con una cadena aromática, esta cadena por su

naturaleza apolar y sustractora de electrones hace también que la molécula pierda o sea insignificante

la polaridad producida por el ácido frente al agua, ya que se sabe que el agua es altamente polar y el

principio que dice que lo similar disuelve a lo similar( disolventes polares solo disolverá a solutos

polares)

El ácido benzoico es un grupo carbonilo conectado a un anillo bencénico, la parte polar de la molécula

o parte soluble es el grupo carbonilo, como ese es muy pequeño en comparación con el anillo

bencénico es insoluble en agua y ocupa mayor parte de la molécula no deja que el agua disuelva la

molécula que encuentra dificultades de llegar al grupo carbonilo.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes, porque forman enlaces de hidrogeno con ellos.

Además los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son

más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastantes solubles en

solventes no polares como el cloroformo porque el ácidos continua existiendo en forma dimerica en el

solvente no polar. Así los puentes de hidrogeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el

ácido en un solvente polar.

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Tabla Nº 2 :Pruebas de Tollens Aplicada a Ácidos Carboxílicos

Reacción

Evidencia

Imagen

Ácido Acético+ Reactivo Tollens

No se produce ningún cambio debido a que se tendría que romper el enlace C-C que al ser un enlace estable se necesita un oxidante más fuerte como el KMnO4 ya que el Ag (NH3)2 OH es un oxidante débil para romper el enlace.

CH3COOH + Ag (NH3)2 OH ---- No Reacciona

Ácido Sulfónico + Reactivo de Tollens

Al agregar el reactivo de Tollens se formó un precipitado de color blanco que luego al llevarlo a calentarse se formó un espejo de plata en los bordes del tubo HS(O)2OH + Ag (NH3)2 OH ---- SO3↑ + Agº + NH4 NO3 + H2O

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1.5 Conclusiones y Recomendaciones.

Los ácidos carboxílicos poseen 2 átomos de oxigeno que son sumamente

electronegativos, el cual tienden a atraer loa electrones del grupo hidróxido y así de esta

forma debilitar el doble enlace del grupo carboxílico.

Los ácidos carboxílicos no son solubles en agua debido al aumento del carácter

hidrocarbonado de la molécula. Esto los hace más solubles en solventes orgánicos.

La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón existe

variación en la fuerza de acidez.

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en

agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.

Recomendaciones.

Tener siempre los aparatos y materiales y el área de trabajo siempre limpio , evitando recargar con

material innecesario

Leer las etiquetas de los frascos del laboratorio antes de usarlos

Antes de efectuar una experiencia estar seguro de lo que se va a hacer

Nunca echar de nuevo al frasco del laboratorio el reactivo sobrante

1.6 Bibliografía.

MC MURRY. 2001 “Química Orgánica.” 6ta. Edición. Ed. Thomson. México. D.F. 1200 pp.

WADE. L.G. 2005 “Química Orgánica”, 2da. Edición. Pearson, México 1312pp

Theodore L. Brown, H. Eugene LeMay Jr, Bruce E. Bursten y Julia R. Burdge. 2004. Química La Ciencia Central. Pearson Educación, México. Págs.1005-1006

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1.7 Anexo

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