Uso y Aplicaciones de Los Acidos Carboxitos 2
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7/25/2019 Uso y Aplicaciones de Los Acidos Carboxitos 2
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Repblica Dominicana
Universidad Autnoma de Santo DomingoCentro San Juan de la Maguana
Facultad de Ciencias
Escuela de QumicaDivisin de !ostgrado " Educacin !ermanente
#C$D%S CAR&%'()$C%S* A)DE+(D%S , ES-ERES
Sustentantes.
)icda/ Sop0" Jose1ina 2me3 Mateo
San Juan de la Maguana* R/ D/Enero 4567
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USO Y APLICACIONES DE LOS ACIDOS CARBOXITICOS,ALDEHIDOS Y ESTERES
cidos Carboxlicos
D!i"ici#" $"ral
De acuerdo a Organicamentefuncional.blogspot.com (2013) Los cidos
carboxlicos son molculas en las !ue el carbono" !ue se encuentra en un
extremo de ella" est enla#ado con un grupo $O% & un oxgeno a tra's de un
doble enlace como se muestra en la figura.
Hibridaci#"
arbono del carbonilo tienen *ibridaci+n sp2" usa tres orbitales sp2 para
formar enlaces sigma (,) al oxigeno del carbonilo" el carbono alfa (-) & un
sustitu&ente con ngulos aproximadamente de 120 entre cada enlace.
Oxgeno del carbonilo tiene *ibridaci+n sp2. /sa uno de sus orbitales sp2para
formar un enlace sigma (,) & los otros dos orbitales tienen un par de
electrones no compartidos. dems tiene un orbital p del oxgeno !ue se
traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi ().
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Pro%idads !sicas
olubilidad Los primeros cidos carboxlicos (cido metanoico"
etanoico" propanoico & butanoico) son solubles en agua por!ue es una
molcula polar debido a !ue es capa# de formar puentes de *idrogeno
con el agua. medida !ue el n4mero de tomos aumente" la solubilidad
disminu&e" despus del cido octanoico son insolubles en agua. 5untos de ebullici+n 6l punto de ebullici+n de un cido carboxlico
resulta de la formaci+n de la uni+n de dos molculas de este cido ('er
figura). 6ste enlace" contiene un anillo de oc*o partes con dos enlaces
de *idr+geno mu& estables. 5ara romper los enlaces de *idr+geno &
'apori#ar el cido es necesario !ue la temperatura sea mu& ele'ada
por!ue necesita ms energa cintica para poder romper los nue'os
enlaces.
5unto de fusi+n 6l punto de fusi+n de estos cidos depende del n4mero
de carbonos" a menor n4mero de carbono ma&or ser su punto de
fusi+n. Los acidos metanoicos & etanoicos tienen ma&or punto de fusi+n
relacionndolos con los acidos propanoicos" butanoicos & pentanoicos.
Despus de estos" el punto de fusi+n aumenta irregularmente &a !ue al
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aumentar el n4mero de carbonos *a& ms obstrucci+n entre las
molculas. Los cidos carboxlicos son l!uidos *asta el cido decanoico" los
dems son s+lidos.
Pro%idads &'(icas
7eacci+n de %unsdiec8er onsiste en oxidar la sal de plata del cido
carboxlico" en consecuencia se pierde di+xido de carbono & se obtiene
un bromoalcano.
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para producir sales i+nicas.
7OO% 9 :a%O3 ; 7OO$ :a9 9 O2 9 %2O
cide# Los cidos carboxlicos tienen un 'alor de p
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7$%2O% $$ (o) $$? 7$%O $$ (o) $$? 7$OO%
%idrolisis de :itrilos. los nitrilos ($:) se preparan *ir'iendo el *aluro de
al!uilo con cianuro de sodio o potasio en un sol'ente como alco*ol acuoso.
6sto produce el cido carboxlico.
7$@ 9 os" acetatos" 'inagres" plsticos &colorantes. dems las sales de sodio del cido propanoico (%3$%2$
OO%) se usan para preser'ar los alimentos &" al igual !ue el cido ben#oico"
in*ibe el crecimiento de *ongos.
Ald*dos
Uso d los ald*dos + c)o"as
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5ara tilia$funciones!uimicasorganicas.blogspot.com (200A) lde*dos 6l
metanal o alde*do f+rmico es el alde*do con ma&or uso en la industria" se
utili#a fundamentalmente para la obtenci+n de resinas fen+licas & en la
elaboraci+n de explosi'os (pentaeritrol & el tetranitrato de pentaeritrol" B:56)as como en la elaboraci+n de resinas al!udicas & poliuretano expandido.
Bambin se utili#a en la elaboraci+n de uno de los llamados plsticos tcnicos
!ue se utili#an fundamentalmente en la sustituci+n de pie#as metlicas en
autom+'iles & ma!uinaria" as como para cubiertas resistentes a los c*o!ues en
la manufactura de aparatos elctricos. 6stos plsticos reciben el nombre de
5OC (polioximetileno)
Los 'sos %ri"ci%als d los ald*dos so"
La fabricaci+n de resinas" plsticos" sol'entes" tinturas" perfumes &
esencias.
Los dos !c)os (-s i(%or)a")s d los ald*dos so"
:arcoti#antes e irritantes.
El $l')arald*ido s 'sa co(o
Desinfectante en fro (nstruneto) & el curtido de pieles. 6s causante de
dermatitis alrgicas.
El !or(ald*ido s 'sa "
. Eabricaci+n de plsticos & resinas.F. ndustria fotogrfica" explosi'a & colorante.. omo antisptico & preser'ador.
Los 'sos %ri"ci%als d los ald*dos so"
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La fabricaci+n deresinas 5lsticos ol'entes 5inturas
5erfumes 6sencias
Los alde*dos estn presentes en numerosos productos naturales & grandes
'ariedades de ellos son de la propia 'ida cotidiana. La glucosa por e>emplo
existe en una forma abierta !ue presenta un grupo alde*do. 6l acetalde*do
formado como intermedio en la metaboli#aci+n se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alco*+licas.
6l formalde*do es un conser'ante !ue se encuentra en algunas composiciones
de productos cosmticos. in embargo esta aplicaci+n debe ser 'ista con
cautela &a !ue en experimentos con animales el compuesto *a demostrado un
poder cancergeno. Bambin se utili#a en la fabricaci+n de numerosos
compuestos !umicos como la ba!uelita" la melamina etc.
Los alde*dos estn ampliamente presentes en la naturale#a. 6l importante
carbo*idrato glucosa" es un poli*idroxialde*do. La 'anillina" sabori#ante
principal de la 'ainilla es otro e>emplo dealde*do natural.
5robablemente desde el punto de 'ista industrial el ms importante de los
alde*dos sea el formalde*do" un gas de olor picante & medianamente t+xico"
!ue se usa en grandes cantidades para la producci+n de plsticos termoestables
como la ba8elita. La soluci+n acuosa de formalde*do se conoce como formol
o formalina & se usa ampliamente como desinfectante" en la industria textil &
como preser'ador de te>idos a la descomposici+n.
Pro%idads.
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Los alde*dos son l!uidos. 5untos altos de ebullici+n. e reducen a alco*oles. on reacti'os ms !ue las cetonas.
Usos d ald*dos.
Los alde*dos estn ampliamente en la naturale#a.
e encuentran en muc*as sustancias perfumadas
/no de los alde*dos ms importante es el formalde*ido &a !ue se usa en la
producci+n de plstico termo estables como la ba8elitaG en la fabricaci+n deresinas" sol'entes pinturas" industria fotogrfica" explosi'a & colorante.
Bambin se utili#a en la fabricaci+n de compuestos !umicos como la
melanina.
u soluci+n acuosa (formol o formalina) se usa ampliamente en como
desinfectante" en la industria textil & como preser'ador de te>idos a la
descomposici+n.
6l glutaralde*do se usa como desinfectante en frio & el curtido de pieles. 6s
causante de dermatitis alrgica.
Los dos efectos ms importantes de los alde*dos son narcoti#antes e
irritantes.
etonas La cetona !ue ma&or aplicaci+n industrial tiene es la acetona(propanona) la cual se utili#a como disol'ente para lacas & resinas" aun!ue su
ma&or consumo es en la producci+n del plexigls" emplendose tambin en la
elaboraci+n de resinas epoxi & poliuretanos. Otras cetonas industriales son la
metil etil cetona (C6
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utili#arse como disol'ente se utili#a en gran medida para la obtenci+n de la
caprolactama" !ue es un mon+mero en la fabricaci+n del :&lon H & tambin
por oxidaci+n del cido adpico !ue se emplea para fabricar el :&lon HH.
Cuc*os alde*dos & cetonas forman parte de los aromas naturales de flores &
frutas" por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboraci+n de aromas
como es el caso del ben#alde*do (olor de almendras amargas)" el alde*do
ansico (esencia de ans)" la 'ainillina" el piperonal (esencia de sasafrs)" el
alde*do cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona &
la ci'etona !ue son utili#ados como fi>adores por!ue e'itan la e'aporaci+n de
los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utili#an en la industria de laperfumera.
Usos + A%licacio"s d las C)o"as
Las cetonas se encuentran altamente distribuidas en la naturale#a" el
importante carbo*idrato fructuosa" las *ormonas cortisona & testosterona" la
progesterona" el alcanfor utili#ado como medicamento t+pico" la acetona &
metil$etil$cetona se usa en la industria como disol'ente en la 'ida domstica es
utili#ado como disol'ente en las pinturas de uIas & una me#cla de ambas se
utili#a como disol'ente de semento en los tubos de 5J.
Es)rs
Da#fi!tuni.blogspot.com (2013) Los steres comprenden una gran familia de
compuestos orgnicos con amplias aplicaciones en la medicina" la biologa" la!umica & la industria. La estructura est representada por los siguientes
arreglos de los tomos
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Los steres son comunes en la naturale#a. e producen de forma natural en
plantas & animales. Ksteres pe!ueIas" en combinaci+n con otros compuestos
'oltiles" producen el agradable aroma de frutas. 6n general" una sinfona de
productos !umicos es el responsable de las fragancias afrutadas especficos"
sin embargo" mu& a menudo un solo compuesto >uega un papel principal. 5or
e>emplo" un sabor de piIa artificial contiene ms de 'einte ingredientes pero
butirato de etilo es el componente principal !ue explica el aroma & el sabor depiIa. 6s sorprendente !ue muc*as fragancias & sabores se pueden preparar
mediante el simple cambio del n4mero de carbonos e *idr+genos de los grupos
(7) en el ster.
lgunos steres >uegan un papel importante en la comunicaci+n de insectos.
cetato de isoamilo" el principal componente de aroma de pltano" es tambin
la feromona de alarma de la abe>a. ()$H$dodecen$$olida" un ster de circular"
es la Mesencia socialM de los 'enados de cola negro. Ksteres circulares (llamado
lactonas) se encuentran tambin en la secreci+n 'enenosa aceitosa de las
termitas.
Los steres tambin tienen notables aplicaciones en la 'ida cotidiana.
5lexigls es un plstico rgido" transparente *ec*o de largas cadenas de
steres. Dacron" una fibra !ue se usa para te>idos" es un polister (de muc*os
steres).
Es)rs + s's a%licacio"s
A%licacio"s " la i"d's)ria
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Eatima Nloria Jara anc*e# (2013) Los steres son empleados en muc*os &
'ariados campos del comercio & de la industria" como los siguientes
Disol/")s
Los steres de ba>o peso molecular son l!uidos & se acostumbran a utili#ar
como disol'entes" especialmente los acetatos de los alco*oles metlico" etlico
& butlico.
Plas)i!ica")s
6l acetatopropionato de celulosa & el acetatobutirato de celulosa *an
conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. 6l nitrato de
celulosa con un contenido de 10"=$11 de nitr+geno se llama piroxilina & con
alco*ol & alcanfor (plastificante) forma el celuloide. 6l algod+n dinamita es
nitrato de celulosa con el 12"=$13"= de nitr+geno. La cordita & la balistita se
fabrican a partir de ste" !ue se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina).
Aro(as ar)i!icials
Cuc*os de los steres de ba>o peso molecular tienen olores caractersticos a
fruta pltano (acetado de isoamilo)" ron (propionato de isobutilo) & piIa
(butirato de butilo). 6stos steres se utili#an en la fabricaci+n de aromas &
perfumes sintticos.
Adi)i/os Ali(")arios
6stos mismos steres de ba>o peso molecular !ue tienen olores caractersticos
a fruta se utili#an como aditi'os alimentarios" por e>emplo" en caramelos &
otros alimentos !ue *an de tener un sabor afrutado.
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Prod'c)os 0ar(ac1')icos
5roductos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.
Pol(ros Di/rsos
Los steres de los cidos no saturados" por e>emplo" del cido acrlico o
metacrlico" son inestables & se polimeri#an rpidamente" produciendo resinaG
as" el metacrilato de metilo (lucita o plexigls). De manera anloga los steres
de los alco*oles no saturados son inestables & reaccionan fcilmente con ellos
mismosG as" el acetado de 'inilo se polimeri#a dando acetato de poli'inilo.
Las resinas de polister" conocidas como gliptales" resultan de lapoliesterificaci+n de la glicerina con an*drido ftlicoG el proceso puede
controlarse de manera !ue se produ#ca una resina fusible o infusible.
R%l")s d i"sc)os
Bodos los repelentes de insectos !ue podemos encontrar en el mercado
contienen steres.
RE0ERENCIAS BIBLIO2R0ICA
Organicamentefuncional.blogspot.com (2013) uso & aplicaciones de los cidos
carboxlicos. Caterial disponible en*ttpPPorganicamentefuncional.blogspot.comP2013P0=Pacidos$
carboxilicosQA.*tml (consultado en enero del 201H)
tilia$funciones!uimicasorganicas.blogspot.com (200A) plicaciones de
lde*idos & etonas. Documento disponible en *ttpPPatilia$
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enero del 201H)
Da#fi!tuni.blogspot.com (2013) esteres. Disponible en
*ttpPPda#fi!tuni.blogspot.comP2013P0HPla$!uimica$organica$la$!uimica$
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Eatima Nloria Jara anc*e# (2013) aplicaciones de los esteres. Caterial
disponible en *ttpPParro&o'ara.blogspot.comP2013P0=Pesteres$&$sus$
aplicaciones.*tml (consultado en enero del aIo 201H)