AMINAS

AMINAS

JOSE JUAN ALVAREZJESUS SANCHEZKENOVIVICTOR PADRON

aminasson compuestos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula . Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.Grupo funcional-NH2Suffijo-aminaPrefijoAminoPosicin en la CadenaCualquieraFrmula General CnH2n+3N

CARACTERISTICAS DE LAS AMINASLas aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno.

Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno .

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

CLASES DE AMINAS

El grupo funcional caracterstico de las aminas se denomina Grupo amino y se escribe como -NH2 , as, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el nmero de grupos orgnicos enlazados al nitrgeno.AMONIACOGas formado por la combinacin de un tomo de nitrgeno y tres de hidrgeno. Es incoloro, ms ligero que el aire, tiene un olor desagradable que irrita los ojos y las vas respiratorias. Tiene un sabor custico.

AMINAS PRIMARIASse forman por condensacin de la hidroxilamina (cero grupo alquilo) con una cetona o un aldehdo seguida de la reduccin de la oxima. La mayor parte de las oximas son compuestos estables que se aslan fcilmente se reduce mediante reduccin catalitica con hidruro de litio y aluminio o con cianobrorhiduro de sodio (NaBH3CN ) .

AMINAS SECUNDARIASLa condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina primaria forma una imina N -sustituida (base de Schiff). La reduccin de esta imina produce una amina secundaria.

AMINAS TERCIARIASLa condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por o mismo no se aslan. Un agente reductor en la solucin reduce la sal de iminio, pero no se reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehdo. El cianoborohidrodruro de sodio (Na BH3CN) trabaja bien en esta reduccin, por que es menos reactivo que el borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo carbonilo.

PROPIEDADES FISICASLas aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria aromticaAmina terciaria aromticaSOLUBILIDADLas aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

PUNTO DE EBULLICIONEl punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminasNombrePto. de fusin(C)Pto. de ebullicin(C)Solubilidad (gr/100 gr de H2O)Metil-amina -92 -7,5 Muy solubleDimetil-amina-967,5Muy solubleTrimetil-amina -117 3 91Fenil-amina -6 184 3,7Difenil-amina 53302 InsolubleMetilfenil-amina -57 196 Muy poco solubleREGLAS PARA NOMBRAR AMINAS1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina

1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional ms importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posicin.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posicin sea la mas baja posible y nombra con el vocablo aza

REACCIONES DE SINTESIS DE LAS AMINAS1.- Reduccin de Nitrocompuestos.

2.- Reaccin de haluros de alquilo con amoniaco o aminasEsta reaccin tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita aadiendo un exceso de amoniaco o de amina.

3.- Aminacin reductivaConsiste en reducir los compuestos que resultan de la condensacin de cetonas o aldehdos con derivados nitrogenados.

4.- Reduccin de nitrilos. Este procedimiento tiene buen rendimiento en la sntesis de aminas primarias.

5.- Degradacin de HoffmannDa lugar a una amina con un tomo de carbono menos que la amida de la que deriva.

REACCIONES DE LAS AMINAS

1.- Reacciones de las aminas con cido nitroso (Reaccin de diazotacin).

Esta reaccin de diazotacin solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sinttico solo tienen inters las sales de diazonio aromticas ya que las sales de diazonio alifticas se descomponen.

Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtencin de diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales.

Hidrlisis.

Reaccin de Sandmeyer. En este reaccin se reemplaza el grupo diazonio por los grupos halgeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).

Reaccin con HBF4 para formar los fluoruros.

Reaccin con NaI para formar los yoduros.

Reemplazo del grupo diazonio por hidrgeno.

Reaccin de copulacin. Se produce esta reaccin entre una sal de diazonio y un compuestos aromtico activado.

2.- Reacciones de conversin a amidas. Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan con los derivados reactivos de los cidos carboxlicos dando las respectivas amidas.

3.- Reacciones con aldehdos y cetonas para dar Bases de Schiff.

AMINAS DE INTERS INDUSTRIAL

AMINAS DE CADENA LARGA

Las aminas tetra sustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas.

- desinfectantes Debido a su poder antisptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las molculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una pelcula cerrada que impide la respiracin del organismo y ste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son tiles para desinfectar heridas, granjas avcolas, piscinas y material sanitario.

- inhibidores de la corrosin En tuberas metlicas o en los lquidos cidos utilizados para limpiar la herrumbre. La proteccin de la superficie metlica se debe a que se unen a la superficie metlica por la parte polar formando una capa protectora hidrfoba de una o dos molculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el cido corrosivo ataque al metal.

- agentes de flotacin Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partculas cargadas negativamente.

- suavizantes de tejidos y cabellosLas molculas se fijan sobre las fibras por su parte inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molcula.[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br

ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2

son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carcter bsico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a travs de una torre de absorcin.

ANILINA:Materia bsica para la fabricacin de:poliuretanosantioxidantes y aceleradores para el cauchocolorantesmedicamentos yplaguicidas

Tintes

Las aminas aromticas primarias se utilizan como material que comienza para la fabricacin de tintes azo. Reacciona con (III) el cido ntrico a la sal del diazonium de la forma, que puede experimentar la reaccin del acoplador para formar el compuesto del azo. Como azo-compone est altamente - coloreado, son ampliamente utilizados en industrias que tien, por ejemplo:Naranja metlicaMarrn directo 138 Amarillo de la puesta del sol FCF Ponceau

Drogas

Chlorpheniramine es un antihistamnico que ayuda a relevar los desrdenes alrgicos debido al fro, a la fiebre del heno, a la piel itchy, a las mordeduras del insecto y a las picaduras. Chlorpromazine es un tranquilizante que da un sedativo sin inducir sueo. Se utiliza para relevar ansiedad, el entusiasmo, el restlessness o an el desorden mental. Efedrina y Phenylephrine, como clorhidratos de la amina, se utilizan como decongestants. Anfetamina, Methamphetamine, y Methcathinone son las aminas que son enumeradas como sustancias controladas por DEA. Amitriptyline, Imipramine, Lofepramine y Clomipramine sea antidepresivos tricclicos y aminas terciarias Nortriptyline, Desipramine, y Amoxapine son los antidepresivos tricclicos y las aminas secundarias (El tricylics es agrupado por la naturaleza del grupo final de la amina en la cadena lateral.)

Tratamiento del gas

Acuoso monoethanolamine(MEA), diglycolamine (DGA), diethanolamine (DEA), diisopropanolamine (DIPA) y methyldiethanolamine (MDEA) sea ampliamente utilizado industrial para quitar bixido de carbono (CO2) y sulfuro del hidrgeno (H2S) de corrientes del gas natural y de corrientes de proceso de la refinera. Pueden tambin ser utilizados para quitar el CO2 de los gas de combustin/de los humos y puede tener potencial para la disminucin de los gases del invernadero.