AMINASFuetes y usosA nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en la manufacturacin del nylon.

H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teir el pelo y como antioxidantes para caucho.

La dimetilanilina se obtiene en la industria por reacciones de la anilina con metanol

Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la fabricacin de colorantes de trifenil metano.

Las aminas de cadena larga son la base para la fabricacin de tensoactivos.

Nomenclatura de aminas

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Propiedades fsicasLas aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.

CH3CH2OH P.eb. = 78CCH3CH2NH2 P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.

Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Propiedades acido base de las aminas

Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de las aminas).

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformndose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su cido conjugado, el metano.

La desprotonacin de la diisopropilamina produce una de las bases ms utilizadas en qumica orgnica, el diisopropilamiduro de litio (LDA).

Sin embargo, el comportamiento ms importante de las aminas es el bsico. Las aminas son las sustancias orgnicas neutras de mayor basicidad.

La metilamina [3] se protona transformndose en el cloruro de metilamonio (sal de amonio) [4]. Las sales de amonio son los cidos conjugados de las aminas y tienen pKas que varan entre 9 y 11.

La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estrico. As, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)

CH3NH2 pKa=10.6CH3CH2NH2 pKa=10.8(CH3)3CNH2 pKa=10.4

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un cido conjugado debil, por tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos, que provocan una disminucin del pKa.

Estructura y enlace de las aminas

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs de los orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridacin sp3 y es el responsable del comportamiendo bsico y nuclefilo de las aminas.

En las aminas aromticas, como la anilina, la caracterstica ms destacable es la deslocalizacin del par libre en el anillo aromtico. Esta deslocalizacin produce un aumento en la densidad electrnica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en reacciones de sustitucin electrfila.

Sistesis de aminas mediante alquilacion directa

Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitucin nuclefila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo, sustituyendo al bromo. El segundo equivalente acta como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nuclefila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formndose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que el mtodo sea poco til, debido a la mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilndose una segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

Sistesis de aminas por reduccin de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reaccin de haloalcanos con cianuro de sodio. La reduccin de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.

Paso 1. Obtencin del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

Paso 2. Reduccin del nitrilo a amina

Preparacin de aminas por reduccin de azidas

La reaccin de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce alquilazidas, que por reduccin con LiAlH4 dan lugar a amidas.

Paso 1. Formacin de la alquilazida

Paso 2. Reduccin de la azida a amida con LiAlH4

Sistesis de reduccin de aminas

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El nmero de carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.

Sistesis por transformacin de Hofmann

Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con bromo en medio bsico. Esta reaccin es conocida como transposicin de Hofmann.

La amida reacciona con el bromo en medio bsico formando una N-bromoamida, que reagrupa a isocianato. La hidrlisis del isocianato produce el cido carbmico, que descarboxila para dar la amina.

Sintesis de Gabriel

La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.

Gabriel parte del cido benceno-1,2-dicarboxlico [1], que por reaccin con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento bsico de la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reaccin con el haloalcano. Una hidrlisis final de la imida deja libre la amina primaria y la sal del cido benceno-1,2-dicarboxlico.

Sistesis mediante la apertura de epxidos

Los epxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nuclefilos, debido a la importante tensin del anillo. Si el nuclefilo empleado es amoniaco se obtiene un b-aminoalcohol. Tambin puede obtenerse este tipo de producto abriendo el epxido con azida de sodio y reduciendo en una etapa posterior.

La apertura del epxido tiene lugar sobre el carbono menos sustituido, al tratarse de un medio bsico.

Tambin se puede abrir el epxido con azida de sodio, reduciendo la azida formada con el hidruro de litio y aluminio.

Eliminacion de Hofmann

La eliminacin de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una reaccin regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

Etapa 1. Metilacin exahustiva de la amina. En esta etapa se hace reaccionar la amina con exceso de yoduro de metilo, para formar una sal de amonio (buen grupo saliente).

Etapa 2. Tratamiento con xido de plata acuoso. Sal bsica que forma un hidrxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de yoduro de plata.

Etapa 3. Eliminacin bimolecular. El hidrxido de amonio sufre una E2 al calentar, que da lugar al alqueno.

Al tratarse de una E2, la eliminacin de Hofmann tiene estereoqumica ANTI.

Eliminacin de Cope

La eliminacin de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La reaccin consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-xido de amina, que por calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.

Etapa 1. Formacin del N-xido de amina. El agua oxigenada o los percidos oxidan la amina terciaria, formndo xidos de amina.

Etapa 2. El xido de amina elimina SIN. El oxgeno arranca el protn del carbono b, formndose un doble enlace con prdida simultnea del nitrgeno en forma de hidroxilamina.

Reaccin de Mannich

Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o secundarias, metanal y un carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:

El mecanismo de Mannich tiene lugar en los siguientes pasos:

Paso 1. Formacin del catin imonio

Paso 2. Enolizacin del carbonilo

Paso 3. Condensacin del enol con el catin imonio

Paso 4. Formacin del clorhidrato

Paso 5. Neutralizacin del medio cido

Anfetaminas

Anfetamina

Nombre (IUPAC) sistemtico

()-1-fenilpropan-2-amina

Identificadores

Nmero CAS300-62-9

Cdigo ATCN06BA01

PubChem3007

DrugBankAPRD00480

ChEBI2679

Datos qumicos

FrmulaC9H13N

Peso mol.135.2084

Datos fsicos

Solubilidad en agua50100 mg/mL (16C) mg/mL (20 C)

Farmacocintica

BiodisponibilidadOral 20-25%, Nasal 75%, Rectal 9599%, Parenteral 100%

MetabolismoHeptico, Renal

Vida media12-13h

ExcrecinRenal (Parte significativa inalterada)

Datos clnicos

Cat. embarazoC

Estado legalS8 (AU) Lista III (CA) ? (UK) Lista II (EUA) Lista II (ES)

Vas de adm.Oral, Parenteral, Respiratoria, Nasal, Rectal, Sublingual

La anfetamina es un agente adrenrgico sinttico, potente estimulante del sistema nervioso central. La dexanfetamina (dextro-anfetamina), surge de la separacin del compuesto racmico (d, l-anfetamina) en sus dos configuraciones pticas posibles, y la extraccin de aquella que corresponda ismero ptico dextrgiro.La expresin anfetamininas (forma plural de la anterior) tiene al menos dos acepciones posibles. La ms restringida, se usa para referir la trada formada por las sustancias: anfetamina, dexanfetamina y metanfetamina. En tanto que la ms general alude tambin a los estimulantes de tipo anfetamnico (ATS: acrnimo ingls de Amphetamine-Type Stimulants). Los ATS son la familia farmacolgica integrada por compuestos con estructura qumica anloga o derivada de la molcula de anfetamina, con propiedades clnicas similares, y con grado de actividad farmacolgica (potencia) comparable. Esta acepcin es ms frecuente, y es la que utilizaremos en este artculo (salvo indicacin en contrario). Habilita para incluir tambin en el grupo de las sustancias anfetamnicas a estimulantes como el metilfenidato (anlogo estructural) y el dexmetilfenidato; y a derivados qumicos con propiedades entactgenas, como el MDMA; y anorexgenas, como el fenproporex, el dietilpropin (anfepramona), la fentermina, la benzfetamina, la fendimetrazina, siendo estas ltimas las de menor potencia relativa.

La molcula de la anfetamina est emparentada estructuralmente con el alcaloide vegetal efedrina. Fue precisamente la efedrina, el sustrato usado inicialmente como reactivo para la obtencin del nuevo compuesto. Como la efedrina, la anfetamina es tambin un agente con propiedades para imitar la accin de la hormona adrenalina (anlogo adrenrgico) y activar el sistema nervioso simptico, es decir, se trata de una amina simpaticomimtica. Sin embargo, la segunda molcula logra atravesar mucho ms eficazmente la barrera hematoenceflica, lo que explica su capacidad distintiva de estimular el sistema nervioso central. Esto ltimo habilita su clasificacin como amina simpaticomimtica de accin central

El entusiasmo derivado del hallazgo de este compuesto, dio lugar a su manipulacin qumica, habindose sntetizado gran cantidad de variantes de la molcula. Estas iniciativas fueron acogidas de modo indiscriminado por la industria farmacutica, que puso en circulacin algunos agentes con mayor potencial txico, sin haberlos evaluado de manera idnea previamente. Algunos de estos agentes derivados de la anfetamina son la fenmetrazina, la metanfetamina y la parametoxianfetamina (PMA). Un ejemplo de estas polticas es el caso del Dexamyl, compuesto que se comercializ extensivamente en los aos 1950 para tratar la depresin y los llamados trastornos funcionales. Se trataba de una frmula mixta a base del estimulante dextro-anfetamina y del depresor babitrico amibarbital.[5] Cabe sealar que hasta los aos 1960, los sistemas de regulacin de produccin, distribucin y dispensacin de medicamentos estaban en fase embrionaria, y la falta de controles habilit la rpida proliferacin de las nuevas sustancias, lo que en muchos casos suscit desconfianza en el ciudadano comn acerca este tipo de frmacos.La anfetamina es una fenetilamina. Se trata de una molcula quiral, cuya configuracin ptica puede presentarse en forma de enantimeros activos dextrgiros y levgiros. La anfetamina o anfetamina racmica (d, l-anfetamina) es una mezcla equimolar de ambos ismeros pticos. La dexanfetamina (dextro-anfetamina) y la levo-anfetamina, surgen de la separacin del compuesto en sus dos configuraciones pticas posibles. La levo-anfetamina tiene dbil injerencia en los efectos clnicos de la anfetamina. La dexanfetamina (ismero ptico dextrgiro de la molcula) es responsable casi plenamente de la actividad farmacolgica del compuesto.

En la actualidad, la presentacin ms popular consiste en un preparado a base de sales mixtas de anfetamina y dextroanfetamina, conocido por la marca Adderall, pero comercializado tambin como genrico. El propsito de esa frmula es aprovechar las diferencias farmacocinticas entre los distintos componentes, de manera que se promueva un efecto clnico ms estable y duradero. El Adderall est compuesto en un 75% por anfetamina racmica, y en un 25% por dexanfetamina. Ambas bajo la forma de distintas sales (sacarato, sulfato, clorhidrato).FarmacocinticaLa anfetamina se administra por va oral y tiene una buena absorcin, de modo que el inicio de la accin teraputica se manifiesta al cabo de unos 30 a 60 minutos. La semivida de eliminacin es de unas 10 horas. Los efectos clnicos se prolongan por 6 a 8 horas. Estos valores hacen referencia a la administracin por va oral, que es la ms indicada ya que raramente se asocia con patrones de abuso.Mecanismo de accinLa anfetamina es un agonista indirecto de los receptores presinpticos para noradrenalina (NA) y dopamina (DA) a nivel del sistema nervioso central. La anfetamina se une a estos receptores y los activa, induciendo la liberacin de los neurotransmisores de reserva alojados en las vesculas de las terminales nerviosas, convirtiendo los respectivos transportadores moleculares en canales abiertos. Tambin tiene una accin agonista serotoninrgica, aunque relativamente ms dbil.Como el metilfenidato (Ritalina), la anfetamina tambin impide que los transportadores de monoaminas recapturen la DA y NA del espacio sinptico (inhibicin de la recaptacin), lo que conduce a un incremento en los niveles extracelulares de DA y NA. El nivel de potencia de la anfetamina para bloquear estas molculas transportadoras es menor al del metilfenidato.Estos efectos combinados rpidamente aumentan las concentraciones de los respectivos neurotransmisores en el espacio sinptico, promoviendo la transmisin del impulso nervioso en las redes neuronales dopaminrgicas y noradrenrgicas.Accin teraputicaLa anfetamina estimula el sistema nervioso central mejorando el estado de vigilia y aumentando los niveles de alerta y la capacidad de concentracin. Favorece las funciones cognitivas superiores, como la atencin y la memoria (en particular, la memoria de trabajo) y muestra sus efectos sobre las funciones ejecutivas. Produce efectos reforzadores, asociando determinadas conductas con emociones placenteras (recompensa). A nivel conductual, refuerza los sistemas implicados en la regulacin de las respuestas a emociones especficas; reduce los niveles de impulsividad (autocontrol); en el caso particular de la obesidad, se la ha utilizado debido a su accin sobre los centros hipotalmicos que regulan el apetito. Por ltimo, es un agente activante del sistema nervioso simptico, con efectos adrenrgicos perifricos, que se traducen en un aumento en el nivel de actividad motriz, en la resistencia a la fatiga, en la actividad cardio-respiratoria, y en particular, en los procesos metablicos termognicos del organismo, dando lugar a una mayor quema de grasas.

Indicaciones TDAH Narcolepsia Depresin refractaria Obesidad

La anfetamina ha sido utilizada para tratar una gran variedad de desrdenes. Un caso representativo de aquellos que han entrado en desuso es el de su aplicacin como potente broncodilatador, que inicialmente la catapult al mercado. La anfetamina mostraba gran eficacia en el tratamiento del asma y de la fiebre del heno. Sin embargo, desde entonces, se han sintetizado agentes con accin ms selectiva sobre los receptores beta-2 adrenrgicos, que son los implicados en la activacin respiratoria.Estos nuevos agentes no eran necesariamente ms potentes. Tampoco ms seguros. Sin embargo, la capacidad de actuar especficamente sobre los sntomas-blanco de la teraputica sin afectar otras funciones, es lo que marcaba la diferencia entre las nuevas drogas antiasmticas, lo que deriv en el abandono de la anfetamina para tales patologas. En esos casos, como en muchos otros, no hubo por lo general objeciones respecto de la eficacia y seguridad de la anfetamina. El criterio para no incluirla en determinados protocolos clnicos se sustent en la relativa obsolescencia de esta sustancia, frente a nuevos agentes, para tratar condiciones puntuales.La anfetamina tiene actualmente como principales indicaciones el trastorno por dficit de atencin con hiperactividad en nios (desde 3 aos en adelante) y en adultos; y la narcolepsia. Tambin tiene indicacin en el tratamiento de la obesidad (opcin de segunda lnea), y en la depresin refractaria (resistente a los tratamientos convencionales).

Usos y abusosComo droga recreativa, la anfetamina, ms conocida popularmente como speed o anfeta, es utilizada para pasar largas noches sin dormir, apareciendo en forma de polvo, fcilmente obtenible, que es inhalado. Los efectos van desde euforia, vista borrosa y energa no habitual a sudoracin, vmitos y ataques de ansiedad. Los consumidores pueden pasar varios das consecutivos sin dormir, con el consecuente cansancio psquico que lleva a veces a crisis de paranoia y ansiedad. La anfetamina produce un sndrome denominado psicosis anfetamnica, parecido a la psicosis cocanica o a la esquizofrenia paranoide.

Alcaloides

Los alcaloides son molculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de tomos de carbon, hidrgeno, nitrgeno y oxgeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ah su nombre.

Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiolgicos en los animales. La mayora de plantas medicinales, txicas y alucingenas deben sus efectos a la actividad biolgica de los alcaloides. Segn la dosis, y la duracin del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgsicos, anestsicos, curativos o psicotrpicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrgeno.

Generalmente actan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al sistema nervioso simptico. La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms estudiada es la accin estimulante que presentan algunos como la cafena o la cocana, si bien tambin existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cido clorhdrico diluido si estn en forma insoluble. ltimamente est adquiriendo fuerza la purificacin por medio de fluidos supercrticos, concretamente con dixido de carbono.

Alcaloides ms importantes Aconitina: Presente en el acnito. Es altamente venenoso. Frmula qumica: C34H47NO11. Anfetamina: Estimulante del sistema nervioso central. Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados. Frmula qumica: C9H13N. Atropina: Se extrae de la belladona (atropa belladonna), un arbusto venenoso. Tiene diversos usos en medicina. Frmula qumica: C17H23NO3. Cafena: Estimulante adictivo extrado del caf. Cuando se extrae del guaran se llama guaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide. Frmula qumica: C8H10N4O2. Capsaicina: Se extrae de la pimienta. Es un irritante, produciendo una sensacin de quemazn. Se usa como condimento alimenticio, en medicina contra el dolor, y en los sprays defensivos contra delincuentes. Frmula qumica: C18H27NO3. Cocana: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminrgico. Se extrae de la hoja de la coca. Puede ser empleada en ciruga (como anestsico). Frmula qumica: C17H21NO4. Codena (metilmorfina): Se extrae del opio. Se emplea como anestsico. Frmula qumica: C18H21NO3. Colchicina: Extrada originalmente de plantas del gnero Colchicum. Es venenosa. En Medicina se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investiga sus posibles propiedades anticancergenas. Fmula qumica: C22H25NO6. Conicina: Se encuentra en la cicuta. Es una neurotoxina. Scrates fue ejecutado hacindole comer cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg). Frmula qumica: C8H17N. Efedrina: Extrada originalmente de Ephedra vulgaris, muy usada en la medicina tradicional china. Es un estimulante del sistema nervioso simptico. Se emplea en medicina como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. Frmula qumica: C10H15NO. Ergotamina: Es el principal alcaloide del cornezuelo (Claviceps purpurea), un hongo parsito que afecta sobre todo al centeno. Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraa. Es un precursor del LSD. Frmula qumica: C33H35N5O5. Escopolamina o hioscina: Se encuentra en solanceas (escopolia, beleo, mandrgora, etc.). Es depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico. Produce somnolencia y prdida temporal de memoria. Se emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmologa. Frmula qumica: C17H21NO4. Estricnina: Extrado de la nuez vmica. Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central. Se emplea como pesticida, para matar ratas. Frmula qumica: C21H22N2O2. Gramina: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es ms fcil sintetizarlo qumicamente. Se emplea para sintetizar triptfano. Frmula qumica: C11H14N2. Herona (diacetilmorfina): Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina. Al igual que sta, es analgsica, pero tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva, y el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que la morfina pero menos duradero. Frmula qumica: C21H23NO5. Higrina: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann. Frmula qumica: C8H15NO. Mescalina (trimetoxifeniletilamina): Aislado del peyote y otras plantas cactceas. Es un alucingeno. Frmula qumica: C11H17NO3. Morfina: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne. Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitologa griego del sueo, debido a sus fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Por eso, es el ms utilizado en medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy adictiva. Frmula qumica: C17H19NO3. Muscarina: Aislada originalmente del hongo Amanita muscaria (hongo mosca) en 1869. Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimptico perifricom, pudiendo llegar a la muerte (su antdoto es la atropina). Frmula qumica: C9H20NO2+. Muscimol: Es el principal alcaloide psicoactivo del gnero de hongos Amanita. Es un alucingeno. Frmula qumica: C4H6N2O2. Nicotina: Se extrae del tabaco. Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Es un potente veneno usado como insecticida en fumigacin en invernaderos. A bajas dosis, es estimulante. Causa la adiccin al tabaco. Frmula qumica: C10H14N2. Papaverina: Se extrae de la amapola del opio. Se usa en medicina en el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazn y cerebro), disfuncin erctil, etc. Frmula qumica: C20H21NO4. Pilocarpina: Se extrae de la hoja de los arbustos Pilocarpus, un arbusto tropical americano. Se usa en el tratamiento del glaucoma. Frmula qumica: C11H16N2O2. Piperina: Se extrae de la pimienta negra, siendo responsable de su acritu. Se usa en medicina tradicional y como insecticida. Frmula qumica: C17H19NO3. Psilocibina: Se extrae del gnero de hongos Psilocybe. Es un alucingeno. Frmula qumica: C12H17N2O4P. Quinina: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, rbol originario de Sudamrica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou. Su nombre procede del idioma quechua. Famosa por ser utilizada contra la malaria. Frmula qumica: C20H24N2O2. Reserpina: Fue aislada en 1952 de la raz desecada de Rauwolfia serpentina. Se usa contra la hipertensin arterial. Frmula qumica: C33H40N2O9. Teobromina: Se encuentra en el rbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro). Es un estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafena) y broncodilatador. Causa posiblemente adiccin al chocolate. En perros, gatos, y otros animales es txica. Frmula qumica: C7H8N4O2. Teofilina: Se encuentra en el t negro y en el t verde. Es un estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador. Se usa como diurtico. Frmula qumica: C7H8N4O2.

Los glucoalcaloides son compuestos formados por la unin de un alcaloide y un azcar. En grandes cantidades pueden ser venenosos: Solanina: Se encuentra en solanceas, incluyendo el tomate y el tabaco, pero la ms ingerida es la patata. Pelando la patata o frindola (no cocindola) se destruye. Frmula qumica: C45H73NO15. Chaconina: Similar a la Solanina. Tomatina: Presente en el tomate, tiene acitividad contra varias bacterias y hongos.

Vitaminas

Las vitaminas (del latn vita (vida) + el griego , ammoniaks "producto libio, amonaco", con el sufijo latino ina "sustancia") son compuestos heterogneos imprescindibles para la vida, que al ingerirlos de forma equilibrada y en dosis esenciales promueven el correcto funcionamiento fisiolgico. La mayora de las vitaminas esenciales no pueden ser sintetizadas (elaboradas) por el organismo, por lo que ste no puede obtenerlas ms que a travs de la ingesta equilibrada de vitaminas contenidas en los alimentos naturales. Las vitaminas son nutrientes que junto con otros elementos nutricionales actan como catalizadoras de todos los procesos fisiolgicos (directa e indirectamente).

Las frutas y verduras son fuentes importantes de vitaminas.Las vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son propiamente enzimas) grupos prostticos de las enzimas. Esto significa, que la molcula de la vitamina, con un pequeo cambio en su estructura, pasa a ser la molcula activa, sea sta coenzima o no.Los requisitos mnimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se necesitan tan solo dosis de miligramos o microgramos contenidas en grandes cantidades (proporcionalmente hablando) de alimentos naturales. Tanto la deficiencia como el exceso de los niveles vitamnicos corporales pueden producir enfermedades que van desde leves a graves e incluso muy graves como la pelagra o la demencia entre otras, e incluso la muerte. Algunas pueden servir como ayuda a las enzimas que actan como cofactor, como es el caso de las vitaminas hidrosolublesLa deficiencia de vitaminas se denomina avitaminosis mientras que el nivel excesivo de vitaminas se denomina hipervitaminosis.Est demostrado que las vitaminas del grupo "B" (complejo B) son imprescindibles para el correcto funcionamiento del cerebro y el metabolismo corporal. Este grupo es hidrosoluble (solubles en agua) debido a esto son eliminadas principalmente por la orina, lo cual hace que sea necesaria la ingesta diaria y constante de todas las vitaminas del complejo "B" (contenidas en los alimentos naturales).

Clasificacin de las vitaminasLas vitaminas se pueden clasificar segn su solubilidad: si lo son en agua hidrosolubles o si lo son en lpidos liposolubles. En los seres humanos hay 13 vitaminas que se clasifican en dos grupos: (9) hidrosolubles (8 del complejo B y la vitamina C) y (4) liposolubles (A, D, E y K).

AvitaminosisLa deficiencia de vitaminas puede producir trastornos ms o menos graves, segn el grado de deficiencia, llegando incluso a la muerte. Respecto a la posibilidad de que estas deficiencias se produzcan en el mundo desarrollado hay posturas muy enfrentadas. Por un lado estn los que aseguran que es prcticamente imposible que se produzca una avitaminosis, y por otro los que responden que es bastante difcil llegar a las dosis de vitaminas mnimas, y por tanto, es fcil adquirir una deficiencia, por lo menos leve.Normalmente, los que alegan que es "poco probable" una avitaminosis son mayora. Este grupo mayoritario argumenta que: Las necesidades de vitaminas son mnimas, y no hay que preocuparse por ellas, en comparacin con otros macronutrientes. Se hace un abuso de suplementos vitamnicos. En nuestro entorno se hace una dieta lo suficientemente variada para cubrir todas las necesidades La calidad de los alimentos en nuestra sociedad es suficientemente alta.Por el lado contrario se responde que: La cantidad necesaria de vitaminas son pequeas, pero tambin lo son las cantidades que se encuentran en los alimentos. No son raras las carencias de algn nutriente entre la poblacin de pases desarrollados: hierro y otros minerales, antioxidantes (muy relacionados con las vitaminas), etc. Las vitaminas se ven afectadas negativamente por los mismos factores que los dems nutrientes, a los que suman otros como: el calor, el pH, la luz, El oxgeno, etc. Basta que no se sigan las recomendaciones mnimas de consumir 5 porciones de verduras o frutas al da para que no se llegue a cubrir las necesidades diarias bsicas. Cualquier factor que afecte negativamente a la alimentacin, como puede ser, cambios de residencia, falta de tiempo, mala educacin nutricional o problemas econmicos; puede provocar alguna deficiencia de vitaminas u otros nutrientes. Son bien conocidos, desde hace siglos, los sntomas de avitaminosis severas. Pero no se sabe tan bien como diagnosticar una deficiencia leve a partir de sus posibles sntomas como podran ser: las estras en las uas, sangrado de las encas, problemas de memoria, dolores musculares, falta de nimo, torpeza, problemas de vista, etc.Por estos motivos un bando recomienda consumir suplementos vitamnicos si se sospecha que no se llega a las dosis necesarias. Por el contrario, el otro bando lo ve innecesario, y avisan que abusar de suplementos puede ser perjudicial.

Hipervitaminosis y toxicidad de las vitaminasLas vitaminas aunque son esenciales, pueden ser txicas en grandes cantidades. Unas son muy txicas y otras son inocuas incluso en cantidades muy altas.La toxicidad puede variar segn la forma de aplicar las dosis. Como ejemplo, la vitamina D se administra en cantidades suficientemente altas como para cubrir las necesidades para 6 meses; sin embargo, no se podra hacer lo mismo con vitamina B3 o B6, porque sera muy txica.Otro ejemplo es el que la suplementacin con vitaminas hidrosolubles a largo plazo, se tolera mejor debido a que los excedentes se eliminan fcilmente por la orina.Las vitaminas ms txicas son la D, y la A, tambin lo puede ser la vitamina B3.Otras vitaminas, sin embargo, son muy poco txicas o prcticamente inocuas.La B12 no posee toxicidad incluso con dosis muy altas. A la tiamina le ocurre parecido, sin embargo con dosis muy altas y durante mucho tiempo puede provocar problemas de tiroides. En el caso de la vitamina E, slo es txica con suplementos especficos de vitamina E y con dosis muy elevadas. Tambin se conocen casos de intoxicaciones en esquimales al comer hgado de mamferos marinos (el cual contiene altas concentraciones de vitaminas liposolubles)Recomendaciones para evitar deficiencias de vitaminasLa principal fuente de vitaminas son los vegetales crudos, por ello, hay que igualar o superar la recomendacin de consumir 5 raciones de vegetales o frutas frescas al da.Hay que evitar los procesos que produzcan perdidas de vitaminas en exceso: Hay que evitar cocinar los alimentos en exceso. A mucha temperatura o durante mucho tiempo. Echar los alimentos que se vayan a cocer, en el agua ya hirviendo, en vez de llevar el agua a ebullicin con ellos dentro. Evitar que los alimentos estn preparados (cocinados, troceados o exprimidos), mucho tiempo antes de comerlos. La piel de las frutas o la cscara de los cereales contiene muchas vitaminas, por lo que no es conveniente quitarla. Elegir bien los alimentos a la hora de comprarlos, una mejor calidad redunda en un mayor valor nutritivo.Aunque la mayora de los procesamientos perjudica el contenido vitamnico, algunos procesos biolgicos pueden incrementar el contenido de vitaminas en los alimentos, como por ejemplo: La fermentacin del pan, quesos u otros alimentos. La fabricacin de yogur mediante bacterias. El curado de jamones y embutidos. El germinado de semillas, para ensaladas.Los procesos industriales, normalmente suelen destruir las vitaminas. Pero alguno puede ayudar a que se reduzcan las prdidas: El vaporizado del arroz consigue que las vitaminas y minerales de la cscara se peguen al corazn del arroz y no se pierda tanto al quitar la cscara.Hay que recordar que el arroz con cscara tiene 5 veces ms vitamina b1 (y otras vitaminas) que el que est pelado. La congelacin produce prdidas en la calidad de las molculas de algunas vitaminas inactivando parte de ellas, es mejor consumir los alimentos 100% frescos. Los procesos de esterilizacin UHT, muy rpidos, evitan un exceso de perdidas vitaminicas que un proceso ms lento bien puede neutralizar el efecto de algunas enzimas destructoras de vitaminas como las que se encuentran dispersas en el zumo de naranja.No consumir vitaminas en los niveles apropiados (contenidas en los alimentos naturales) puede causar graves enfermedades.